有机化学第三版答案 下册 南开大学出版社 王积涛等编

1、练习题和答案，第12章核磁共振谱，1 .化合物C7H14O2的1H NMR谱如下：它是以下结构式之一吗？a . ch 3c H2 co 2 ch 2 ch 2 ch 2 ch 3；b . ch 3c H2 co 2 ch 2 ch(CH3)2；c .(CH3)2 ch CO2 ch 2 ch 3，解决方案：化合物为b，2。化合物C4H9NO3和金属钠反应释放H2，其1H NMR谱写结构表达式如下。3。有机溶剂分子式C8H18O3与金属钠不起作用，它的1H NMR光谱如下所示写下它的结构表达式。4。丙烷氯得到的一系列化合物之一是五氯化合物，其1H NMR光谱数据为4.5(三重峰)，6.1(双峰)

2、，记录了该化合物的结构表达式。5。有两个酯分子式C12H12O2，其1H NMR光谱分别为A和B，用这两个酯的结构表达式表示各杆的归属。6.1，3-二甲基-二溴环丁烷具有三维结构M和N。m的1H NMR数据为2.3(单峰值，6H)，3.21(单峰值，4H)。n的1H NMR数据为1.88(单峰，6H)、2.64(双峰，2H)、3.54(双峰，2H)。写出m和N的结构表达式。7 .化合物C11H12O被确认为羰基化合物，通过KMnO4氧化得到苯甲酸，其1H NMR谱如下所示编写结构表达式，并标记各杆的归属。8。3-己烯-1-醇13C NMR光谱如下，找出碳和羟基烟煤的共振吸收棒。9。化合物C3H

3、5Br的13C NMR谱写结构表达式如下。10。化合物C6H14Br的13C NMR谱写结构表达式如下，11 .化合物C9H10O2。的13C NMR谱写下结构式，如下所示。2-2二甲基戊烷、2，3-二甲基戊烷和2，4-二甲基戊烷质谱查找a、b、c图的相应结构，如下所示：13。化合物A，B，分子式都是C4H10O，它的光谱写的是A，B的结构表达式，如下图所示。、14。应变m.p.8990oC，其光谱比较强的峰列表，将结构式写如下。解决方法：这种酮为5-壬烯酮，分子离子峰分裂过程如下：实践和回答，第13章红外和紫外光谱，第1。使用最大计算定律预测以下化合物的最大紫外线吸收波长：解决方案：此化合物

4、max: 317nm纳米。计算过程如下：215(母体酮)5(环外翻结合)30(扩张共轭双联)39(东环二烯)10 (-取代比特希思罗卡维尔)18(-取代比特希思罗卡维尔)248纳米根据红外光谱写出以下化合物的结构表达式。A . C4H8b，C9H12c，C8H7N、4。化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理，得到B。A和B的红外光谱和B的1H NMR光谱如下所示：A和B的结构表达式，化合物C4H9NO、解决方案：6。化合物C9H10O的IR和1H NMR谱写结构表达式如下。解决方案：7。化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱如下所示写结构表达式。解决方案：8。化合物A(C6

5、H12O3)在1710cm-1有强红外吸收峰。a和I2/NaOH溶液的作用提供黄色沉淀。A对toren试剂和银镜没有反应，但A用稀H2SO4处理后，化合物B和toren试剂的作用产生了银镜。a的1H NMR数据为2.1(单峰，3H)、2.6(双峰，2H)、3.2(单峰，6H)、4.7(三重峰，1H)。写出a，B的结构式及相关反应式。9。含化合物的IR在1690 -1和826 -1有特征吸收棒。1H NMR数据为7.60(4H)、2.45(3H)。它的光谱使m/e183相对强度100(基峰)、m/e 198相对强度26、m/e200相对强度25相对强度更强。写出它的结构表达式。基峰m/e 183

6、，m/e 198生成，m/e 200，练习和答案，第14章羧酸，1 .，(2)，(4)用格式试剂准备，可以消除NaCN与卤素作用时的反应。，注：将产物的苯酚和羧基连接起来后，内酯可以通过Baeyer-Villiger反应(数362)接收上述变形。、16。化合物A(C4H8O3)具有光学旋转活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热，B(C4H6O2)，B没有旋光活性，其水溶液也呈酸性，B和A容易氧化。如果a和重铬酸盐在酸存在下加热，可以得到容易挥发的化合物C (C3H6O)，C不容易与KMnO4反应，但会给碘实验阳性结果。写：A，B，C的结构式，反应式，表示各阶段的反应。解释：地图从高频到低频，完成以

7、下反应式：，5，病态碱性水解物蒸发的液体是没有碘的伪反应。写出甲，乙，c的结构表达式。、13具有酸性化合物A(C6H10O4)，经加热得到化合物BC6H8O3。B的IR在1820cm-1，1755cm-1上具有特征吸收，B的1HNMR数据为1.0(双峰，3H)、2.1(多峰，1H)、2.8(双峰，4H)。写出a，B的结构表达式。化合物A，B分子式都是C9H10O2，他们的IR和1H NMR地图写下了A和B的结构表达式，如下所示。16，中性化合物(C7H13BrO2)，它与氨没有反应。它的IR在29502850cm-1，1740cm-1，1170cm-1中吸收特征，1H NMR数据为1.0(三重

8、峰，3H)，4.6(多峰，1H)，2.1化合物的结构表达式、B的IR的特征吸收范围为1740cm-1，1250cm-1。b的HNMR数据为2.0(单峰值，3H)、4.8(多峰值，1H)和11.2(多峰值，10H)。b的光谱分子离子峰(M )m/e142，m/e43(基峰)。写出a，B的结构表达式。解释：具体可知：A为酮，使用酸化后得到酯B。IR:1740cm-1c=o 1250cm-1c-o M/e142表明，b的分子式为C8H14O2，气棒：m/e43表明，根据NMR数据，CH3CO以a: 2接收b，这是第16章碳负离子的轴向，解决方案：，解决方案，7，用化学方法分离以下混合物：(1)、苄胺

9、、n甲基环己胺、苄基醇、对甲酚。(2)、o-甲基苯酚、水杨酸、n-甲基苯胺、乙苯、p-甲基苯胺。、(2)terracan的合成。，5化合物A(C10H16O2)因气相热而得到产物B和C。其中B的IR在1725，1665，968CM-1具有强烈的特征吸收。b的1HNMR数据为1.24(三重峰，3H)、1.88(双重峰，3H)、4.13(四重峰，2H)、5.81单峰(低分辨率仪器分裂渡边杏舰)、1H、6.95写出AF的fisher投影。解释：F是具有选择性的糖醛酸(包括4个碳原子)，可以将其推断为突破点，并推出其他化合物。11 .化学确定四碳醛糖D-适量和五碳糖D-核糖和D-阿拉伯糖的结构。解决方

10、案：(1)，D-红糖为4碳醛糖，氧化为HNO3后，可得到消化的锡酸。内消化石酸的结构已知，内消化锡酸的结构可以推出D-赤石糖的结构。(2)，D核糖，D阿拉伯糖分别氧化成HNO3，前者得到无衍射光性的糖酸，后者得到有衍射光性的糖酸。分解Ruff后，HNO3氧化，均可得到耐消化的锡酸。(阿尔伯特爱因斯坦，Northern Exposure(美国电视剧)，因此，两者的结构可以分别确定如下：12 .用NaBH4还原D-基醛糖A，得到具有光学旋转活性的糖醇B。a通过诺夫分解，NaBH4还原生成非旋转光活性的糖溶胶C。D-己二甲酯的-CHO和-CH2OH交换位置的结构与A完全相同。写出a，B，C的结构表达

11、式。问题解决分析：A完全甲基化后酸性水解获得的产物可以推断为(1)两种单糖都是吡喃糖。(2)两个糖环通过1，4的苷结合连接。Br2 H2O氧化后执行酸性水解物，可以推测该双糖中葡萄糖结构单元中还剩下半缩醛羟基。水解是在酸性条件下进行的，因此不能确定两个单糖之间糖苷键的组成。13 .以CH3OH/H处理每对A(C12H22O11)，然后得到B。b水解产生2，3，4，6-4 -O-甲基-D-反乳糖和2，3，6-3 -O-甲基-D-葡萄糖。a水解能得到等量的D-半乳糖和D-葡萄糖。a用Br2/H2O处理生成酸C，C分离，酸性水解生成D-葡萄糖和D-半乳糖。写出这一对A的结构和B和C的结构。14。木聚

12、糖和纤维素一起存在于木材中，是通过D-木糖-糖分结合链合成的多糖。木糖与稀盐酸水溶液煮沸后，水蒸气蒸馏得到液体化合物A(C5H4O2)。a与苯肼反应，产生肼。a通过KMnO4氧化获得B(C5H4O3)，B加热脱复时生成C(C4H4O)。c能催化加氢生产比较稳定的化合物D(C4H8O)。d不能使KMnO4和Br2/Cl4褪色，用盐酸处理时可获得E(C4H8Cl2)。E和KCN反应后水解生成己二酸，写A，B，C，D，E的结构表达式。练习和回答，第19章碳水化合物，解决方案：解决方案：，10写出AF的fisher投影。解释：F是具有选择性的糖醛酸(包括4个碳原子)，可以将其推断为突破点，并推出其他化合物。11 .化学确定四碳醛糖D-适量和五碳糖D-核糖和D-阿拉伯糖的结构。解决方案：(1)，D-红糖为4碳醛糖，氧化为HNO3后，可得到消化的锡酸。内消化石酸的结构已知，内消化锡酸的结构可以推出D-赤石糖的结构。(2)，D核糖，D阿拉伯糖分别氧化成HNO3，前者得到无衍射光性的糖酸，后者得到有衍射光性的糖酸。分解Ruff后，HNO3氧化，均可得到耐消化的锡酸。(阿尔伯特爱因斯坦，Northern Exposure(美国电视剧)，因此，两者的结构可以分别确定如下：12 .用NaBH4还原D-基醛糖A，得到具有光学旋转活性的糖醇B。a通过诺夫分解，NaBH4还原生成