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文档简介

1、Wolff重排和Bamberger,E.重排,学号：2111001022 专业：有机化学 姓名：毛文纲,Wolff 重排概括,重氮酮在银、银盐或铜存在条件下，或用光照射或热分解都消除氮分子而重排为烯酮，生成的烯酮进一步与羟基或胺类化合物作用得到酯类、酰胺或羧酸的反应称为Wolff重排反应。,例：,例：,机理,例：,机理,Wolff重排的应用 -Arndt-Eistert同系列羧酸的合成,Arndt-Eister合成是将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物，（如酯或酰胺）的反应。该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。,步骤： 1. 酰氯的形成 2. 酰氯和重氮甲烷作用生产重氮酮；

2、 3.重氮酮经Wolff重排变为烯酮，再转变为羧酸或衍生物,例：,机理：,Bamberger,E.重排,1、苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：,2、在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：,其是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。,3、其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：,反应机理,反应实例,参考文献：,W.E.bachmann,W.S.Struve,Org.reaction,1942,1,38 F,Arandt,B.Eistert,W

3、.Partale,Ber.,1927,60,1364 F,Arandt,B.Eistert,J.Amender,Ber.,1928,61,1949 Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu. Kinetics and mechani -sms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearran -gement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution. J. Chem. Soc. Perkin Tra

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