选修5第三章第四节《有机合成》

1、第四节有机合成，第三章碳氢化合物的氧化衍生物，有机材料的惊人绽放，新ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)，国家游泳中心(又称“水立方”)是中国第一座采用ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护系统的建筑。该材料具有优异的耐腐蚀性、保温性和较强的自清洁能力。有机合成使用简单易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物。1.有机合成的概念；2.有机合成的任务，包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成工艺示意图，基础原料，辅助原料，副产物，副产物，中间体，中间体，辅助原料，辅助原料，目标化合物，3，有机合成工艺，4，有机合成的设计思路，关键：设计合成路线，即碳骨架的构

2、建，官能团的引入和转化。(1)引入碳=碳或碳链，消除卤代烃，消除醇，5)引入官能团(知识储备)，通过炔烃加成引入碳=碳链，苯酚与浓溴水反应，用HX取代醇羟基；用X2取代烃，(2)引入x:不饱和烃，加入h X或X2，卤代烃水解(碱性条件)；(3)引入羟基：醛或酮的氢化还原(加成)；添加CC和H2O，酯的水解，醇的催化氧化；添加CC和H2O，糖的水解，(4)引入CHO或酮，(1)醛基的氧化，(2)羧酸酯的水解，(3)苯同系物的氧化，(4)羧酸的盐酸，(5)引入COOH:酚酯与羧酸酐的酯化和醇酯与羧酸的酯化；(6)引入COOR(酯基):加入含CC或CC的单体聚合；一、二羧酸与二醇(或羟基酸)之间的缩

3、聚反应，二羧酸与二胺(或氨基酸)之间的缩聚反应，三、苯酚与醛(生成酚醛树脂)之间的缩聚反应，七、聚合物的引入，八、苯环上官能团的引入，正向合成分析法，这种方法采用正向思维方法，从已知的原料出发，找出合成的需要。基础原料，中间体，中间体，目标化合物，正向合成分析示意图，6。合成分析，即反向合成分析，是回到前一步去寻找前一反应的中间体，而中间体可以与辅助原料反应得到目标化合物。基础原料、中间体、中间体、目标化合物、逆向合成分析图，所确定的合成路线的每个步骤的反应条件必须温和且具有高收率，并且所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易获得且廉价的。1990年，科里获得了诺贝尔化学奖，并通过化

4、学方法人工合成了天然物质、维生素C、改性天然物质、解热镇痛药阿司匹林和人工合成物质。2000多年前，希腊生理学家和医学科学家希波克拉底发现，杨树和柳树的树皮含有能够缓解疼痛和发烧的物质。邻羟基苯甲酸，俗称：水杨酸，可以追溯到阿司匹林。1898年，德国化学家霍夫曼提高了水杨酸的疗效。乙酰水杨酸、水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸由德国拜耳公司于1899年生产，并用于临床。阿司匹林是第一种重要的人工合成药物。阿司匹林晶体、阿司匹林药物、彩色增强扫描电子显微照片、加压法、水杨酸是工业上常用的合成方法。考虑：保护基团优于合成路线。实施例1:由异丁烯、2-C2H5OH、合成甲基丙烯酸实施例2:由乙烯合成草酸二乙

5、酯。练习：以2-丁烯和乙烯为原料设计的合成路线。逆合成分析：氢氧化钠水，2。合成路线：Br2、O2、铜、O2、浓H2SO4醇分子间酯化反应脱水(取代反应)生成醚加聚反应、缩聚反应C=C或CC与HCN加成等。增加碳链：减少碳链：水解反应：酯、糖、蛋白质(多肽)水解裂解和裂解反应；脱羧反应；正常情况下，羧酸中的羧基相对稳定，不容易发生脱羧反应。然而，在特殊条件下，羧酸可以去除羧基(失去二氧化碳)并生成碳氢化合物。通常的方法是用碱石灰(CaO NaOH)或固体氢氧化钠加热羧酸钠盐。烯烃或炔烃的氧化(C=C或CC断开)，例如：O3、Zn、H2O、HOCH2CH2OH下的氧化，H2O的消除、X2加成、水

6、解、8、官能团数量的改变，例如CH3CH2OH HOCH2CH2OH。CH3 CH2，CH2=CH2，XCH2CH2，X，HCl的消除，Cl2的添加，HCl的消除，Cl2的添加，8，官能团数目的改变，9，官能团位置的改变，H2O的消除，H2O的添加，CH3 CH=CH2，CH3 CH2 CH2 CH2 CH2，CH3 CH2 CH2 OH，CH3 CH2 CH2 CH2 OH，2。碳氢化合物衍生物概述，1。水解反应。消除反应，通式：R-X，代表：C2H5-Br，主要化学性质：CnH2n 1-X，官能团：-X，2，醇，1。与钠反应，6。与HX的取代反应，一元醇的通式：或CnH2n 2O，3，消除

7、反应，2，分子间脱水，5，氧化反应，4，酯化反应，3，苯酚，1，弱酸性，通式：代表：C6H 5-羟基，主要化学性质，CnH2n-6-氧，官能团：-羟基氧化反应，通式：R-CHO，代表：CH3CHO，主要化学性质，CnH2n，官能团：-CHO，饱和一元醛，通式：还原反应，5，羧酸，1酯，水解反应，通式：R-COOR，代表：CH3COOCH2CH3，主要化学性质，CnH2nO2，官能团：-COOR，烃基饱和：主要有机化合物之间的转化关系图，酯，羧酸，醛，醇，卤代烃，消除，添加，消除，添加，取代，有机物的相互转化关系：(以双碳有机物为例)，CH3-CH3，CH3-CH2-C1，CH2=CH2，CHC

8、H，CH2=CHCl，CH3-CH3(3)有机推理问题的突破(专题)；(1)利用反应中的特殊条件进行推理；(3)通过加热3)氢氧化钠醇溶液进行卤代烃的消除反应。(1)H2，催化剂产生烯烃(或炔烃)加成、芳烃加成、醛还原为醇的反应。(1)H2，催化剂，(2)氢氧化钠水溶液，(3)氢氧化钠醇溶液，加热，(4)稀硫酸，加热水解酯，二糖和淀粉。(4)稀释硫酸，加热；(5)浓硫酸、加热脱醇、酯化、醇脱水成醚、苯环硝化、磺化等。(5)浓硫酸，加热，(7)O2/铜(或银)醇的氧化反应。(6)烯烃和炔烃的加成反应、苯酚的取代反应和醛在溴水中的氧化反应。烯烃和炔烃的加成反应发生在溴的四氯化碳溶液中。(7)O2/

9、Cu(或Ag)和溴的四氯化碳溶液(8)新制备的Cu(OH) 2悬浮液中的醛、甲酸、甲酸盐、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖和其它醛基被氧化成羧基并用羧酸中和(9)与银氨溶液的银镜反应醛、甲酸盐、甲酸盐、甲酸盐和葡萄糖(5)加入金属钠产生H2，这表明该物质可能含有OH或COOH。(6)加入的碳酸氢钠溶液会放出气体或使紫石蕊试液变红，表明该物质含有COOH。(2)“OH”或“X”的位置可以从消除反应的产物中确定。(3)“碳”或“碳”的位置可由氢化碳架结构决定。(4)单个有机物的酯化反应可以生成环状酯或高级聚酯，因此可以确定有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构可以确定羟基和羟基的相对位置。3.利用特征产物推断碳架结构和官能团位置：(1)如果醇可以被氧化成醛或羧酸，则醇分子含有“CH2OH”(伯醇)。如果醇可以被氧化成酮，那么醇分子就含有“CHOH”(仲醇)。(1)A、B、C，这种转化关系表明A是醇，B是醛，C是羧酸。(2)甲(氯化萘二)会这种转化关系的有机物是酯。当酸用作催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱用作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。O2、O2、4。