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文档简介
1、第十六章羧酸衍生物关于碳还原离子的反应和合成应用在本章中,16.1h的酸性和互变异构化16.2酯类化合物缩合反应和合成的应用16.3碳还原离子的亲核取代反应反应和合成的应用,16.3碳还原离子的亲核取代反应反应和合成的应用一、 丙二酸二乙酯在烃化反应和合成中的应用,一、丙二酸二乙酯的制法,二、烃化和生成物的脱碳酸,一、丙二酸二乙酯在烃化反应和合成中的应用,三、丙二酸二乙酯在合成羧酸中的应用,一、 丙二酸二乙酯的碳化反应和合成烃化产物经碱水解作用氧化生成丙二酸系化合物,经热脱碳酸生成烃冰乙酸,如果一方的烃丙二酸二乙酯经碱处理,与另一方的卤代烃起作用,经碱脱水,经氧化加热得到二羧酸,(2) 3、丙
2、二酸二乙酯在合成羧酸中的应用,3、丙二酸二乙酯在合成羧酸中的应用,(3)环烷酸的制备,1mol丙二酸二乙酯经2mol纳金属钍处理得到二纳金属钍盐,其与1mol的双卤代烃反应,碱脱水, 氧化加热得到三六元环烷酸的4 -二羰基化合物的调制卤代羰基化合物和丙二酸二乙酯的反应,3,丙二酸二乙酯在合成羧酸中的应用,3,丙二酸二乙酯在合成羧酸中的应用,注意: (1)基于丙二酸二乙酯的合成羧酸被卤代碳化与(2 equiv .的碱起作用,一次可以生成二纳金属钍盐。 什么? 什么? 因此,可以合成三、四元环。丙二酸二乙酯提供、卤化烃提供、卤化烃提供、1、“三乙基”的烃化学基化及生成物的脱碳酸、二、“三乙基”的烃
3、化学基化及合成中的应用、双乙酰乙酸乙酯、简称“三乙基”、 希碱作用下可脱羧的酮:注意:“三乙”不能生成二萘金属钍盐,反应中不能生成二萘金属钍盐和分别与卤代烃亲核取代反应封闭环,因此不能与合成三、四元环。 2、合成甲基酮的应用:例2 :选择碳4个以下的适当原料制造,“三乙基”暗示不能生成二纳金属钍盐,方法1 :方法2 :例3:选择适当原料制造,三、酯类化合物缩合产物与其他二氢化合物,卤代烃则使用乙烯型卤代烃三、酯类化合物缩合产物与其他双重氢化合物在烃化学基化反应和合成中的应用、四、羧酸、酯类化合物、腈碳还原离子的生成、反应和应用、羧酸、酯类化合物和腈的-H酸性比-二羰基化合物弱, 生成碳还原离子需要强碱,为了使碳还原离子与卤代烃发生烃化学基化反应,需要使用二异丙基氨基(LDA ),这些个的反应是形成C-C的重要反应。 1、羧酸还原离子的生成和烷基化2、酯类
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