第二篇 离子型反应(1).ppt

1、第二部分是离子反应1离子反应和卤化反应概述，教学目标和要求，1。理解离子反应的概念；2.掌握电子给体合成子(d)和电子受体合成子(a)的基本含义；3.掌握极性转换的含义和方法；4.分析卤化反应中典型的离子反应。1.离子反应的基本概念，请回答：什么样的有机反应可以根据机理来分类？同裂解：自由基反应，异裂解：离子反应，也称为亲电亲核反应。离子型或自由基型反应，共同点：它们都经历类似的过程：反应物中间产物。区分有机反应通常包括打破旧的键和形成新的键。如果化学键断裂以均相方式进行，并且存在自由基中间体，则该反应属于自由基反应；如果化学键以异质裂解的方式断裂，并且存在离子中间体，这是一个离子反应。协同反

2、应或环周反应，其中不形成离子或自由基的中间体，但认为电子重组并通过四个或六个中心环的过渡态。这种反应不受溶剂极性的影响，也没有发现引发剂与反应有任何关系。这种反应似乎表明化学键的断裂和形成是同时发生的。第二，合成子及其等价试剂，合成子，目标分子或中间体的每个单元结构的活性形式。合成器可以是离子、自由基或中性分子。合成器也被称为合成基元、合成块或分子片段。离子合成子是最常见的，a-合成子是亲电子的，电子受体d-合成子是亲核的，电子受体。请阅读教材页表，写出下列反应的合成子及其具体类型。请阅读课本的页表，写出下列反应的合成子及其具体类型。请阅读课本的页表，写出下列反应的合成子及其具体类型。请阅读课

3、本的页表，写出下列反应的合成子及其具体类型。3.极性变换及其方法。极性转变是指有机化合物中的原子或原子团的反应特性(亲电性或亲核性)暂时转变的过程。(1)羰基化合物被转化为1，3-二硫烷，(2)羰基化合物被转化为-氰醇衍生物，(3)羰基基团被硝基前体屏蔽，(4)烯烃的极性被逆转且不可逆，(5)烷基化合物的极性被逆转，并且烷烃中的氢被杂原子(卤素，氧，硫)取代。卤化反应1。不饱和烃的卤化加成反应练习：请写下乙烯和溴水的反应机理。通过不饱和羧酸的卤素内酯化有可能获得其他产品吗？不饱和烃的氢卤化，CH3CH=CH2 H-BH2，B2H6，亲电加成，CH3CH 2，hbh2，-，-，-，CH3CH 2

4、，hbh2，CH3CH 2，BH2，负氢和正碳相互吸引。四中心过渡态，硼氢化反应的特征，*1立体化学：顺式加成(烯烃构型不变)*2区域选择性反马尔可夫规则。*3因为是一步反应，反应只经历一个循环过渡态，所以不会有重排产物。2。碳氢化合物的卤素取代反应，苯环上的定位卤化p18思考：如何制备以下两种化合物？3.羰基化合物的卤素取代反应是由酸和碱催化的。在酸或碱催化的卤素取代反应中，羰基取代基的影响是不同的。1.对于酸催化，电子推基团有利于烯醇的稳定性，因此很难引入第二个卤原子；2.在碱催化中，吸电子基团有利于烯醇的稳定，因此容易形成多取代卤代烃。直到全氢被取代。氯贝特氯苯丁酯氯贝特心血平，4，烯醇

5、和烯胺衍生物的卤化反应，(1)烯醇酯的卤化反应，提高区域选择性，(2)烯醇硅烷醚的卤化反应，P26-29，更稳定，(3)烯胺的卤化反应，48%，52%，()醇、酚和醚的卤置换反应，由醇制备卤代烃的方法，注意卤代烃的较醇更活泼，1 .ROH浓盐酸，RCl，(也是HBr和嗨)，2 .ROH氯化钠，H2SO4，RCl，(也是NaBr和NaI)，3 .ROH PCl3，RCl，(也称为PCl5，PBr3，PBr5，PI3)，4 .ROH足球俱乐部2，RCl，5 .ROH氯化硫、氯化硫、氯化硫、氯化硫、氯化硫、氯化硫、氯化磷、浓卤酸、硫酸卤化物盐、立体化学问题，构型反转，醇在强酸中发生的反应不具有立体选

6、择性2007年。可采用以下反应来实现立体选择立体特异性，三卤化磷(PX3)，二氯亚砜(SOCl2)，1 .构型保持乙醚作溶剂，2 .构型反转吡啶作溶剂，三卤化磷、磷卤化物、三氯化磷、三溴化磷、PCl5和PBr5、五氯化磷和五溴化磷也以类似的方式起作用，磷X2、PX3、辛迪思：碘化物使用频率较低，因为它们不稳定，但PI3是一种已知的试剂，醚、苯或醚或可用作溶剂2007年.假如醇为液体，通常不需要使用溶剂（纯反应)，SN2，构型反转，用三氯化磷将醇转化为卤代烃这种SN2反应在伯和仲烷基卤化物中效果最好。叔卤化物是一个糟糕的选择，二氯亚砜，氯化亚砜，-，.由于硫氧偶极和两个二氢卟吩的感应效应，硫处缺

7、电子，牛，亲核试剂攻击硫，吡啶溶剂构型反转，醇与二氯亚砜反应生成氯代亚硫酸酯，吡啶中的机理，大量游离氯离子、吡啶、SN1、SN2机理，反转，SN2，吡啶=SN2机制反转，大量游离氯离子，”碎裂“，乙醚溶剂构型保持，醇与二氯亚砜反应生成氯代亚硫酸酯，气体逸出溶液，在醚中的机理，氯离子丢失、在醚中，氯离子浓度低，发生SNi机理P31，“SNi”，热分解，不解离，两种离子都被捕获在溶剂腔中，乙醚=保留，(S)，溶剂壳、吡啶，乙醚，转化，保留，(右)，(右)，氯亚硫酸盐酯，(g)，在吡啶中-氯亚硫酸盐酯被C1-SN2转化。在乙醚中，氯亚硫酸酯经历热分解，SNi保留。溶剂是最重要的东西对甲苯磺酸酯，R-

8、OTs，SN1和SN2的良好离开组，吡啶，用对甲苯磺酰氯和吡啶将醇转化为对甲苯磺酸酯，差离去基团，C1，-，C1，-，*，*，如果醇是手性的，向甲苯磺酸酯的转化保留构型，CH3-CH-OH，酸碱度，CH3-CH-OTs，酸碱度，TsCl，吡啶，(R)，(R)，NaCN丙酮，CH3-CH-CN，酸碱度，(S)，保留，转化，SN2，对甲苯磺酸酯应用举例、第一步反应不涉及碳的立体中心氧原子反应，该步骤是构型反转的SN2反应2007年.立体化学解释，与起始酒精配置相同.不要混淆或混淆：TsCl吡啶，和，SoC 2，/吡啶，生成甲苯磺酸酯，生成反式醇，ROH TsCl ROTs，ROH SoC 2，RCl，注意区别pyr .pyr .问题1、请给出实现此转化的方法（利用芬克尔斯坦卤素