光谱部分综练习题.doc

1、光谱部分综合练习题光谱部分综合练习题 一、推测结构一、推测结构 1化合物 A，C9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到 B，C7H14O2和 C，C2H6O，B 与 Ag(NH3)2+反应后酸化得到 D，D 经碘仿反应后再酸化得到 E，E 加热得到 F，C6H8O3，F 的 IR 主要特征是：1755cm-1和 1820 cm-1；F 的 1HNMR 数据为：H1.0（3H，d） ； 2.1（1H，m） ；2.8（2H，q） 。推出 A 到 F 各化合物的结构。 （中科院 2006） 2化合物 A，C10H12O2，其 IR 在 1735 cm-1有强吸收，3010 cm-1有中等强度的吸收；

2、 其 1HNMR 数据如下：H：1.3（3H，t） ；2.4（2H，q） ；5.1（2H，s） ；7.3（5H，m） 。写 出 A 的结构式，并指出 IR、HNMR 各峰的归属。 （中科院 2006） 3某化合物的元素分析表明只含有 C、H、O，最简式为 C5H10O，IR 在 1720 cm-1有 强吸收，2720 cm-1无吸收，该化合物的质谱图如下： 试推测该化合物的结构，并说明 m/e=43、58 和 71 等主要碎片的生成途径。 （中科院 2006） 4有一个化合物分子式为 C5H10O，红外和核磁共振数据如下： 1HNMR：1.10（6H，d） 、2.10（3H，s） 、2.50（

3、1H，m） ；IR：1720cm-1。请推导其结构， 并表明各峰的归属。 （东华大学 2004） 第 3 题图（中科院 2006） 5化合物 A 的分子式为 C6H12O3，其 IR 在 1710cm-1有一强吸收峰；当 A 在 NaOH 中 用碘处理时，则有黄色沉淀生成。当 A 用 Tollen 试剂处理时无反应发生。假如 A 先用稀 硫酸处理后再与 Tollen 试剂反应时，则在试管中有银镜形成。化合物 A 的 1HNMR 谱图数 据如下：2.1（s） 、2.6（d） 、3.2（6H，s） 、4.7（t） 。请给出化合物 A 的结构式及各峰的归 属（东华大学 2005） 。 6有一化合物

4、X（C10H14O）溶于 NaOH 水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。它与 溴在水中生成二溴代物 C10H12Br2O。X 的 IR 谱在 3250cm-1有一个宽峰，在 830cm-1 有一 强吸收。其 1HNMR 谱图数据如下：1.3（9H，s） 、4.9（1H，s） 、6.9-7.1（4H，m） 。给出 X 的结构及各吸收峰的归属。 （东华大学 2005） 7化合物 A（C4H8O3） ，IR 在 1710 和 3100 有吸收峰，1HNMR 如下： ppm1.2（3H，t） ，3.7(2H,q)， 4.1(2H,s)，12.0（1H，s） 。推出结构并标明各吸收峰的归 属。 （厦门大学

5、 2001） 8某化合物（C7H12O4） ，IR 在 1735cm-1 有强吸收，1HNMR 谱图如下，写出此化合 物的结构。 （厦门大学 2001） 9根据下列分子式、IR 数据及 1HNMR 谱图，分别写出化合物 A 和 B 的结构式。 A：C10H12O，IR：1710cm-1。 （厦门大学 2002） B：C5H9ClO2；IR：1735 cm-1 10根据所给的光谱数据推测结构（厦门大学 2003）： （1）化合物 A（C4H8O3） ，IR 2500-3100（宽） ，1710cm-1 （2）化合物 B（C5H10O2） ，IR 1735 cm-1。 11根据下列合成路线，写出化

6、合物 A-M 的结构式。 AB NH3 300 C KMnO4 CH3 CH3 ()() CDE Br2 NaOH HOAc ()()() 化合物 E 的光谱数据如下： MS（m/z）：137（59%） ；119（100%） ；93（97%） ；92（59%） IR：3490、3300-2400（宽峰） 、1665、1245、765cm-1 1HNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz，1H） 、6.77（二重峰，J=8Hz，1H） 、7.23（三重 峰，J=8Hz，1H） 、7.72（二重峰，J=8Hz，1H） 、8.6（宽单峰，3H，加 D2O 后消失） 。 （厦 门大学 2005）

7、 12Phenacetin（分子式 C10H13NO2）是一种解热镇痛药物，1HNMR 及 IR 谱图如下。 与 NaOH 水溶液共热时，生成化合物 A（C8H11NO）和乙酸钠。请写出 Phenacetin 和化合 物 A 的结构式（厦门大学 2005） 13根据下列合成路线，写出化合物 A 到 F 的结构。 （20 分） Mg THF, Ac2O AlCl3 + Br2ABCD FeOH/H+ OH E F H2O,H+ i. D, ii. H3O+ H3CO Ph O 化合物 B 与 F 的光谱数据如下： 化合物 B：IR（KBr）：1660cm-1；1HNMR（CDCl3）谱图如下：

8、化合物 F：IR（KBr）：3455 和 1655cm-1； MS：m/z=332（p. 82%） 、225（85%） 、213（100%） 、147（37%） 、106（48%） 、77（25%） 、 43（25%） ； 1HNMR（CDCl3）：2.58（s, 3H） 、2.85(s, 1H，加 D2O 消失)、3.74（s，3H） 、6.77- 7.98（m，13H） 。 14某化合物 A 分子式为 C8H16O，不与 Na、NaOH 及 KMnO4反应，而能与浓的氢碘 酸作用生成化合物 B，C7H14O，B 与浓硫酸共热生成化合物 C，C7H12，C 经臭氧化水解后 得到产物 D，C7

9、H12O2，D 的 IR 图上在 1750-1700 cm-1有强吸收，而在 1HNMR 谱图上有两 组峰具有如下特征：一组为 10（1H，t） ，另一组在 2（3H，s） 。C 在过氧化物存在下与氢 溴酸作用得到 E，C7H13Br，E 经水解得到化合物 B。试推导出化合 A 到 E 的结构。 （苏州 大学 2003） 15化合物 A，C9H12O，IR 在 3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收； HNMR 谱数据如下：7.2（5H，s） 、4.4（1H，t） 、2.7（1H，s） 、1.6（2H，m） 、 0.9（3H，t） 。推出 A 的结构

10、。 （苏州大学 2003） 16化合物 A，C7H15N，与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物 B，C8H18NI，B 与 AgOH 的悬浮水溶液加热得到 C，C8H17N，当 C 再与碘甲烷反应并与 AgOH 的悬浮水溶液 加热得到 D，C6H10和三甲胺。D 能吸收 2mol 氢气得到 E，C6H14。E 的 NMR 谱显示一个 七重峰和一个双峰，它们的相对强度比为 1：6。试推测 A、B、C、D 的结构。 （苏州大学 2003） 17化合物 A 和 B，化学式均为 C10H12O，IR：1720 cm-1处均有强吸收；NMR： （A）：7.2（5H，s） 、3.6（2H，s） 、2.3（2H

11、，q） 、1.0（3H，t） ； （B）：7.1（5H，s） 、2.7（2H，t） 、2.6（2H，t） 、1.9（3H，s） 。试推出 A、B 的结构。 （苏州大学 2003） 18化合物 C8H11N，具有旋光性，可溶于稀盐酸水溶液中，与 HNO2反应放出氮气； NMR 在约 7.0 有吸收峰。推测其结构。 （苏州大学 2006） 19某化合物 A（C7H12O3）用 I2/NaOH 处理给出黄色沉淀，A 与 2，4-二硝基苯肼给 出黄色沉淀。A 与 FeCl3溶液显色。A 用稀的 NaOH 溶液处理后酸化热解放出 CO2得化合 物 B 及一分子乙醇。B 的 IR 在 1720cm-1处有

12、强吸收，B 的 NMR 数据如下：2.1（3H，s） 、 2.5（2H，q） 、1.1（3H，t） 。试推断 A、B 的结构并解释。 （青岛大学 2004） 20化合物 A（C5H10）经臭氧分解得到产物之一是 B（C4H8O） ，B 的 IR 在 1720cm-1 有吸收峰，其 NMR 显示三个信号峰 0.9、2.2、2.4。试确定 A 和 B 的结构。 （青岛大学 2006） 21一个旋光化合物 A（C12H16O3） ，用 LiAlH4还原得到不旋光的化合物 B（C10H14O2） 。A 和 B 的 UV 光谱都与甲苯的相同，B 分子中无手性碳原子。试推测 A 和 B 的结构式。 （青岛

13、大学 2006） 22某中性化合物 A（C7H13O2Br） ，一般方法不能使其生成肟或苯腙。A 具有光学活 性，其光谱数据如下： IR（cm-1）：1740、2950、 （3000 以上无吸收） A 在酸性条件下生成 B 和 C。B 具有光学活性。它的 NMR 谱数据如下：1.08（3H，t） 、 2.07（2H，五重峰） 、4.23（1H，t） 、10.92（1H，s） 。试推出 A、B 和 C 的结构式。 （青岛 大学 2006） 23化合物 A（C10H13NO）的质子核磁共振谱图为 =1.9（s，3H） ，2.2（s，3H） ， 3.2（s，3H）和 7.5（m，4H） 。A 不溶于

14、水、稀碱和稀酸。A 与 NaOH 水溶液加热后酸 化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺 B（C8H11N） 。B 与对甲苯磺酰氯反 应生成不溶于 NaOH 溶液的固体。B 经高压催化加氢产生 C（C8H17N） ，C 与 2 摩尔 MeI 反应生成 D，D 与湿的 Ag2O 作用然后加热产生三甲胺和 3-甲基环己烯。确定 A、B、C、D 的构造式，并归属 A 的各种化学位移的氢。 （大连理工 2003） 24化合 Me2CHCCH Me2CHCCCH2CH2CH3 Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2H A B C and D Me2CHCOCH3 E 物 A，C6H12

15、O3，其红外光谱在 1710-1处有强的吸收。A 与 I2/NaOH 溶液作用得到黄色 沉淀，与 Tollen 试剂无银镜反应。但若用稀硫酸处理后所得的化合物与 Tollen 试剂有银 镜反应。A 的 1HNMR 谱数据如下： =2.1（3H，s） 、2.6（2H，d） 、3.2（6H，s） 、4.7（1H，m） 。写出 A 的构造式及相关反 应式。 （大连理工 2004） 25化合物 CH3COCHMeCOOEt 在 EtOH-EtONa 中处理后加入环氧乙烷，得到一化合 物 A（C7H10O3） 。A 的红外光谱在 1745cm-1和 1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱 表明化

16、合物 A 有四组不同化学环境的氢质子信号，=1.3(s,3H)， =1.7(t,2H)， =2.1(s,3H)， =3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物 A 的氢核磁共振谱进行归属。 （华中科技大 2004） 26一个化合物 Y，分子式为 C3H5Cl2O2 ，其 NMR 谱数据如下： H1.73（3H，d） ，4.47（1H，q） ，11.22（1H，s） 。推测其可能的结构。 （华东师大 2003） 27一个化合物 A，化学式为（C3H6Br2） ，与 NaCN 作用得到 B（C5H6N2） ，B 在酸 性水溶液中水解得到 C，C 与乙酸酐在一起共热得到 D 和乙酸

17、，D 的红外光谱在 1755 和 1820-1处有吸收，1HNMR 在 =2.0（2H）呈五重峰，2.8（4H）呈三重峰。推测 AD 的结构，写出它们之间的转化方程式，标出 D 的各峰的归属，并判别化合物 C 的 NMR 有几组峰？每组峰的裂分情况如何？（华东师大 2003） 28化合物 A（C7H15N）用碘甲烷处理生成水溶性的盐 B（C8H18IN） 。将 B 和氧化 银水悬浮液共热，生成 C（C8H7N） 。C 用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，生 成三甲胺和 D（C6H10） 。D 获得 2mol 氢气生成 E（C6H14） 。E 的核磁共振显示七重峰和 二重峰（相对强度 1：6

18、） 。写出 A、B、C、D 和 E 的构造式。 （清华大学 2001） 29化合物 A（C8H18O2） ，可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A 的光谱数据如下： IR （cm-1）：3350（宽） ，1470，1380，1050。1HMR（ppm）：1.20（s,12H） ， 4.50（s,4H） ，1.90（s,2H） 。请推测 A 的结构，并对其光谱数据加以解释。 （北京大学 1999） 30一非共轭双烯 A（C9H16）在核磁共振氢谱中显示出 3 个烯键氢，其与过量的臭氧 反应，接着还原水解产生 2 摩尔乙醛及化合物 B（C5H8O2） ，B 可溶于稀碱，接着在碱溶液 中分解产生化合物

19、 C(C4H8O)和甲酸盐，C 可与苯肼反应，C 与次碘酸钠溶液反应后产生碘 仿。B 的光谱数据如下：IR（cm-1）：3200（宽） ，2700，1650。1HMR（ppm）： 1.20(t,3H)，1.30（s,1H） ，2.80（q,2H） ， 4.50（d,1H） ，7.00（d,1H） 。 （1）写出 A、B 和 C 的结构式；（2）写出 A 可能的异构体的构型式，并用中文命名；（3）解释 B 溶于碱的原 因，并写出 B 在碱溶液中分解的机理。 （北京大学 1999） 31化合物 A(C14H12)的 NMR 数据如下：7.1(2H, s)；7.2-7.5(10H, m)。A 与稀冷

20、的 KMnO4的碱性溶液反应，得到产物 B(C14H14O2)无旋光性，但 B 可拆分为一对对映体 B1和 B2。写出 A 和 B1及 B2的结构式。 （复旦大学 2000） 32某研究生为搞清反应 a 中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的 -位还是 -位设计了反应 b，并成功地解决了上述问题。 （1）根据产物 B 的波谱数据写出其结构， 并对 B 的 NMR 数据进行归属；（2）如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与 B 的最特征的 NMR 谱区别。 X OH Sn/THF/H2O 反 反 a CHO + 反 反 b CHO + OH Br Sn/THF/H2O B(C12H1

21、6O2) 化合物 B 的波谱数据如下：IR 主要吸收峰： 3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590-1等； NMR：1.0（6H, s） ；3.3（1H, s, 加 D2O 后该峰消失） ；4.5（1H, s） ；4.85.2（2H, m） ； 5.66.1（1H, m） ；6.67.3（4H, m） ；8.4（1H, s, 加 D2O 后该峰消失）ppm。 （复旦大学 2000） 33某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在 一些口香糖中也有使用。MS 分析得到分子离子峰为 164，基峰 m/z=91；元素分析结果如 下：C：73.1

22、5%、H：7.37%、O：19.48%；其 IR 在3080-1有中等强度的吸收， 在1740-1及1230-1有强吸收；1HNMR：7.20（5H，m） 、5.34（2H，s） 、 2.29（2H，q，J=7.1Hz） 、1.14（3H，t，J=7.1Hz） 。该化合物的水解产物与 FeCl3水溶液不 显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对 IR 的主要吸收峰及 1HNMR 的化学 位移进行归属。 （复旦大学 2004） 34化合物 A（C10H14） ，UV 在 =236nm 有吸收，催化氢化得到 C10H18，A 用臭氧 氧化后用 Zn/CH3COOH 处理得到： H H O

23、OO O （1）提出 A 的三个可能的结构； （2）化合物 A 与顺丁烯二酸酐反应得到 Diels-Alder 产物； （3）提出 A 的结构，写出各反应。 （中科院 2004） 35化合物 A，mp21，元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR 和 NMR 谱如下所示。提出 A 的结构式并解释三谱的归属。 （中科院 2004） 36. 某化合物 A，C8H12，能加三分子溴，经 KMnO4氧化只得到一种产物 B，C4H6O，B 的 IR 在 1700-1有强吸收；HNMR 有四组吸收峰，（ppm）都在 0.5-2.7 之间，强度为 3：1：1：1。试推测 A、B 的

24、结构并予以解释。 （中科院 2005） 第 35 题质谱图 第 35 题红外图 第 35 题核磁共振谱 37天然产物长叶薄荷酮 F 为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在 EtONa 存在下进行反应 所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物 G、H、I，分子式均为 C13H20O。 （a）用反 应式表示每一产物的形成；（b）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构： IR：1675-1有强吸收；HNMR：（ppm）0.97（d，3H） ，1.1（s，6H） ，2.0- 2.2（m，8H） ，2.3（s，2H） ，6.1（s，1H） 。 （中科院 2005） 38化合物 A 和 B 分子式均为 C9H8O，其

25、 IR 在 1715 均有一强吸收。A 和 B 经 KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。1HNMR 数据如下： A：3.4（s） 、7.3（m） ； B：2.5（t） 、3.1（t） 、7.3（m） 。 推测 A 和 B 的结构，并对光谱数据进行归属。 （兰州大学 2003） 39 （4 分）某化合物 A（C10H12O） ，与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下： IR：1680-1、758-1、690-1； NMR：7.5 和 7.9（5H，m） 、2.8（2H，t） 、1.6（2H，m） 、0.9（3H，t） 。试推测 A 的结构式。 （兰州大学 2005） 40根据 HNMR 图写出有机

26、酸 H（C5H9ClO2） 、I（C3H5ClO2） 、J（C5H8O2） 、 K（C15H14O2） 。 （扬州大学 2004） 第 40 题化合物 H 图 第 40 题化合物 I 图 第 40 题化合物 J 图 第 40 题化合物 K 图 41化合物 A（C3H4O）的红外光谱在 3500-3200-1区间有一个强而宽的吸收，在 2100-1有一个中等强度的尖锐吸收峰。A 的 HNMR 谱图如下。 （扬州大学 2005） 42A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in a

27、queous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000-1 region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250-1;the 680-840-1 region shows a peak at 830-1. The NMR spectrum of H gives the following ：=1.3(9H,s),

28、 =4.9(1H,s), =7.0(4H,m). What is the structure of H ? (中国药科大学 2004) 43一个未知物 A（C10H12O2） ，IR：3010、2900、1735、1600、1500-1处有较强 的吸收。NMR：7.3（5H，s） 、5.1（2H，s） 、2.4（2H，q） 、1.2（3H，t） 。试推测化合 物 A 的结构。 （中国药科大学 2005） 44A 的分子式 C10H16，经酸性 KMnO4加热氧化后所得产物 B 再与重氮甲烷反应 得到 C 。C 的光谱数据为：1HNMR：3.68（6H，s） 、1.90（4H，q，J=7Hz）

29、、 0.77（6H，t，J=7Hz） ；13CNMR：8.1（q） 、24.8（t） 、51.7（q） 、58.3（s） 、171.7（s） ； IR：1730cm-1。 （华东理工大学 2004） 45根据 1HNMR 数据给出化合物 A 的结构：分子式 C9H12，H：7.25（5H，m） 、 2.90（1H，7 重峰，J=7Hz） 、1.22（6H，d，J=7Hz） 。对谱学数据给以说明。 （华东理工 大学 2005） 46给出 NCCH2CO2CH2CH3的 IR、MS 的特征吸收峰和 1HNMR、13CNMR 的特征 峰值及其峰形。 （华东理工大学 2005） 47化合物 A，分子离

30、子峰 m/e=97，IR 谱中在 2200 和 1710cm-1附近有吸收，NMR 谱数据如下：2.2（3H, s） ；2.6（2H , t） ；2.8（2H, t） 。试推导 A 的结构。 （南京大学 2001） 48化合物 A(C10H14O)，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3溶液，与 Br2/H2O 反应得到化合物 B(C10H12Br2O)。化合物 A 的 IR 和 NMR 谱数据如下：IR：3250(b)； 830cm-1有吸收峰；NMR：1.3(s, 9H)；4.9(s, 1H)；7.0(m, 4H)ppm。试推测 A 的结构，并指 出 IR 和 NMR 谱中各峰的

31、相应归属。 （南京大学 2002） 49化合物 A 分子式为 C8H16O，不与金属钠、NaOH 及 KMnO4反应，而能与浓 HI 酸作用生成化合物 B(C7H14O)。B 与浓硫酸作用生成化合物 C，C 经臭氧化水解得到化合物 D(C7H12O2)，D 的 IR 谱图上在 1750-1700-1处有强吸收，而在 NMR 图中有两组峰具有如 下特征：一组在 10（1H,t） ，另一组为 2ppm(3H,s)。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得 到 E(C7H13Br)，E 经水解得到化合物 B。试推导出 AE 的结构式。 （东北师范大学 2003） 50化合物 C，IR（-1）： 3030、

32、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970； MS（m/z）100（M+） 、85、69（100） 、41； 1HNMR（ppm）1.7（3H，d） 、3.7（3H，s） 、5.6（1H，m，J=16） 、 6.6（1H，m，J=16） 。请推出化合物 C 的结构。 （云南大学 1998） 51化合物 D：1HNMR（ppm）1.1（3H，t） 、3.8（2H，q） 、6.9（4H，dd） ； MS：M+/M+23/1，M+为 156.5。推测化合物 D 的结构。 （云南大学 1998） 52化合物 E（C10H12O） ，1HNMR（ppm）1.0（3H，t

33、） 、2.2（2H，q） 、2.8（2H，s） 、 7.3（5H，s） 。请推出化合物 E 的结构式。 （云南大学 1998） 53化合物 B（C5H8O2）IRmax 1779 和 1170（br，强） ，1385-1； 1HNMR4.55（1H，m） ，2.5（2H，t） ，1.6（2H，m） ，1.3（3H，d） ； MS：m/z100（M+） ，85，56（100 基峰） 。试推出化合物 B 的结构。 （云南大学 2001） 54化合物 C（C10H11ClO） ，在 AlCl3 作用下得到化合物 D（C10H10O） 。D 的 IR 在 1690（强） 、750；NMR：7.5（m）

34、 ，3.1（2H，t） ，2.5（2H，t） ，2.0（2H，m） 。推出 C、D 的结构。 （云南大学 2001） 55化合物 E（C8H8O3）IR：3200（宽） ，1700（强） ，1200（强） ，750cm- 1；NMR：10.5（1H，s） ，6.5-7.8（m，4H） ，3.8（3H，s） 。写出 E 的结构。 （云南大学 2001） 56某化合物分子式为 C4H6O，其紫外光谱在 213 和 320nm 处有吸收， 值分别为 7100 和 27；IR 有 3000、2900、1675（最强）和 1602cm-1等吸收；NMR 为 2.1(3H, s)、 5.66.0ppm 处

35、有三个多重峰，强度各为 1H。写出该化合物的结构式，并说明理由。 （延边 大学 2004） 57化合物 A 分子式为 C4H7N，IR 谱在 2273-1有吸收峰，NMR 谱数据如下： 1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm。试推导 A 的结构。 （南京师范大学 2002） 58化合物 A 的分子式为 C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR 谱中 1690-1有一个强 吸收，NMR 中在 1.2(3H, t)，3.0(2H, q)，7.7(5H, m)。试推导 A 的结构式。 A 的异构体 B 的碘仿反应呈阳性，IR 在 1705-1处有一个强吸收，NMR 在 2.0(3H, s

36、)， 3.5(2H,s)，7.1(5H, m)。推导出 B 的结构式。 （南京师范大学 2003） 59一个未知物 C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500-1处有较强吸收， NMR：7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推测其结构。 （首都师范大学 2003） 60在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物 A，分子式为 C8H10O3，NMR 谱如下： 7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)。写出 A 的可能结构。 （西北大学 2

37、001） 61. 化合物 A 和 B 有同一分子式，C8H11N，A 的 NMR 谱为：1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、 4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B 的 NMR 谱为：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s)；B 的 IR 谱在 3400、1500、740、690-1处有吸收。A 有旋光性而 B 没有，A 与 B 和对甲苯磺酰 氯反应都有沉淀生成，再用 NaOH 处理只有 A 的沉淀消失。A、B 用 KMnO4处里得到同 一种酸。推出 A、B 的结构式，并写出反应式。 （西北大学 2003） 第 62 题图 62一个化合物分子式为

38、C6H10O3，根据下面提供的 NMR 谱图和 IR、UV 数据，推断 确定其结构式（不加分析，直接写出结构） 。 IR ：大于 3000-1无吸收，1715-1和 1740-1有两个强吸收，1375-1有一个中等强度 的吸收；UV：在 250nm 有一个吸收。 （天津师范大学 2000） 63化合物 K(C4H8O2)IR 在 1720、36003200-1有特征吸收，NMR 谱图如下，写出 K 的结构（南开大学 2002） 64化合物 M(C5H7NO2)不使溴褪色，也不与羰基试剂作用。它的 IR 在 2250 和 1750-1有特征吸收，NMR 谱图如下，写出 M 的结构（南开大学 20

39、03） 65某化合物分子式为 C4H8O2，它的红外光谱在 3500 cm-1和 1735 cm-1处有强的吸收 峰。其核磁共振谱数据如下：=11.0（1H，s） 、2.5（1H，七重峰） 、1.1（6H，d） 。请写出 该化合物的结构式。 （江南大学 2005） 66一个中性化合物 C7H13O2Br，与苯肼和羟胺均无反应。IR 在 2895-2850cm-1区域有 吸收峰，而在 3000 cm-1以上区域没有吸收峰；另外一个较强的吸收峰在 1740 cm-1；NMR 谱：1.0（3H，t） 、1.3（6H，d） 、2.1（2H，m） 、4.2（1H，t） 、4.6（1H，m） 。试推测此

40、化合物的结构式。 （苏州大学 2004） 67某化合物 A（C5H10O）和 B 互为异构体，它们的 IR 在 1720cm-1有强吸收，其 NMR 波谱分别为：A：1.05（t） 、2.47（q） ；B：1.02（d） 、2.13（s） 、2.22（m） 。推出 A 和 B 的结构式，并加以合理的解释。 （苏州大学 2005） 68. 某醛的分子式为 C4H8O，试根据下列 MS 信息推测结构，并说明这些碎片是怎么 产生的? m/e72(M1)；m/e44(基峰)；m/e29。 （上海大学 2004） 69将乙酸乙酯（含微量乙醇）用 Na 处理时得到 A，C6H10O3，A 能与 2，4-二

41、硝基 苯肼产生黄色固体，也能与 FeCl3显色。已知 A 的 NMR 数据有：4.1（2H，q） 、 1.35（3H，t） 、3.6（2H，s）2.3（3H，s） 。试回答： （1）写出 A 的结构及其系统名称； （2）写出乙酸乙酯转变为 A 的过程； （3）将 A 的 NMR 数据进行归属； （4）除了前述谱峰外，还可以看到 12.1、5.1 和 1.8ppm 有很弱的吸收峰，说明其产 生的原因。 （延边大学） 70某未知物的 IR、NMR 和 MS 数据如下： IR：3300 cm-1（w） 、2950-2850 cm-1（s） 、1460 cm-1（s） 、1380-1370 cm-1（

42、s，双峰） 、 1175-1140 cm-1（sm，双峰） 、700 cm-1（s） ； NMR：1.0（12H，d） 、2.9（2H，七重峰） 、0.6（1H，s） ； MS：101（M+，7%） 、86（80%） 、44（100%） 。 请提出该化合物的结构，并作简要的说明。 71某化合物从质谱图上得知分子量（m/e）为 154 和 156。IR 在 1690cm-1处有强吸 收，PMR 观察到两种氢，强度比为 5：2。试问它是下面化合物的哪一种？ ABCDE CH2CHO Cl CH2COClCHClCHOCOCH2ClCOCH3 Cl 二、选择题二、选择题 1比较下列三种 C-H 键在

43、红外光谱中吸收波数的大小。 （大连理工 2003） A C-H B =CH-H C -CH2-H 2比较下列化合物在 1HNMR 谱中化学位移的大小。 （大连理工 2003） A CH3F B Me3P C Me2S D Me4Si 3在质谱中 M+和 M+2 峰的强度几乎相等时，预示着它含有：（上海大学 2003） A N B O C Br D Cl 4一个化合物的 NMR：=4.1（七重峰，1H） 、3.1（单峰，3H） 、1.55（二重峰，6H） 。 此化合物的结构为：（上海大学 2003） CH3 A CH3CH2CHOH B Me2CHOCH3 C CH3CH2OCH2CH3 D C

44、H3CH2CH2CH2OH 5在 UV 光谱中出现 K 带和 R 带的结构是：（上海大学 2003） A B C D O C=C=C 6碳碳三键在 IR 中的特征吸收位置是：（上海大学 2003） A 1660 cm-1 B 2200 cm-1 C 3010 cm-1 D 1720cm-1 7. 乙酸乙酯在 1HNMR 中的自旋系统为： A AX5 B A3B2X3 C A3M2X3 D ABC 8分子式为 C5H8的化合物，其 IR 光谱在 3100、2900、2100、1470 及 1375cm-1处有 吸收，其结构应为：（上海大学 2004） A B C D 9某化合物的 1HNMR 光

45、谱为()： 0.9(3H，d)，1.1(6H，s)，2.02.2(8H，m)，2.3(2H，s)，6.5(1H，s)。对应下列哪一个结构? （上海大学 2004） A B C D O O O O 10下列化合物 IRvC=O从高波数到低波数的顺序为 （中科院 2005） A CH3CO2Et B CH3COCl C CH3CONH2 D CH3CO2H E PhCONH2 11. 指出下列化合物中有几种氢。 （中科院 2005） (A) 丙烯 (B) 1,2-二甲基环丙烷 (C) 2-氯丁烷 (D) 丁酮 12下列化合物的 UV 光谱中，吸收波长最大的结构是（云南大学 1998） O OOO

46、A B C D 13在 NMR 谱中，两个羟基的 值分别为 10.5 和 5.2 的结构是（云南大学 1998） OH OH CO2Et Ph OH CO2Et Ph OH CO2Et Ph HO OH A B C 14下列化合物中羰基 IR 吸收频率最高的是 ，最低的是 （云南大学 2001） O O O O A B C D 15把下列化合物按紫外吸收波长由长到短的顺序排列（延边大学 2004） (I) 1,3-环辛二烯 （II）1,5-环辛二烯 (III) 1,3,5-环辛三烯 (IV) 4-甲基-1,3-环辛二烯 16下列官能团的红外吸收频率的高低顺序为（南京师大 2002） a O-H

47、 b C-H c CC d C=C 17在下列不饱和羰基化合物中，其紫外吸收 max最长的是（南京师大 2002） O OO O A B C D 18下列化合物对紫外光吸收波长的顺序为（首都师大 2002） a CH3CH=CH-CH=CH2 b CH2=CH-CH=CH2 c CH2=CHCH2CH=CH2 d CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 19下列化合物的 NMR 谱中只有两个峰的是： A CH3CHClB Me2CHOCH2CH3C CH3CCH3D Me3CH2Cl CH3O 20化合物 C3H6O 的 IR 表明在 3600 cm-1和 1021 cm-1处有明显的吸收，其结构为： OHA CH2=CHCH2OHB CH2=CHOCH3C CH3COCH3D 21CaH3-CbH2-O-CcH2-OCH2CH3分子中，质子 Ha、Hb 和 Hc 的 NMR 值分别为 a、b 和 c。其大小顺序为（基准为 TMS）： A. a=b=c B.abc C.cba D.cab 22乙醇分子中 OH 的 IRvOH，1HNMROH。用四氯化碳稀释时，vOH和 OH的变化是： A. vOH和 OH 稀释前后不变； B. vOH移向高波数，OH向高场 C. vOH移向高波数，OH移向低场；D.