第十一章 醇、醚、酚PPT幻灯片课件.pptx

1、第十一章 醇、酚、醚,1,醇脂肪烃、脂环烃或者芳香烃侧链的氢被羟基（OH，称醇羟基）取代的化合物；,酚芳香环上的氢原子被烃基取代（OH，称为酚羟基）取代而成的化合物；,醚醇和酚分子中的羟基上的氢原子被烃基所取代的化合物。,醇,醚,醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。,2,主要内容,醇 1、分类、命名及结构 2、物理性质 3、化学性质及鉴定方法,酚 1、结构和命名 2、物理性质 3、化学性质及鉴定方法,醚 1、结构和命名 2、物理性质 3、化学性质 4、重要的醚,3,一、醇的结构、分类和命名,（一）结构,醇的官能团是羟基（OH）。一元醇的通式为R-OH,第一节 醇,4,（二）分类,1、按烃基结构分类：

2、,脂肪醇,不饱和醇,芳香醇,脂环醇,5,3、根据与羟基直接相连的C原子级数分类：,一元醇,二元醇,多元醇,2、根据分子中羟基数目分类：,6,（三）命名,1、普通命名法,将相应烷烃名称中的 烷 醇,7,2、系统命名法,选主链 选择分子中连有羟基的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子的数目称为“某醇”； 编号 从最近羟基的一端开始编号； 命名 取代基的位次数目名称羟基的位次某醇。,3-甲基-2-丁醇,6-甲基-4-氯-2-庚醇,8,命名不饱和醇 选择连有羟基和不饱和键的最长碳链作为主链，编号时应尽可能使羟基位号最小。(以烯或炔为母体),4-甲基-3-戊烯-2-醇,4-戊炔-2-醇,9,多元醇的命名方

3、法 要选取尽可能多的带羟基的碳链为主链，羟基的数目写在醇字的前面，用中文二、三、四等数字表明，同时用阿拉伯数字1、2、3、4等标明羟基位次。,2，3-二甲基-2，3-丁二醇,1，4-环己二醇,思考：为什么命名乙二醇或者丙三醇时可以不注明羟基的位次？,10,二、醇的性质,（一）醇的物理性质,1、外观：C1C4的醇，具有酒味无色液体；C5C11醇，油状粘稠液体；C12以上醇为蜡状固体；二元以上醇有甜味。,2、醇的沸点：醇的沸点比比分子量相近的的其他有机物高，因为醇是极性分子且羟基间可形成氢键。,RH RCl ROH,沸点,11,醇的分子间氢键,3. 溶解度(Solubility)：低级醇溶于水 ，

4、从丁醇开始随分子量增加溶解度降低。,思考：甘油的沸点相当的高（290oC），并且能以任意比例与水混溶，式解释原因。,12,（二）醇的化学性质,13,1、与活泼金属反应,演示实验11-1,1ml无水乙醇,金属钠,有气泡生产，溶液变稠，凝结成固体,加水溶解再加入酚酞试液,从无色变为红色,14,总结：,15,2、脱水反应 (常用的脱水剂浓H2SO4、无水Al2O3),（1）分子内脱水,浓H2SO4,消除反应：有机化合物在适当的条件下，由分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键化合物的反应。,16,分子内脱水遵循扎依采夫规则： 分子内脱水时主要脱去含氢较少的-C上的氢原子，生成双键上有

5、较多烃基的烯烃。,主要产物,次要产物,17,（2）分子间脱水,18,3、氧化反应,向有机分子中加入氧或脱去氢叫氧化，加氢或脱氧为还原。,伯醇,醛,酸,仲醇,酮,19,20,用CrO3/稀硫酸溶液氧化伯醇反应在有机分析中还可用来将伯醇、仲醇和烯烃、烃区别开来，因为后两者不被氧化。这个氧化反应进行时现象很明显，溶液的颜色从清彻的橙色变成浑浊的兰绿色。,知识链接：用酒精分析仪判断司机是否酒后驾车,21,4、多元醇的特性,多元醇具有醇的性质，多元醇含有较多的羟基，所以低级多元醇的沸点比同碳原子的一元醇高，且多元醇还具有甜味。,邻二醇 两个羟基连在相邻的碳原子上,演示实验11-2,22,实验现象：加入乙

6、醇的试管没有变化，而加入甘油的试管中，浅蓝色的沉淀溶解，溶液呈深蓝色。,总结：利用此反应可以鉴别具有邻二羟基结构的多元醇,23,三、常见的醇,1、甲醇（CH3OH） 最初由木材干馏得到，所以俗名木醇、木精；为无色挥发性液体，沸点64.5oC。甲醇有毒，误饮少量（10ml）可致人失明，多量（30ml）可致死。,2、乙醇(C2H5OH) 是酒的主要成分，俗名酒精；沸点78.3oC。75%的酒精做消毒剂，95%的酒精则为药用酒精，用于制备酊剂及提取中药中的有效成分。,3、丙三醇HOCH2CHOHCH2OH）俗名甘油，为无色、无臭、有甜味的粘稠液体。沸点290C(分解)；与硝酸形成的三硝酸甘油酯俗称甘

7、油。,4、苯甲醇 又称苄醇，是具有芳香气味的无色液体。,24,第二节 酚,羟基直接与芳环相连的化合物称为酚。,25,一、酚的分类和命名,（一）分类 1、根据羟基的数目不同可分为:一元酚、二元酚、三元酚等。,2、根据芳环的不同可分为:苯酚、萘酚、蒽酚等。,苯酚（石炭酸）,26,（二）命名,酚类的命名一般是以羟基所连的芳环为母体。,1、根据下列优先基团的顺序，若其他取代基位于-OH之后，则以芳酚为母体。,-乙基苯酚,-硝基-萘酚,-甲氧基苯酚,27,2、根据优先基团的顺序，若其他取代基位于-OH之前，则以优先基团为母体。,3-羟基苯甲酸 or 间羟基苯甲酸,4-羟基苯磺酸 or 对羟基苯磺酸,28

8、,1、纯净的酚是无色的粉体，易被空气氧化而带有黄色或者红色。 2、酚含有羟基，分子间或与水分子间形成氢键，沸点比相应的芳烃高，羟基越多，沸点越高。 3、可以形成氢键的两取代基相隔远的有机物比相隔近的沸点高。,二、酚的性质,（一）物理性质,29,4、酚溶于有机溶剂，微溶于水，并随着羟基的增多溶解度增大。 5、酚具有腐蚀和杀菌作用，有毒，若粘在皮肤上用乙醇洗涤。,知识扩充：常用的消毒剂“来苏尔”主要的化学成分是甲酚（邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚）与肥皂溶液的混合物。,30,（二）化学性质,1、酚的弱酸性,酚的电离：,酚有酸性，能与NaOH水溶液发生反应，生成苯酚钠。,溶于水,微溶于水,31,总结：

9、酸性强弱,因此，苯酚只能溶于NaOH或者Na2CO3溶液，不溶于NaHCO3溶液。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，酚即游离出来而使溶液变浑浊。,利用酚显弱酸性，可将酚从非酸性的化合物中分离出来。,32,2、与三氯化铁的显色反应,此反应常用于确证酚的存在，不同的酚显示不同的颜色 。,苯酚、间二苯酚、均苯三酚显紫色；邻苯二酚、对苯二酚显绿色；甲苯酚显蓝色。除酚类外，凡是具有烯醇式( C=COH )结构的有机物与FeCl3的水溶液都能发生显色反应。,33,3、苯环上的取代反应,由于酚羟基使苯环活化，其领、对位易发生卤代、硝化和磺化等取代反应。,苯酚的卤代反应：,苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉

10、淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定。,2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）,34,4、氧化反应,酚很容易被空气中的氧气氧化而显红色或暗红色。保存时应该避免与空气接触，必要时加抗氧化剂。,对苯醌,35,三、常见的酚,1、 苯酚（C6H5OH） 俗名石炭酸，除来源于煤焦油外，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成的重要原料，多用于制造塑料、医药、农药、染料等；,3、 对苯二酚 无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂。,2、甲苯酚 简称甲酚，又称煤酚，有邻、间、对3种异构体。由于沸点接近（191oC,201oC,202oC）不易分离，常用其混合物。甲酚的杀菌能力比苯酚强，且甲酚能溶于肥皂溶液，故常配成50%的肥皂溶液（俗称“来苏尔”），用时加水稀释，用作器械消毒和环境消毒。,36,第三节 醚,一、醚的分类和命名,醚,醚的官能团为醚键（COC），醚的结构：,（一）分类,醚,简单醚：,混合醚：,环状醚：,37,（二）命名,1、简单醚： 写出烃基名称，加上“醚”字。CH3-O-CH3二甲醚(甲醚),2、 混合醚： 一般把较小的烃基放在前面。CH3-O-CH2CH3甲乙醚,