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1、本章整合,专题1,专题2,专题1有机化学反应类型小结 1.有机化学的反应类型 (1)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 加成反应包括加H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。 (3)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。,专题1,专题2,(4)氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。 氧化反应包括:烃和烃的衍生物的燃烧反应;烯烃、炔烃、
2、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与高锰酸钾酸性溶液反应;醇氧化为醛或酮;醛氧化为羧酸等反应。 (5)还原反应:有机物加氢或去氧的反应。 (6)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。 (7)缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。 (8)酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。,专题1,专题2,(9)水解反应:有机物在一定条件下与水作用生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、低聚糖或
3、多糖水解、蛋白质水解等。 (10)裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 (11)酯的生成和水解及肽键的生成和水解,专题1,专题2,2.有机反应类型的判断 有机化学反应间的关系,不像无机物间的四种基本反应类型那样完全并列,在它们之间,有包含与被包含,有交叉,也有并列。在诸多有机反应中,取代与加成是重要的两类。 (1)取代反应:概念的主线是“某些被其他代替”,其中“某些”不仅仅是“某一个”。它包括以下几种情况:一个原子被另一个原子或原子团所代替的反应;一个原子团被另一个原子或原子团所代替的反应;几个原子或原子团被一个原子或原子团所代替
4、的反应。 硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解,糖类、蛋白质的水解,酯类水解,缩聚反应都属于取代反应。,专题1,专题2,(2)加成反应:加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。加成反应的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。加成反应包含以下几种情况,不同分子间的加成反应,相同分子间的加成反应、加聚反应等。,专题1,专题2,【例题1】 在有机物分子中,常把连有四个不同原子或原子团的 碳原子称为“手性碳原子”,可用“*”标记。如 。 具有某些光学活性的有机物分子中必含手性碳原子。某新合成的化合物A经测定具有光学活性,其结构简式为 。,专题1,专题2,若通过适当的反应使A失去光学活性。请回答下
5、列问题: (1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法): 有机反应类型:反应,对应有机产物的结构简式:。 有机反应类型:反应,对应有机产物的结构简式:。 (2)使A分子中碳原子数增加2: 有机反应类型:反应,对应有机产物的结构简式:。 (3)使A分子中碳原子数减少2: 有机反应类型:反应,对应有机产物的结构简式:。,专题1,专题2,点拨本题起点高,落点低,名义上是考查手性碳原子,实为考查有机反应类型。,专题1,专题2,专题2关于“有机信息题的特点及解法”问题 1.特点 起点高,落点低。即题目涉及的信息是新知识、新背景,但依据所学的有机化学基础知识并借助信息完全可以解决。 2.解法或步骤 (1)阅
6、读所给信息,分析归纳,提炼规律。 (2)根据反应条件或物质前后关系确定“突破口”,明确待求量。 (3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即:阅读分析寻找突破口解决问题。 3.有机信息题的常见类型 (1)有关有机物分子的组成和结构。 (2)推测未知物的性质。 (3)有机推断。 (4)有机物的合成。,专题1,专题2,【例题2】 有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化成为大分子或高分子而固化。 (1)“502胶”是一种快干胶,其主要成分是-氰基丙烯酸乙酯,其结 构简式为: ,它在空气中微量水催化下发生加聚反应,迅速固化而将被黏物黏牢。请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式:。,专题1,专题2,(2)厌氧胶也是一种黏合剂,其结构简式为: 它在空气中稳定,但在隔绝空气(缺氧)时分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸( )与某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。请写出: 厌氧胶制取过
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