《糖类》资料.ppt

1、第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖类,思考 ： 糖类物质都有甜味吗？ 请举例说明。,淀粉,纤维素,特别说明： 不能根据物质知否有甜味来判断它是否是化学上的糖类物质。 比如：糖精、甜味素等有甜味，但他们不是化学上的糖它们的从矿物质中提取出来的，不是植物光合作用的产物. 糖精的化学式为： C7H5O3NS ，从煤焦油中提取。,3、结构特征： （1）多羟基醛 （2）多羟基酮 （3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质,1、糖类的定义：从结构上看，分子中有两个或者两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。,2、组成元素：,C、H、O,含有醛基和多个羟基,含有羰基和多个羟

2、基,4、形成条件：,植物光合作用的产物,官能团： 羟基和醛基或羰基,6、糖类的俗称：,该名称的形成原因：,碳水化合物,当时发现的糖类都是由C、H、 O三种元素组成； 当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是 2：1； 当时发现的糖类的分子式都遵循 Cn(H2O)m这个式。,思考： 糖的这一俗称能不能反映糖类的组成和结构特征？,分子中，O和H原子并不是以水的形式存在； 有些分子中，H和O的个数比并不是2 ：1， 如脱氧核糖C5H10O4 鼠李糖C6H12O5 有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类， 如甲醛CH2O。,不能,（二）糖的分类,糖类,：不能水解为更小糖分子的糖类。,（依据：能否

3、水解以及水解产物的多少）,如：蔗糖、麦芽糖,如：淀粉、纤维素,单糖,低聚糖,：1mol糖能水解成210mol单糖的糖类。,多糖,如：葡萄糖、果糖,：1mol糖能水解成n mol(n 10)单糖的糖类。,葡萄糖,1、物理性质：,c、味：有甜味,b、溶解性：,a、色态：白色晶体,能溶于水,2、葡萄糖分子结构的研究：,（1）实验式：,CH2O,（）分子式：,C6H12O6,通过燃烧法求得：,通过质谱法求得相对分子质量为180：,（）结构式：,通过实验验证解得：,官能团：,1个-CHO,5个-OH,C C C C C C,葡萄糖的结构式,信息提示: 两个羟基不能连在同一个碳上,葡萄糖分子的球棍模型,H

4、O CH2（CHOH）4CHO,由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？,醇的化学性质,醛的化学性质,取代反应,消去反应,氧化反应,加成反应,观察思考,3、葡萄糖的化学性质,（1）、氧化反应,a、新制银镜反应,b、与新制Cu（OH）2反应,醛基易被氧化为羧基,C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l),思考： 人生病不能正常饮食时， 医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液， 这是为什么呢？,（2）生理氧化, 人体能量的主要来源,H = - 2804 kJmol-1,（3）加成反应 与 H2 加成,催化剂,(己六醇),CH2OH(CHOH)4CH,O,+,CH2OH

5、(CHOH)4CH2OH,HH,H,5,+,CHO,(CHOOCCH 3) 4,CH2OOCCH3,H2O,5,CH3COOH,浓H2SO4,（CHOH）4,+,CHO,CH2OH,（4）、取代反应,（重点酯化反应）,五乙酸葡萄糖酯,（5）活泼金属等,C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2,酒化酶,（6）、发酵成醇,葡萄糖的化学性质归纳,1、氧化反应 a、燃烧 b、 新制Ag(NH3)2OH c、与新制Cu（OH）2反应 d、生理氧化 2、加成反应 与 H2 加成 3、与酸发生酯化反应 4、与活泼金属反应 5、发酵成醇,可用于检验醛基,1、 营养物质,2、 镀银 工业,3、 制药 工业,

6、4、 制酒 工业,4、葡萄糖的用途,通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6,催化剂,5、葡萄糖的工业制法,6、葡萄糖在自然界中的存在：,果 糖,5、化学性质：,（最甜的天然糖）,1、分子式：C6H12O6,3、结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH,能与H2加成、酯化反应。,2、结构式：,4、官能团：,羟基：-OH,羰基：,-C-,O,6、存在形式：,蜂蜜、水果中,1、葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） A、在糖类物质中含碳原子最少 B、不能水解成更简单的糖 C、分子中只有一个醛基 D、结构最简单,B,随堂练习,2、丧失体内自我调节血糖

7、水平的人会患糖尿病，在病人的尿液中含有较多的葡萄糖，设想如何用学过的知识去检验一个病人是否患有糖尿病？,随堂练习,3、如何鉴别葡萄糖和果糖？,新制银氨溶液或新制氢氧化铜,4、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由 6个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇 的性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖,B,巩固练习,5. 能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀,BD,巩固练习,巩固练习,6、下列

8、物质具有相同的最简式的组是（ ） A、乙醛 葡萄糖 B、乙酸 乙醛 C、甲醛 葡萄糖 D、乙醇 葡萄糖,C,7、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ ） A、葡萄糖在人体中变为CO2和H2O B、葡萄糖发生银镜反应 C、葡萄糖加氢变为己六醇 D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯,C,巩固练习,（七）最简单的低聚糖二糖,1、二糖又叫双糖，1mol二糖水解时能 生成2mol单糖,2、常见的二糖有蔗糖、麦芽糖,3、蔗糖、麦芽糖的化学式均为：C12H22O11,日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。,麦芽糖,C12H22O11+H2O 催化剂 C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖,C12H

9、22O11+H2O 催化剂 2C6H12O6 葡萄糖,蔗糖的水解:,麦芽糖的水解:,蔗糖和麦芽糖均能水解,物质,蔗糖,麦芽糖,类别,分子式,物理性质,结构特点,与银氨溶液,水解产物,C12H22O11,C12H22O11,无色晶体，溶于水,白色晶体，易溶于水,分子中无醛基,分子中含醛基,不反应,有银镜产生,葡萄糖和果糖,葡萄糖,4、对比 蔗糖、麦芽糖,多糖的水解,（C6H10O5)n,（C6H10O5)n,n个葡萄糖单元 无醛基,n个葡萄糖单元 无醛基，有羟基,淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质； 不溶于冷水； 在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）,白色、无气味、无味道的纤维状物质

10、，不溶于水,水解、遇碘变蓝色,水解、酯化,植物的种子和块根里 如：大米、小麦、马铃薯,一切植物中,纤维素的酯化反应,3n HNO3,3nH2O,纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）,想一想,方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，寄出的信是一张白纸，敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的内容。如果要看到信的内容，你将如何做？,淀粉遇碘变蓝色。,淀粉的用途：,（2)人体能源,（3)工业原料:制葡萄糖、酒精,（1）食用,(1). 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）,(2). 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,(3). 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）,5纤维素的用途（6个方面）,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业,(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,(6). 食