研究有机化合物的一般步骤和方法 课件

1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,1,学习交流PPT,研究有机化合物的一般步骤和方法,结构,相对分子 质量,组成,2,学习交流PPT,研究有机物一般经历的步骤：,3,学习交流PPT,1.物质分离和提纯的区别？,2.物质提纯的原则？,3.物质分离提纯的一般方法？,物质分离和提纯：,分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。,不增、不减、易分“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”,4,学习交流PPT,一、分离提纯,1. 蒸馏：常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、与杂质沸点相差较大（30左右）,注意：蒸馏与分馏原理相同,5,学习交流PPT,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷

2、水,热水,仪器的安装顺序？实验操作顺序？实验注意事项？,6,学习交流PPT,7,学习交流PPT,蒸馏注意事项：,1.仪器组装“先下后上，由左至右”； 2.实验操作：安装仪器气密性装药品（碎磁片）加冷凝水点灯-收集,3.蒸馏烧瓶需垫石棉网加热，溶液不超过蒸馏烧瓶容积的1/2；且需使用沸石并不得将全部溶液蒸干； 4.冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（下进上出）；先通冷却水。 5.温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,8,学习交流PPT,含杂工业乙醇,95.6%工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂,无水酒精的制取,蒸馏,思考：你会选择哪种吸水剂来制取无水乙醇

3、？ CuSO4 B.CaO C.浓硫酸,9,学习交流PPT,重结晶:,1.重结晶的原理是什么？重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？ 2.重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 3.用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,是不是温度越低越好？,10,学习交流PPT,重结晶原理： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去。 选择溶剂的条件： 1. 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； 2. 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,11,学习交流PPT,重结晶,苯甲酸的重结晶实验,12,学习交流PPT,萃取：,1. 进行提取溴的实验要用到哪些仪器？ 2.

4、 如何选取萃取剂？ 3. 实验过程有哪些注意事项？,液态物，不溶，不反应，大得多,13,学习交流PPT,固液萃取：,14,学习交流PPT,色谱法：,1. 色谱法的原理？色谱分类？ 2. 如何操作？ 3. 如何选择淋洗液？ 4. 那种物质先被分离出来？,15,学习交流PPT,气相色谱法 气相色谱法是在以适当的固定相做成的柱管内，利用气体（载气）作为移动相，使试样（气体、液体或固体）在气体状态下展开，在色谱柱内分离后，各种成分先后进入检测器，用记录仪记录色谱谱图。 这些在一定条件下，就能反应出物质所具有特殊值，并据此确定试样成分。,16,学习交流PPT,色谱法：,17,学习交流PPT,液相色谱仪,

5、18,学习交流PPT,气相色谱仪,19,学习交流PPT,二、元素分析和相对分子质量的确定,如何确定有机物的元素组成？ 如何确定有机物的相对分子质量？,20,学习交流PPT,元素分析确定有机物的实验式,燃烧法,21,学习交流PPT,回答下列问题： （1）烧瓶B中为黑色固体，则其中反应的化学方程式为 （2）铜网的作用是 （3）F中的试剂最好是 （4）装置G的作用是,燃烧法测有机物的组成,22,学习交流PPT,（5）在开始加热D之前，先打开夹子X、关闭夹子Y，通一段时间氧气，再关闭夹子X、打开夹子Y，然后开始加热，这样操作的目的是 （6）称取1.80g某有机物固体(烃或烃的含氧衍生物)， 经上述方法

6、测定， E管增重1.08g， F管增重2.64g， 则该有机物的最简式为_。如果要确定该有机物的分子式，还需要测定的数据是,23,学习交流PPT,2. 现代仪器分析,元素分析仪,24,学习交流PPT,某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中含碳52.16%，含氢13.14%。求A的实验式（最简式） 。,25,学习交流PPT,有机物相对分子量的确定：,（1）根据标况下气体的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol （2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对密度) （3）求混合物的平均式量： （4）运用质谱法来测定相对分子质量,26,学习

7、交流PPT,相对分子质量 的测定 质谱仪,27,学习交流PPT,质谱法：,用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。,28,学习交流PPT,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,（1）质荷比是什么？,（2）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值,29,学习交流PPT,未知化合物A的质谱图,结论：A的相对分子质量为46,基峰,质荷比最大的是分子离子峰，表示未知物A的相对分子质

8、量,30,学习交流PPT,下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ）。,31,学习交流PPT,2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,32,学习交流PPT,则该有机物可能是 A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯,33,学习交流PPT,不饱和度,红外光谱 核磁共振氢谱,质谱法,34,学习交流PPT,在分子光谱中，根据电磁波的波长（）划分为

9、几个不同的区域，如下图所示：,35,学习交流PPT,红外光谱确定有机物中官能团：,原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,36,学习交流PPT,红外光谱仪,37,学习交流PPT,可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,结论：A中含有O-H、C-O、C-H,38,学习交流PPT,COC,C=O,不对称CH

10、3,39,学习交流PPT,练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,40,学习交流PPT,分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图显示，该物质中含有对称的“-CH3”、“C=O”、“C-O-C”等原子团和化学键。分析写出该有机物的结构简式。,甲酸乙丙酯,41,学习交流PPT,1945年 Purcell（哈佛大学） 和 Bloch（斯坦福大学）发现核磁共振现象，他们获得1952年Nobel物理奖 1951年 Arnold 发现乙醇的NMR信号，及与结构的关系 1953年 Varian公司试制了第一台

11、NMR仪器,42,学习交流PPT,核磁共振H谱确定氢的种类及数目：,处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。,43,学习交流PPT,核磁共振仪,吸收峰数目氢原子类型,峰面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,44,学习交流PPT,45,学习交流PPT,推测有几种峰？峰面积之比？,2,3,3：1：1,3：1,2,4：3,2,3：2,46,学习交流PPT,47,学习交流PPT,2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家

12、库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,48,学习交流PPT,分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,49,学习交流PPT,一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3,50,学习交流PPT,紫外可见吸收光谱仪,51,学习交流PPT,荧光光谱仪,52,学习交流PPT,X-射线衍射仪,53,学习交流PPT,问题,1.色谱法？为什么用乙醇洗脱？ 2.重结晶时，为什么全溶后再加少量水？ 3.怎样看图谱？没有标出的吸收是什么基团？ 4.质谱如何能检测有机物结构？ 5.氢原子外的原子没