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文档简介

1、第四章 二烯烃和共轭烯烃,4.1 二烯烃的分类和命名： 一、分类 1.累积二烯烃：两个双键连在同一个碳原子上。,2.共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开。,3.隔离二烯烃：两个双键被多个单键隔开。,第五章 二烯烃,二、命名 1. 选含两个双键的最长碳链为主链； 2. 从靠近双键的一端开始编号，双键位置和最小； 3. 写出名称，每个双键的位置都需要标明； 4. 有顺反异构者，需标明。,4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯,4-甲基-1,4-己二烯,反,反-2,4-己二烯 (E,E)- 2,4-己二烯,顺,反-2,4-己二烯 (Z,E)- 2,4-己二烯,(1) 1,3-丁二烯的工业制法 (甲) 从裂

2、解的C4馏分提取 (乙) 由丁烷或丁烯脱氢生产 (2) 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法 (甲) 从裂解气的C5馏分提取 (乙) 由异戊烷和异戊烯脱氢生产 (丙) 合成法,4.2 共轭二烯烃的工业制法：,4.3 二烯烃的结构：,4.3.1丙二烯的结构：,4.3.2 1,3-丁二烯烃的结构共轭键,键角：C=C-C：128 (H-C-C:121) 键角：C=C-H：125(H-C-H:117) 键长：C=C：0.134(0.133) 键长：C-C：0.148(0.154),包含3个或3个以上原子的键叫共轭键，大键，离域键。 电子在所有键原子上运动。,4. 4 共轭二烯烃的化学性质 4.4.1、1

3、,4-加成 1、催化加氢：,2、加氯或加溴：,3、加氯化氢或溴化氢：,低温有利于1,2-加成，高温有利于1,4-加成.,4.4.2 电环化反应,4.4.3 、双烯合成，D-A反应：,4.4.4 聚合反应与合成橡胶,4.5、共轭键的类型： 4.5.1正常的共轭键(-共轭)： 1,3-丁二烯：4个原子，4个电子；苯：6个原子，6个电子 这种轨道和轨道参与的共轭，叫-共轭。 4.5.2.多电子共轭键(p-共轭) ：,电子数大于原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有孤对电子。由p轨道和轨道参与的共轭，叫p-共轭,4.5.3.缺电子共轭键(p-共轭) ： 电子数小于原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有空的p轨道,如烯丙基正离子。也由p轨道和轨道参与共轭，叫p-共轭。,4.5.4.超共轭：,CH3中C-H键轨道与C=C双键的轨道重叠形成- 共轭， 叫做超共轭。还有丙炔、甲苯等。,4.5.5 、共轭效应 由于形成共轭键而引起的分子性质的改变。 1.共轭能： 分子共轭后更稳定，能量比不共轭时更低，所低的数值叫共轭能。 2.键长： 分子共轭后，C2-C3电子云重叠的更多，电子云密度更大，原子结合的更牢固，键长更短。总结果：双键拉长，单键缩短。,4.5.6 、拉电子共轭效应和推电子共轭效应： 拉电子共轭效应：-C,推电子共轭效应：+C,4.5.7 、共轭效应与有机物种的稳定性：

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