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文档简介

1、第六章 蒽醌类化合物,何首乌：抗衰老、提高人体免疫力、降血脂,醌类主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。,邻苯醌 对苯醌 萘醌,O,O,O,O,O,O,蒽醌,O,O,一、蒽醌类化合物的结构与分类,羟基蒽醌,大黄素型,茜草素型,蒽酚和蒽酮,二蒽醌和二蒽酮,二、蒽醌类化合物的理化性质 1、性 状 大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄、橙、红等颜色。羟基分布于两侧苯环的颜色较浅，多为黄色；一侧颜色深，多为橙色或红色。多具有荧光。,2、升 华 性 多具有升华性，常压下加热可升华且不被分解。,3、溶 解 性 游离蒽醌是亲脂性，难溶于水。 与糖结合成苷后溶于水，在热水中溶解度增大，几乎不溶于亲脂性有

2、机溶剂。 可与碱成盐而溶于碱性水溶液，加酸酸化后又可重新沉淀析出。,4、酸 性 含COOH含二个以上-OH含一个-OH 含二个以上-OH含一个 -OH。,5%NaHCO3,5%NaHCO3,5%NaHCO3,5%NaHCO3,5%NaHCO3,三、蒽醌类化合物的检识 1、化学检识 （1）碱液反应 羟基蒽醌及其苷类遇碱呈红色或紫色，药材粉末加10%硫酸水溶液5ml，置水浴上加热210分钟，放冷，加2ml乙醚振摇，分取醚层溶液，加5%氢氧化钠水溶液1ml振摇。醚层由黄色褪为无色，而水层显红色。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱液呈黄色，需经过氧化形成蒽醌后显红色。,鉴别蒽醌和蒽酮,（2） 醋酸镁反应

3、 -酚羟基或邻二酚羟基与0.5%乙酸镁甲醇溶液反应，形成金属离子配合物呈橙红、紫红或紫色。 将羟基蒽醌衍生物的醇溶液滴在滤纸上，干燥后喷0.5%的醋酸镁甲醇溶液，于90C加热5分钟。如母核上只有一个 -羟基或二个羟基不在同环上时，显橙黄色至橙色；有邻二酚羟基存在时，显蓝色至蓝紫色；有间位酚羟基存在时显橙红色至红色；对位显紫红色至紫色。,鉴别蒽醌 酚羟基的位置,（3） 对亚硝基二甲苯胺反应 蒽酮与对亚硝基二甲苯胺随分子结构不同而呈现不同的颜色，如紫、绿、蓝等,鉴别蒽醌和蒽酮,2、色谱检识 多用硅胶作为吸附剂。展开剂多用混合溶剂。对于极性弱的游离蒽醌类化合物，可选用亲脂性溶剂系统。 苯乙酸乙酯（75：25） 蒽醌苷类：可用极性较大的溶剂系统展开。氯仿甲醇（3：1）。 蒽醌类化合物多呈颜色且具有荧光，日光下多显黄色，紫外显黄棕、红、橙色荧光，用氨熏或喷碱溶液，颜色加深或变红。,四、蒽醌类化合物的提取与分离,提取与分离 1、游离蒽醌的提取与分离 常用苯、氯仿和20%硫酸加热回流，水解后游离蒽醌

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