高三化学一轮复习 有机物合成路线设计学案

1、有机物合成路线设计【复习目标】1认识不同类型化全物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。【知识建构】一、有机合成中官能团的转化1官能团的引入引入卤素原子的方法：烃与卤素单质（X2）取代不饱和烃与卤素单质（X2）或卤化氢（HX）加成醇与HX取代引入羟基的（OH）的方法烯烃与水加成卤代烃碱性条件下水解醛或酮与H2加成酯的水解醇钠盐的水解酚钠盐中滴加酸或通入CO2引入碳碳双键或叁键的方法某些醇或卤代烃的消去反应加入炔烃与H2、X2或HX加成引入引入CHO的方法烯烃氧化炔烃水化某些醇的催化氧化引入COOH的方法醛被O2或银氨溶液、新制

2、Cu(OH)2悬浊液氧化酯酸性条件下水解苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化2官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。脱羧的反应消除羧基：3官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段，改变官能团的位置。特别提醒：有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。二、有机合成中碳骨架的构建方法1常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮

3、的加成反应等。应用指南：选择增长碳键反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能利用以上官能团的转化关系进行转化。2常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。3常见碳链成环的方法【典型例析】例1. .PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：（1）由A生成D的化学方程式为 ；（2）由B生成C的反应类型是_，C的化学名称为 ；（3）由E生成F的化学方程式为 ，该反应的类型为_；（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 （写结构简式）B的同分异构体中，能发生水

4、解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是 （写结构简式）。例2常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是 。（2）A与合成B的化学方程式是 。（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合成。a. 的化学试剂和条件是 。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。【仿真练习】1直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉

5、脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：化合物可由以下合成路线获得：（1）化合物的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。（2）化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_ （注明条件）。（3）化合物没有酸性，其结构简式为 ；的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为 。（4）反应中1个脱氢剂（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类 似反应的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。2维生素C(分

6、子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：I（1）上述反应中，属于加成反应的有 (填数字序号)。（2）AG七种物质中与C互为同分异构体的有 (填字母序号)。（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化 得到。工业生产中在第步氧化的前后设计和两步的目的是 。（4）H的结构简式是 。已知，利用本题中的信息，设计合理方案由 (用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为3异恶草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：请回答下列问题：（1）从AD过程中，反应的目的是 。（2）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 。 与A具

7、有相同的官能团；分子中具有两个手性碳原子。（3）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为 。（4）由G制备异愕草酮的反应中要加入试剂，X的结构简式为 。（5） 是B的同分异构体。请设计合理方案，完成从的合成路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成过程中无机试剂任选：合成路线流程图示例如下：有机物合成路线设计参考答案【典型例析】例1（1）；（2）酯化（或取代），对苯二甲酸二甲酯；（3），加成（或还原）（4）；（5）例2答案：（1）乙醛 (2) （3） （4）a稀氢氧化钠 加热 b加成（还原）反应 （5）CH3COOCH=CH2(6)【仿真练习】1(1)C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （2）HOCH2CH