高三化学一轮复习 有机化学综合题专题复习学案

1、有机化学综合题专题复习【复习目标】能将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【知识建构】高考试卷中:高考化学试卷非选择题每年都有一道有机题，主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。答题过程中：认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假

2、设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。【典型例析】1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

3、的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：2阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：【仿真练习】1多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物

4、。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：RBr+NaRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂

5、任选； 合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OH H2CCH2 BrH2CCH2Br 21.4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：已知： （1）写出反应类型AB ，EF 。（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；含COO基团。（3）写出CD的化学方程式 。由CD的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）写出物质G的结构简式 。（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无

6、机试剂任选；合成路线流程图示例为：提示：； ；3有机物A（）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（）通过以下路线合成得到。 （1）A分子式为 。D的结构简式为 。（2）由C生成D的反应类型为 。（3）E中的手性碳原子的个数是 。（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则F的结构有 种。（5）写出由B制备化合物G（其结构简式如右图所示）的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：4近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药

7、物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯吡格雷NaCNNH4ClH，90HCH3OHHX(C6H7BrS)ABCDEX的结构简式为 。两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式 。CD的反应类型是 反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是 。写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式： 。已知：ROHHROHH写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH25紫杉醇（p

8、aclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：CH3COOCH2COClXAHClX分子中含碳氮双键（CN），其结构简式为 。（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3COCH3OHCH3COOCH3H“醇解反应”的反应类型为 ，B转化为C中另一产物的结构简式为 。（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式： ；F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式： 。（4）已知：RCHORCOOHRCOCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：有机化学综合题专题复习 参考答案【典型例析】1.（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键2（1）（2）取代反应（3）（4）（5）【仿真练习】1（1）羧基、醚键2（1）取代 ；还原（2）4（3）； （4）（5）3（1）C15H23O2N （2）加成反应（3