有机化学第一张——绪论.ppt

1、第一章引言，第一章引言，1.1有机化合物和有机化学，1.2有机化合物特性，1.3有机化合物分子结构和结构表达式，1.4共价键，1.5分子间相互作用，1.6有机化学中的酸碱理论，1.7有机化合物分类，1.8有机化合物研究程序(自学)，1.9第一章列表淀粉、油、肉鸡蛋牛奶、水果和蔬菜；合成药和中药；洗涤剂、化妆品涂料、家具、文具纸；橡胶和塑料制品；能源、爆炸物、石油化学；肥料、农药新电子、药品；包括1.1有机化合物和有机化学，酿造，醋，造纸，中药，有机化合物，碳化合物(L.Gmelin定义，1894年)。有机化合物碳氢化合物及其衍生物。(Schorlemmer)，有机化合物定义，定义1，定义2，1

2、.1有机化合物和有机化学，1.1.2有机化学，有机化学简史1806年，白衣出现了“有机化学”一词和“生命力”学说。1828年，F.Wohler在氰酸盐NH4OCN的尿素NH2CONH2合成了。1845呼叫郑智薰合成乙酸；1854年，韦塞洛合成了石油。18501900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代；19001940年，在有机化学工业时代，煤焦油染料、医药、炸药1940年石油化学时代，石油三大合成材料(橡胶、塑料、合成纤维)；1990年，有机化学生命科学、环境科学、材料科学、能源产业、国防产业、电子产业、信息产业、武器非金属材料、各种轻工业品紧密结合，促进了徐璐。1.1可以看作是有机化合物和

3、有机化学、有机化学、碳氢化合物及其衍生物的化学。其中包括有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机和金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学和应用有机化学等分。有机化学的定义，有机化学是研究有机化合物来源、燕子、结构、性格及其变化规律的科学。1.1有机化合物和有机化学，有机化学化学学科是重要组成部分。200多年来，有机化学的发展揭示了构成物质世界的各种有机化合物的结构、有机分子中各原子间结合的本质以及它们牙齿徐璐的转换规律，设计合成了具有大量特定特性的有机分子。同时，为相关学科(如材料科学、生命科学、环境科学等)的发展提供理论、技术和资料。有机化学的成果充分综合了煤炭、石油、天然气、农

4、产品等自然资源，为合成染料、医药、炸药等工业奠定了基础。1.1有机化合物和有机化学，今天，有机化学处于充满活力的发展时期。其趋势和特征包括生命科学、材料科学和环境科学、分子识别和分子设计渗透到有机化学领域。选择性反应，特别是不对称合成，成为有机化学热点和前沿领域。有机化学继续在新药和农业、医疗化学物质及分子电子材料开发中发挥着主导作用。1.1有机化合物及有机化学，有机化学课程是我校化学化工各主修的主要基础课程，重点课程及精品课程，陕西省省级精品课程。这些专业学生必须掌握好有机化学的基本知识及实验室技术，才能学好后继专业课程。纸张真皮、食品、制药、无机有机高分子材料及加工助剂等的结构与性能之间的

5、关系，准确选择工艺条件、合成及应用相关化学物质，提高各种产品的加工工艺水平和质量等级。在我校的优势学科及研究方向(如真皮化学物质、造纸化学物质、食品添加剂、陶瓷添加剂等)的开发和应用中，有机化学起着主导作用。，1.1有机化合物和有机化学，配置，c，h除外，仅包括少数元素：o，n，s，p，x。有机物的数量(400万/70万)多种多样，原子通常以共价键的方式组合在一起。异种性现象很普遍。易燃，爆炸性；热稳定性差。熔化，沸点低；难溶于水。反应慢。示例：hoac :m . p 16.1 b . p 116；NACL3360m。P 800B。P 1440，1.2有机化合物特性，1.2有机化合物特性，1.

6、3有机化合物分子结构和结构，结构分子中原子的排列顺序，原子间立体位置，化学键结合状态以及分子中电子的分布分子的性质，不仅取决于其元素组成，还取决于分子的结构。“结构决定性格，性质反映结构”是有机化学教育和学习的主线。在构成分子中原子徐璐连接的顺序称为分子的结构。1.3有机物的分子结构和结构表达式，例如1: 2-甲基丙醇表示：1.4共价键，1.4.1共价键形成，1.4.2共价键基本属性，1.4.3共价键破坏方式和有机反应类型，(2)混合轨道理论，(2)有机化合物中所有的碳必须是4价！键原子之间要沿着电子云密度最高的方向重叠。1.4共价键，1.4.1共价键形成，共价键两种茄子理论说明分子轨道理论：

7、常用于说明轭系统的域外观点。把价键理论和分子轨道理论结合起来，可以更好地说明有机分子的结构。1.4.1共价键形成，(1)价键理论，H2的形成耦合电子位于耦合原子之间。(有点)，(2)杂化轨道理论，1.4.1共价键形成，(a) SP3杂化，甲烷分子的碳原子采取SP3杂化关系。杂化结果：SP3轨道具有更强的密钥生成能力和更大的方向性。四个SP3混合轨迹完全相同。最大空间距离为正四面体结构，轨道角度为109.5。(动画)空间中构成原子的排列。四个H原子只能在四面体的四个顶点重叠(因为顶点方向电子云密度最高)。形成4个CH密钥。(动画)，1.4.1共价键形成，(b) SP2杂化，乙烯分子的碳原子采取S

8、P2杂化。混合性结果：SP2轨道的S成分更大。(动画)，(动画)，在未参与的P轨道之间肩并肩地重叠形成键，形成1.4.1共价键，(c) sp杂化，乙炔分子的碳原子导致sp杂化sp杂化：Sp杂化轨道的S成分更大，电子云对原子核的影响更大两个sp混合轨道的最大密钥角度为180。所以：在乙炔分子中，电子云的形状是C-C键对称的圆柱形。乙炔分子的骨架，1.4.1共价键形成，讨论，徐璐不同杂化碳原子的电负性差异，氢原子或其他原子形成的耦合性质不同。电负性：sp混合碳SP2混合碳SP3混合碳！杂化轨道可以形成C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等键。键是有机分子构成碳链或碳环的基础。未参与杂交的P轨迹可

9、以形成C=C、C=O、CC、CN等关键点。1.4.1形成共价键，(3)分子轨道法，分子轨道理论主要用于处理P电子或电子。乙烯分子有两个杂交P轨道，可以通过线性组合(加、减)形成两个分子轨道(轨道)。1.4.1共价键形成，()，(*)，1.4.1共价键显示为Nm(10-9m)。不同的共价键具有不同的密钥长度。(高度P10表1-2)例如，CC密钥长度0.154nm CH密钥长度0.109nm C=C密钥长度0.133nm CO密钥长度0.143nm相同的共价键，密钥长度也略有不同，具体取决于化学环境。(P8表1-2)一般来说，密钥越短，化学键越牢固，越不容易中断。(1)密钥长度，1.4.2共价键基

10、本属性，(2)键能、键能和密钥的平均分离能量。例如，平均值：(423 439 448 347)4=414KJ/mol CH的键能414KJ/mol。化学键键能大小越大，身高越强。(P10表1-3)，1.4.2共价键默认属性，(3)键角度，键和键之间的角度。键角与键中心原子的杂化状态有关，受分子中其他原子的影响。立体透视表示法，1.4.2共价键基本属性，(4)键的极性和诱导效果，键的极性根据星键原子的电负性(P11表1-4)发生。例如，一般来说：耦合原子电负性差异大于1.7，离子键形成耦合原子电负性差异为0.51.6，形成极性共价键。a .键的极性，1.4.2共价键基本属性，键的极性以偶极矩(键

11、力矩)测量。qd单位：Cm(库仑计)Q正，负电中心的电荷D电荷中心之间的距离例如：HCL CH330例：分子的极性影响化合物的沸点、熔点、溶解度等。1.4.2共价键基本属性，c .诱导效应，结合原子的电负性差异引起的分子中电子云的移动称为诱导效应。例如，1-氯丁烷分子中的氯原子是由吸收电子柔道效应(-I):柔道效应的特征：电负性差异引起的。吸入电子柔道效应-I；电子柔道效果I；沿键传递，随着碳链的增加迅速减少。23以后，柔道效果几乎为零。以直线箭头指示柔道效果产生的电子云的移动方向。1.4.2共价键基本属性，结，共价键到大多数有机物分子。共价键键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性。关键角

12、度反映了分子的空间图像。结合的偶极矩和结合的极化反映了分子的化学反应活性和他们的物理性质等。1.4.2共价键基本属性，1.4.3共价键破坏方法和有机反应类型，均匀发生的反应条件为照明、辐射、加热或过氧化物存在。均匀分裂的结果是产生了具有双电子的原子或原子团自由基础。有自由基参与的反应称为自由基反应或均匀分裂反应。均匀裂纹，1.4.3共价键破坏方式和反应类型，二热，二热发生反应条件是催化剂，极性试剂，极性溶剂存在。双列的结果是产生带正电荷或负电荷的离子。发生共价键二热反应称为离子型反应或二分反应。1.4.3共价键破损方式和反应类型、周环反应：反应与环过渡态、现有键的断裂和新键的生成同时进行。示例

13、：1.4.3共价键破坏方法和反应类型，有机反应类型，1.4.3共价键破坏方法和反应类型，1.5分子间的相互作用，示例1:示例2:1.5瞬时偶极或柔道偶极间的相互作用力称为Van der waals力。泛力主要存在于非极性分子之间。例如：烷烃、日元、乙炔、苯、Br2、I2等分子间力主要是范氏力。上述非极性分子的沸点较低，b.p取决于分子量。1.5分子间相互作用力，1.5.3氢键，氢原子和两个电负性强原子氢键可以形成。例如，氢键饱和和方向，但键能比普通化学键小得多。作用力大小顺序：一般化学键氢键偶极作用力范氏作用力1023KJ/MOL 2030KJ/MOL，1.5分子间相互作用力，1.6有机化学中

14、的酸碱理论，1.6.1 Brnsted酸碱理论，质子可以进山。例如，1.6有机化学中的酸碱理论，质子可以接受碱。例如，有些有机化合物既可以给质子，也可以给质子，他们都是酸碱的。例如，1.6有机化学中酸碱理论、共轭碱、共轭酸的概念：强酸的共轭碱是弱碱，弱酸的共轭碱是强碱。强碱的共轭酸是弱酸，弱碱的共轭酸是强酸。酸和碱的概念是相对的。例如：乙醇与硫酸反应时是碱，与水反应时是酸。乙胺及水以碱反应，与oh反应时是酸。化合物的酸性可以用Ka或pKa表示。化合物的碱性可以用Kb或pKb表示。讨论，1.6有机化学中的酸碱理论，1.6.2 Lewis酸碱理论，能接受外来电子对的人酸，能给电子对碱基的人是碱。例

15、如，有机化学1.6的酸碱理论，Lewis碱基是Brnsted碱基。例如： NH3 Brnsted碱，路易斯碱。刘易斯山与Brnsted山略有不同。例如：h露易丝山，郑智薰brn斯特德山；HClBrnsted山，郑智薰路易斯山；BF3和AlCl3刘易斯山，郑智薰brn硬脂酸。Brnsted酸碱理论和Lewis酸碱理论在有机化学中均有重要用途。讨论，1.6有机化学酸碱理论，1.6.3硬软酸碱原理，“软”电子云容易变形，极化度高。“硬”电子云不容易变形，极化度低。例如h、Al3、BF3硬酸；SO42-、F-、O(C2H5)2硬碱；Ag、Hg2、Br2、RX运算；SO32-，CH2=CH2，S(C2H5)2软碱。1.6有机化学中的酸碱理论，软酸碱理论原理：“硬-硬、软-软、软-软-软交点不在乎。”范例1:稳定性：H2 so 4h 2so 3；Bf3o (c2h5) 2bf3s (c2h5) 2:示例2:乙烯在室温下与溴和加成反应：1.6有机化学中的酸碱理