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文档简介

1、第13章张力环和芳香杂环,环数:使环化合物成为开口链化合物所需的碳键数。13.1张力环,1,脂肪环烃的环张力,稳定性,结构,为什么小环化合物容易开放,三元环比四环更容易开放,而五元环,六元环相对稳定?环张力:高于烷烃CH2的能量。比较单位CH2燃烧热(H) kJ/mol,燃烧热,SP3碳原子耦合角度必须为109。28、与牙齿正常键角的偏差导致分子的张力,牙齿张力倾向于恢复正常键角。我们称这种张力为角张力。交叉型设想比重叠设想更稳定。在环状化合物中,重叠构想产生的张力称为扭转张力,环张力来自角张力和扭转张力,环己烷(6元环)最稳定,其次是环戊烷(5元环)。大圈都很稳定。小戒指的环丙烷中最不稳定,

2、其次是环丁烷。环丙烷,环丙烷,张力环,采取重叠的形式,所以容易切断环。此外,环丙烷CC键是弯曲的键,有点类似烯烃,可能会发生类似烯烃的加成反应。环丁烷,平面,蝴蝶,环戊烷,信封,环己烷,椅子,船上,2,脂肪碳氢化合物的性质,1。与链碳氢化合物类似的反应,1)环烷烃卤化,2)环烯烃相加,3)环丙烷衍生物和卤代烃相加符合马尔科维科夫规则。区别在于环丙烷对氧化剂(如高锰酸钾)稳定,烯烃容易氧化,3,脂肪环烃的制备方法,1。分子内结合反应,2。Diels-AA类卡文:Simmons-Smith反应,7 .分子内酮醇缩合(准备中环和大环),6 .分子内酯缩合(Dieckmann缩合反应),8 .分子内醛

3、缩合(Robinson环反应亲电取代反应优先在在位发生)。13.2方向杂环化合物,6元单杂环吡啶,氮原子的非共价电子对不参与大键结合的形成,很容易延伸到环外与质子结合,因此碱性比较强。吡啶环中的氮原子比碳原子电负性原子强,因此环中碳原子上的电子云密度降低,引发亲电取代反应的可能性小,亲电取代反应发生的在位碳更多。(阿尔伯特爱因斯坦,美国电视电视剧,女性)和更多的亲核取代反应出现在上层碳上。呋喃的蒸汽在盐酸中遇到赤松片时称为绿色,松树反应,可用于呋喃的识别。1)除法,1,5元杂环化合物,1)取代反应,3)加成反应,2 1。食谱,2)性质,3。噻吩存在浓硫酸,与靛蓝一起加热蓝色,反应灵敏,可用于噻吩检查。1)食谱,2)性质,4。吡咯松反应可用于红色,吡咯及其低级同系物的检查。1)提法,2)性质,

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