第十章 醇和酚.ppt

1、第十章酒精和苯酚，1，分类，结构，命名1。分类，RCH=CHOH，乙醇，不稳定，醛缩排曹征。特殊艾诺，2。结构，优势结构，3。命名(1)ch3ch 2 oh(CH3)2ch oh CH3(CH2)3OH(CH3)沸点：高(氢键)，羟基妨碍氢键结合。范例(CH3)3COH、b.p. 82.5、M.P. 26。N-C4H9OH :b.p. 117.8，M.P. -90，2。可溶性低水平酒精和水相互溶解(C1-3)。在强酸中的溶解度比水中的大。3 .频谱，(1) IR，v C-O 12001100 cm-1，宽度，强度，(2) 1h NMR，o-h 3360 0.5 4.5，钝杆，加上D2O消失o-

2、h 3360酒精反应，(1)酸性，(2)碱性，(3)OH已被取代。1 .酸碱性(1)酸性，酸性对齐CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH，烷基体积增加，酒精酸性减少。液体溶剂化作用小，干燥酒精，拉动电子增强酸性，强碱，亲核试剂，(3)碱性，质子化，复合物，2。取代反应(产生卤素)，(1)氢卤酸和反应，nabbs，识别不同类型的酒精(6种碳以下酒精)，黄旭熙试剂：深HCl无水ZnCl2，见第277页的例子，replow extension ring(回流扩展环)，教材234邻参与效果：可溶于浓硫酸，用于精制分离。硫酸二甲酯，甲基化试剂；类似物硫酸二乙酯(C2H5O)2SO2。例如，4

3、 .脱水反应，1)烯烃生成(分子内脱水)，E1机理，醇脱水烯烃的反应速度：3o醇2o醇1o醇，取向消除Saytzeff规则33666，回流现象，2)醚生成，简单醚(2个相同的1o或2o醇)氧化，b.p. 118 75，2)选择性氧化剂，a. MnO2，氧化-C保持不饱和键的10 2键。产物：醛或酮。冷，中性非氧化，B. CrO3吡啶复合物，氯铬酸吡啶(PCC)，分子中2键，3键保存。夏利特试剂，第一，二醇氧化，3)奥本脑氧化法(2o醇氧化酮，不饱和键保存)，4)CrO3H2SO4(稀释)琼斯试剂：第二醇氧化，分子中双键保存，经常使用酒精的制备，1)还原羰基化合物，醛酮，还原剂：NaBH4 Al

4、(OPr-i)3 LiAlH4，溶剂：甲，醇异丙醇乙醚，THF，异丙醇，b .甲酸和格氏试剂反应，对称2o醇，原料量：甲酸格氏试剂=12(mol)，(3) 3o酒精制造，C. 1替代环氧乙烷和格氏试剂反应，a .格氏试剂和酮反应，b .格氏试剂和羧酸酯反应，b .方法4乙酸铅的氧化产物有：2)邻二醇的重排反应频率，苯环己哌啶时间表曹征，电子丰富的基团先移动，不对称邻二醇，老师，相对稳定的碳正离子3360，移动能力：芳基烷基，3)脱水1)烯烃命名(1)苯酚母体，对硝基苯酚三，化学性质，1。酸性，2，物理性质，1。一般性质(自学)，2 .频谱(第297页)，IR 3360v O-H特征酒精羟基，v C-O 12501200 cm-1苯酚和苄基醇混合物的分离，酸性和结构的关系，酸性比较，苦味酸，强酸性，c b a 2) b c d a，2氧化，苯醌，4。和FeCl3颜色、识别酚、和FeCl3颜色、4、准备、1。磺酸钠方法，2。格式试剂方法，蓝色，3 .氯苯水解，4.2.乙醇，水和