糖的概念和分类

1、第13章糖类、saccharides、13.1糖的概念和分类，一、糖的概念、糖类(saccharide )是能够与多羟基醛(酮)水解生成多羟基醛(酮)的化合物。 二、糖的分类、单糖、低聚糖和多糖类、(一)单糖、1 .醛糖和酮糖、2 .三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖的六原子、丁糖、戊糖和己糖(1)单糖的开链结构和配置、单糖的开链结构：单糖的配置：编号最大的手性碳原子号码最大的手性碳配置与d -甘草醛相同的是d型糖，与l -甘草醛相同的是l型糖，自然界中存在的单糖是d型糖，单糖的ff多1 .葡萄糖的性质用其开链结构式无法说明的问题，(1)葡萄糖分子仅存在链结构的话， 在无水HCl的存在下，其游离醛基

2、应该与二分子甲醇作用生成缩醛，但实际上葡萄糖分子与一分子甲醇结合成为稳定的化合物。 (2)在不同的条件下得到2种不同的葡萄糖结晶，一种是从冷乙醇结晶化得到的熔点为146，相对旋转光度为112，以后称为型的结晶。 另一种是从热吡啶中的结晶得到的熔点为150，相对旋转光度为18.7，以后称为模型的结晶。 (3)新调制的清洁和型晶体水溶液的比旋光度随时间变化，比旋光度均达到52.7，为一定。 这种比旋光度随时间变化到达一定值为止的现象称为变旋光现象，2 .单糖的环状结构、3 .说明、二、单糖的物性、单糖在常温下多为白色结晶，在水中可溶且有吸湿性，难的单糖有甜味，但程度不同。 除丙酮糖以外，单糖具有旋

3、光活性，具有环状结构单糖具有旋光作用。 三、单糖的化学性质、(1)互变异构、差异化(epimerism):差异体间的相互变化、(2)氧化反应、1 .与碱性弱化剂的作用、酮糖为什么单糖都是还原性糖、2 .与酸性氧化剂的作用、3是与高碘酸的作用、(3)磷酸化反应应用：体内单糖磷酸酯参与的反应，(4)肌苷反应，单糖的环状半缩醛羟基可以与另一个含有这样的反应称为糖苷化反应。各种糖苷结合、糖苷的性质、物性：糖苷多为白色、无臭、味苦的结晶性粉末，可溶于水和乙醇，难溶于醚，可溶于氯仿、乙酸乙酯。 苷类广泛存在于自然界中，尤其在植物中更多，是中药的有效成分。 化合物和糖结合成为糖苷时，水溶性增大，挥发性降低，

4、稳定性增强，毒性降低或消失。 水解反应：高碘酸引起的氧化反应：13.3低聚糖、一、二糖(disaccharide )、概念：二糖一般是二分子单糖缩合而成，可以看作是一分子单糖的糖苷羟基和有其他分子单糖的羟基脱水而生成的，分类：还原性二糖和非2 .结构：()蔗糖d -吡喃糖d -果糖(或d -呋喃果糖d -吡喃糖)，3 .性状，蔗糖无色结晶，熔点186，易结晶，易溶于水，比旋光度665。蔗糖无还原性和旋光作用，非还原性二糖、转化反应转化糖、4 .用途砂糖矫味剂、(二)麦芽糖，1 .存在：淀粉在淀粉酶催化下水解得到的2 .结构：的还原性二糖、固麦芽糖有还原性和旋光作用。4 .用途糖浆的主要成分微生

5、物培养基，(三)纤维素二，1 .存在：纤维素水解的中间产物，2 .结构：3 .性状，纤维二糖无味，可溶于水，旋光度34.6。 还原性二糖、固麦芽糖具有还原性和旋光作用。 纤维二糖和麦芽糖只是糖苷结合的结构不同，但生理上有很大差异。 麦芽糖在人体内能分解消化，纤维二糖不被人体消化吸收(草食动物的体内存在水解糖苷结合的酶，人体内缺乏这种酶。 (四)乳糖(lactose )，1 .存在：与哺乳动物的乳汁中，人乳含有约5%8%，牛奶含有约4%5%。 2、结构：3 .性状、甜度仅为蔗糖的70%，水解度小，无吸湿性。 还原性二糖、固麦芽糖具有还原性和旋光作用。 4 .提倡母乳喂养，以促进婴幼儿末梢鞘神经的

6、发育。 是喝牛奶后的拉肚子、腹部膨胀的原因、制药赋形剂、二、环糊精(cyclodextrin，CD )、直链淀粉由芽胞杆菌产生的环糊精的葡萄糖基转移酶生成的环状寡糖的总称。 环糊精通常由68个以上的d -吡喃糖残基以1，4 -糖苷键连接而成，其中含有68个葡萄糖残基的环糊精分别称为环糊精。 环糊精的分子形状像一个无底的桶。 桶的侧面由葡萄糖分子的C-C键、CO键和-H键组成，所以桶的内腔具有疏水性(冠醚的空洞具有亲水性)。 桶的上边由6个葡萄糖分子的C2及C3羟基组成，下边由羟甲基组成，上边具有亲水性。 (1)结构、环糊精包合物(cyclodxtrininclusioncomplex )广泛用

7、于食品、医药、农药及化学分析等。 (二)应用，构建酶模型，13.4多糖，一，概括，结构：多糖是10个以上单糖或单糖衍生物以糖苷键聚合而成的高分子化合物，分类：均质多糖无还原性。 二、重要的多糖、(一)淀粉、一.存在：淀粉(starch )是植物体内储存的养分，多存在于种子和块茎中。 2 .组成：直链淀粉(糖淀粉，也称为amylose )和直链淀粉(胶淀粉，也称为amylopectin )两部分组成，3 .直链淀粉、(1)结构、()1.存在：糖原(glycogen )在动物体内2、结构：3 .性状：糖原为不定形粉末，容易溶于水但不呈膏状，其水溶液遇碘而呈红色。 4、生理作用：糖原是动物生物能量的主要来源，调节血糖浓度。 (3)纤维素，1 .存在：纤维素(cellulose )是自然界分布最广、存在量最多的有机物，是植物细胞壁的主要成分。 棉花中纤维素含量达98，木材中为50。 实验室中滤纸是最纯粹的纤维素源。 2 .结构：3 .生理作用：纤维素对草食动物有营养价值。 帮助肠子蠕动，排便通畅。 每天摄取一定量的纤维素可以降低大肠疾病、心脏疾病、糖尿病及肥胖症等疾病的发病率。 19.5糖复合物，在生物体内，糖类通过糖苷键与脂质或蛋白质的多肽链结合，构成糖复合物或复合糖类(glycocojugateorco