考研经典合成题第1套 71个习题与解答

1、考研经典合成题考研经典合成题(I) 1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成： O H3CCH2CH3 2、由 C3或 C3以下有机物合成： OCOOH O 4、由乙炔、C2或 C2以下有机物合成： OH (叶醇，一种香料) 5、由Br为有机原料合成： COOCH3 6、由O合成 CH3 OH 7、由丙二酸二乙酯合成 COO- N+H3 8、由苯合成ICl Cl Cl I Cl ClCl KI (TM) 9、由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成： N C-OH H O 10、由 C4或 C4以下有机物合成： CH2OH HO HO CH2OH 11、由苯甲醛、C3或 C3以下有机物合成： CH2CH

2、CH3 NH2 12、由苯、C3或 C3以下有机物合成： COOHCH3CH2CH2 I 13、由 C4或 C4以下有机物合成： O O CHCH2COOCH3 CH3 14、由苯、C4或 C4以下有机物合成：C-CH2CH3 CH3 OH 15、由苯、C4或 C4以下有机物合成： Ph-CH2CHCOOH CH3 16、由苯或甲苯、C4或 C4以下有机物合成：H3C Br Br 17、完成转化： ClCH2CH2CHOCHCH2CH2CHO OH 18、完成转化： CHO HOCH2CH3 CHO O 19、完成转化： CC H OH H3C C2H5 H H5C6 C=C C6H5 CH3

3、 H C2H5 20、由甲苯合成： H3CCN Br 21、由PhCH=CHCHO PhCH2Cl CH2OH CH2OH Ph Ph O O 、 22、由 CH3O CH3O O 23、完成转化： CH3CH2CCH2Br O O CH2CH3O 24、由丙二酸二乙酯合成CH2=CH-CH2-CH-C-OC2H5 O CH3 25、由环己醇合成 O CH3 26、由苯酚、 O 合成 CH3O O 27、由甲苯合成： CH3 BrBr CH2CH3 29、由 C3或 C3以下有机物为原料合成： HO-C-CH2CH2CH2-C-OH OO 31、由 C4或 C4以下有机物为原料合成： O 32

4、、由乙炔(唯一有机原料)合成： C2H5 C2H5 HOH HOH 33、由丙二酸二乙酯合成： HOOCCH2CH2CHCOO- N+H3 34、由 C3或 C3以下有机物为原料合成： OC-OC2H5 O O 36、由 C3或 C3以下有机物为原料合成： COOC2H5 OH 和 37、由联苯出发合成： O 38、由 COOEt COOEt 合成 Ph (可使用 PhCH2Br 作辅助试剂) 39、由 1，3- 丁二烯为原料合成： COOH 40、从乙酰乙酸乙酯出发合成： CH3-C-CH-CH2CHO O CH3 41、完成转化：CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH 42、完成

5、转化：CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH 43、由间硝基甲苯合成：COOHBr Br Br 44、由丙二酸二乙酯及 C3或 C3以下有机原料合成： COOH 45、由萘合成： Cl NO2 47、由对溴苯甲醛合成： CHCH2CH3D OH 48、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成： CH2OH C6H5 C6H5 49、由丙酸乙酯合成： O CH3 OH 51、由苯酚为起始原料合成： COOEt O 52、由“三乙” 、丙烯酸乙酯合成： O OH 53、由 C3或 C3以下有机原料合成：CH2CH2CH-CH-C-OCH2CH-OCH2CH3 OHCH3 O CH3 54、由苯、丙酸、

6、二甲胺、乙醇为有机原料合成：CH3CH2C-O-C-CH-CH2N(CH3)3 OCH3 CH2C6H5 Ph 55、由苯合成 Cl CH2Cl 56、由苯酚、邻氯苯甲酸合成 Br Cl C O 考研经典合成题考研经典合成题(I)答案答案 1： CH3 CH3 CH2Cl + CH2O + HCl ZnCl2 ( I ) (1) H2O/H+ (2) , - CO2 CH2(COOEt)2 NaOC2H5 - CH(COOEt)2Na+ ( I ) H3CCH2CH(COOEt)2 (1) NaOC2H5 (2) C2H5Br H3CCH2C(COOEt)2 CH2CH3 H3CCH2CHCO

7、OH CH2CH3 SOCl2 H3CCH2CHCH2CH3 COCl AlCl3 CH3 O CH2CH3 (TM) 2 解： CH3CCH3 O NaOH , 减压蒸馏 2(CH3)2C=CHCCH3 O (II) CH2(COOEt)2 (2) ( II ) (1) NaOEt (CH3)2CCH2CCH3 O CH(COOEt)2 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 (CH3)2CCH2CCH3 O CH2COOH HCN OO CN - H2OCC CH3 O HOOCHO CN CH3 HOO H2O/H+ OO COOH 4 解： CH3CH2CCMgBr O 干醚 H

8、2O H+ CH3CH2CCCH2CH2OH H2 lindlar C=C H H CH2CH2OH CH3CH2 CHCHCHCNa CHCCH2CH3 Na 液NH3 C2H5BrC2H5MgBr (TM) 5 解： Br NaCN CN H2O H+ COOH COCl CHO SOCl2H2/Pd- BaSO4 Br COOH COOH Br COOCH3 Br CH3OH/H+ KMnO4 NaOH/醇 Br2/P COOCH3 ZnBr Zn 干醚 CHO 干醚 H2O H+ COOCH3 OH - H2O COOCH3(TM) 6 解： O CH3 OH CH3 CH3MgI 干

9、醚 H2O H+ H2SO4 (1) B2H6 (2) H2O2 , OH- CH3 H OH H (TM) 7 解： Br2 BrCH(COOEt)2CH2(COOEt)2 NH O O KOH NK O O BrCH(COOEt)2 NCH(COOEt)2 O O (1) C2H5ONa (2) (CH3)2CHCH2Cl NC(COOEt)2 O O CH2CH(CH3)2 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 NH3 COO- +即： 8 解： NO2 NH2NHCOCH3 HNO3 H2SO4 (CH3CO)2OFe + HCl N

10、HCOCH3 NH2 NHCOCH3 NH2 ClCl Fe + HCl Cl2 NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 NHCOCH3 NO2 HNO3 H2SO4 NHCOCH3 Cl ClCl NH2 Cl ClCl NHCOCH3 N2 Cl- ClCl + N2 Cl- Cl ClCl + CuClH2O/OH- NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 10 解： Br2 BrCH(COOEt)2CH2(COOEt)2 O O O NK O O NCH(COOEt)2 O O BrCH(COOEt)2 (2) KOH (1) NH3 , (1) NaOC2H5 (2) Br(CH

11、2)4Br NC(COOEt)2 O O CH2(CH2)3Br (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 H2NCHCOOH CH2 BrCH2(CH2)2 NaOH N COOH H (TM) 分子内SN2 11 解： CHO CH=CCOOH CH3 + (CH3CH2CO)2O C2H5COOK H2/Ni NH3 , NaOBr/OH- CH2CHCOOH CH3 CH2CHCONH2 CH3 CH2CHNH2 CH3 (TM) 12 解： CH2CH2CH3 + CH3CH2CCl O AlCl3Zn- Hg/HCl CH2CH2CH3 NH2 (1) 混酸 (2

12、) Fe+HCl (CH3CO)2O CH2CH2CH3 NHCOCH3 HNO3 H2SO4 CH2CH2CH3 NHCOCH3 NO2 NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 CuCN H2O H+ or OH- CH2CH2CH3 NH2 NO2 CH2CH2CH3 N2+ Cl- NO2 CH2CH2CH3 NO2 CN NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 CH2CH2CH3 NO2 COOH H2O/H+ CH2CH2CH3 NH2 COOH Fe + HCl KI CH2CH2CH3 N2+ Cl- COOH CH2CH2CH3 I COOH 13 解：2 CH3COOC2

13、H5 (1) NaOC2H5 (2) CH3COOH CH3CCH2COOC2H5 O (1) NaOC2H5 (2) ClCH2COOEt CH3CCHCOOC2H5 O CH2COOEt (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 CH3CCH2CH2COOH O (1) SOCl2 (2) C2H5OH CH3CCH2CH2COOC2H5 O NaOC2H5 O O (1) NaOCH3 (2) CH3CH=CHCOOCH3 (3) CH3COOH O O CHCH2COOCH3 CH3 (TM) 14 解： Br MgBr Br2 Fe Mg 干醚 H2O H+ CCH

14、2CH3 CH3 OH CCH2CH3 CH3 OMgBr CH3COC2H5 干醚 15 解： CH2Cl + CH2O + HCl ZnCl2 CH3COOH CH2COOH CN CH2(COOEt)2 Cl2 P NaCN C2H5OH , H2SO4 NaOEtPhCH2Cl CH3INaOEt PhCH2CH(COOEt)2 PhCH2C(COOEt)2 CH3 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 PhCH2CHCOOH CH3 (TM) 或者： CHO + CO + HCl AlCl3- CuCl (CH3CH2CO)2O C2H5COOK , H+ CH=CCOOH

15、CH3 CH2CHCOOH CH3 H2 (1mol) Ni 16 解： Br2- H2O CH3CH3 NH2 CH3 NH2 Br Br Br2- H2O 混酸 Fe+HCl CH3 NO2 H3CN2+ HSO4- Br Br H3C Br Br NaNO2+过量H2SO4 0- 5 C 。 H3PO2 + H2O 17 解：ClCH2CH2CHO O O ClCH2CH2CH HOCH2CH2OH 干HCl Mg 干醚 O O ClMgCH2CH2CH H2O H+ PhCHO PhCHCH2CH2CHO OH (TM) 干醚 18 解： CHO O 2 CH3OH 干HCl CH O

16、 OCH3 OCH3 C2H5MgBr 干醚 CHO HOCH2CH3 H2O H+ 19 解： CC H OH H3C C2H5 H H5C6 TsCl CC H OSO2C6H4CH3- p H3C C2H5 H H5C6 NaOH 醇 , C=C C2H5 H CH3 C6H5 (注：TsCl = 对甲苯磺酰氯) 20 解： CH3CH3 NO2 CH3 NO2 Br CH3 NH2 Br HNO3 H2SO4 Br2 Fe Fe + HCl CH3 N2+ Cl- Br CH3 CN Br NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 CuCN 21 PhCH2Cl Mg 干醚 PhCH2

17、MgClPhCH=CHCHCH2Ph OH PhCH=CHCHO H2O H+ Ph Ph - H2O C=C H COOEtH EtOOC Ph Ph COOEt COOEt KMnO4 稀、冷 ，OH- Ph Ph COOEt COOEt HO HO CH3COCH3 干 HCl Ph Ph COOEt COOEt O O (1) LiAlH4 (2) H2O Ph Ph CH2OH CH2OH O O 22解： OCH3OCH3 CCH2CH2COOHO OCH3 CH2CH2CH2COOH Zn- Hg/HCl O OO AlCl3 OCH3 CH2CH2CH2COCl CH3O O

18、SOCl2 AlCl3 23 解：CH 3CH2CCH2Br O HOCH2CH2OH 干HCl OO CH3CH2CCH2Br CH2(COOEt)2 NaOC2H5 OO CH3CH2CCH2Br OO CH3CH2CCH2CH(COOEt)2 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 CH3CH2CCH2CH2COOH O NaBH4 CH3CH2CHCH2CH2COOH OH - H2O O CH2CH3O 24 解：CH2(COOEt)2CH2=CHCH2CH(COOEt)2 NaOC2H5 CH2=CHCH2Cl CH2=CHCH2C(COOEt)2 CH3 CH2=CHCH2

19、CHCOOH CH3 NaOCH3 CH3I(1) H2O/H+ (2) , - CO2 CH2=CHCH2CHCOOC2H5 CH3 C2H5OH H+ 25解： OH HOOC(CH2)4COOHH5C2OOC(CH2)4COOC2H5 浓HNO3C2H5OH H+ O COOC2H5 C2H5ONa NaOCH3CH3I O COOC2H5 CH3 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 O CH3 26 解： CH3O O SOCl2 AlCl3 OCH3OCH3 CH2CH2CH2COOH Zn- Hg/HCl O OO AlCl3 浓H2SO4 , H2O (1) HCCNa

20、 (2) H2/lindlar CH3O HOCH=CH2 CH3O CH=CH2 O O CH3O 27解： CH3CH3 COCH3 CH3 COCH3 BrBr CH3 CH2CH3 BrBr CH3COCl AlCl3 Br2 Fe Zn- Hg HCl 29解： CH2(COOEt)2 NaOEt CH2=CHCN CH2CH2CN CH(COOEt)2 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 HOOCCH2CH2CH2COOH 31 解：CH3CCH2COOEt O NaOEtCH3CCH=CH2 O CH3CCH2CH2CHCCH3 COOEt OO (1) 5%NaOH

21、(2) H+ (3) , - CO2 CH3CCH2CH2CH2CCH3 OO O 稀NaOH NaOEt CH3CCH=CH2 O O CH2CH2CCH3 O 稀NaOH O 32 解：CHCH + H2 lindlar CH2=CH2CH3CH2Br HBr CHCH 2 Na 液NH3 NaCCNa 2 CH3CH2Br C2H5CCC2H5 C=C C2H5 H C2H5 H H2 lindlar KMnO4/OH- 稀、冷 C2H5 OHH OHH C2H5 或者： C2H5CCC2H5 Na 液NH3 C=C H C2H5 C2H5 H C2H5 OHH OHH C2H5 (1)

22、 CH3CO3H (2) H2O/H+ 33 解： Br2 BrCH(COOEt)2CH2(COOEt)2 O O O NK O O NCH(COOEt)2 O O BrCH(COOEt)2 (2) KOH (1) NH3 , NC(COOEt)2 O O CH2CH2COOEt CH2=CHCOOEtNaOEt (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 H2NCHCOOH CH2CH2COOH HOOCCH2CH2CHCOO- NH3+ 34 解： CH3COOH CH2COOH Br CH2COOH CN CH2(COOEt)2 C2H5OH , H2SO4Br2 红P

23、NaCN - OCH2CH2CH(COOC2H5)2 HOCH2CH2CH COOC2H5 COOC2H5 NaOC2H5 O H2O H+ O O COC2H5 O 分子内 酯交换 36 解： CH3COOH CH2COOH Br CH2COOH CN CH2(COOEt)2 C2H5OH , H2SO4Br2 红P NaCN NaOC2H5C2H5Br NaOC2H5CH3I CH3CH2CH(COOC2H5)2 CH3CH2C(COOC2H5)2 CH3 (1) H2O/H+ (2) , - CO2 CH3CH2CHCOOH CH3 CH3CH2CHCOOC2H5 CH3 C2H5OH/

24、H+ 2 CH3COOC2H5 (1) NaOC2H5 (2) CH3COOH CH3CCH2COOC2H5 O CH3INaOC2H5 CH3CCHCOOC2H5 O CH3 NaOC2H5CH2=CHCH2Cl CH3C O CCOOC2H5 CH3 CH2CH=CH2 (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 CH3CCHCH2CH=CH2 CH3 O (TM) NaBH4 CH3CHCHCH2CH=CH2 OH CH3 37 解： 丁二酸酐 AlCl3 CCH2CH2COOH O Zn- Hg HCl SOCl2 AlCl3 CH2CH2CH2COCl O 38 解：

25、PPh3 + PhCH2ClPh3P+CH2Ph Cl- PhLi Ph3P=CHPh COOEt COOEt (1) NaOC2H5 (2) H+ O COOEt(1) NaOC2H5 (2) CH3I O COOEt CH3 (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 O CH3 CH CH3 Ph Ph3P=CHPh 或者： O CH3 CH CH3 Ph (1) PhCH2MgCl (2) H2O/H+ CH3 HO CH2Ph - H2O 39 解： CH CH2 CH2Cl + CH2ClCH(COOEt)2 -Na+ CH2CH(COOEt)2 (1) H2O/H

26、+ (2) , - CO2 CH2CH2COOH (TM) 40解： CH3CCH2COOC2H5 O CH3INaOC2H5 CH3CCHCOOC2H5 O CH3 NaOC2H5 CH2=CHCH2Cl CH3C O CCOOC2H5 CH3 CH2CH=CH2 (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 CH3CCHCH2CH=CH2 CH3 O (TM) (2) Zn , H2O (1) O3 CH3CCHCH2CHO CH3 O 41解： CH3CH2CH2COOH Br2 红P CH3CH2CHCOOH Br CH3CH2CHCOOH OH NaOH H2O KMn

27、O4 稀H2SO4 CH3CH2CHOCH3CH2COOH 42 解：CH3CH2COOH CH3CH2COCl SOCl2 CH3CH2CCHN2 O CH2N2 CH3CH2CH2COOH 湿Ag 2 O 43解： CH3 NO2 CH3 NH2 CH3 NH2 Br Br Br Fe + HClBr2/H2O NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 CH3 N2+ Cl- Br Br Br CH3 Br Br Br COOH Br Br Br KMnO4 H3PO2 + H2O 44 解：CH2(COOEt)2 + BrCH2CH2CH2Br 2 NaOC2H5 C(COOEt)2 (

28、1) H2O/H+ (2) , - CO2 COOH 45解： NH2 NHCOCH3 NO2 (1) 混酸 (2) Fe+HCl HNO3 H2SO4 (CH3CO)2O NH2 NO2 N2+ Cl- NO2 Cl NO2 H2O H+ or OH- NaNO2+过量HCl 0- 5 C 。 CuCl 47 解： BrCHO BrCH O O BrMgCH O O Mg 干醚 HOCH2CH2OH 干HCl DCHO H2O H+ D2O DCHCH2CH3 OH CH3CH2MgBr 48 解：+ CO + HCl AlCl3,Cu2Cl2 CHO CH3CHCH3 OH K2CrO7+

29、H2SO4 CH3CCH3 O CH3COOH CH2COOH Br CH2COOH CN CH2(COOEt)2 C2H5OH , H2SO4Br2 红P NaCN 2 C6H5CHO + CH3COCH3 稀NaOH O C6H5C6H5 CH2(COOEt)2 2 NaOEt (1) H2O/H+ (2) , - CO2 O C6H5C6H5 COOH C6H5C6H5 COOH Zn- Hg HCl (TM) O C6H5C6H5 COOEtEtOOC 49 解： 2 CH3CH2COOC2H5 (1) NaOC2H5 (2) CH3COOH CH3CH2CCHCOOC2H5 CH3

30、O HOCH2CH2OH 干HCl OO CH3CH2CCHCOOC2H5 CH3 H2O H+ 2 CH3MgI 干醚 CH3CH2CCHC(CH3)2 CH3 OOH (TM) 51 解： OHOH COOH HOOC H2/Ni 浓HNO3 2 C2H5OH H+ , COOC2H5 H5C2OOC COOEt O (1) NaOEt (2) CH3COOH NaOEt CH2 O COOEt CH2CCH3 O CH2=CHCCH3 O NaOEt - H2O COOEt O 52 解： CH3CCH2COOEt O 2 NaOEt 2 CH2=CHCOOEt CH3C O CCOOE

31、t CH2CH2COOEt CH2CH2COOEt (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 CH3CCH OCH2CH2COOH CH2CH2COOH 2 C2H5OH H+ CH3CCH OCH2CH2COOEt CH2CH2COOEt HOCH2CH2OH 干HCl OO CH3CCH CH2CH2COOEt CH2CH2COOEt NaOEt O COOEt OO CH3CCH (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 OCH3C O 稀NaOH O OH(TM) 53 解： CH3CH2COOH Br2 红P C2H5OH H+ Zn 干醚 CH3

32、CHCOOC2H5 Br CH3CHCOOC2H5 ZnBr CH3CH2CHO CH3CH2CHCHCOOC2H5 CH3 OH H2O H+ CH2=CHCH3 H2C O CHCH3 CH3CO3H C2H5OH H+ H2CCHCH3 OOC2H5H H2CCHCH3 OOC2H5H CH3CH2CHCHCOOC2H5 CH3 OH + H+ CH3CH2CHCHC CH3 OH OCH2CHOC2H5 CH3O 酯交换 + C2H5OH 54 解： + CH2O + HCl ZnCl2 60 C 。 CH2Cl KMnO4 Mg 干醚 CH2MgCl COOH SOCl2 COCl

33、C6H5CH2MgCl + C6H5COCl 干醚 低温 C6H5CH2CC6H5 O CH3CH2COOH Br2 红P C2H5OH H+ Zn 干醚 CH3CHCOOC2H5 Br CH3CHCOOC2H5 ZnBr C6H5CH2CCHCOOEt OH C6H5 CH3 C6H5CH2CCHCON(CH3)2 OH C6H5 CH3 H2O H+ C6H5CH2CC6H5 O 干 醚 NH(CH3)2 LiAlH4 C6H5CH2CCHCH2N(CH3)2 OH C6H5 CH3 CH3CH2COOH H+ CH3CH2COCCHCH2N(CH3)2 Ph CH2C6H5 OCH3 5

34、5 解： + CO + HCl CHO AlCl3 , Cu2Cl2 Cl2 Fe CHO Cl Zn- Hg HCl CH3 Cl Cl2 CH2Cl Clh 56 解： OH COOH HOOC OH2/Ni 浓HNO3 - CO2 , - H2O Mg 干醚 NaBH4SOCl2 MgCl Cl COCl 干醚、低温 C O Cl Br2 HOAc C O Cl Br 考研经典合成题考研经典合成题(II) 1、 由苯为有机原料合成： O 2、 由 C3或 C3以下有机物合成： (CH3)3C-C-CH2CH2CCH3 OO 3、 由苯、苯甲醛、C3或 C3以下有机物合成： C6H5-CH

35、=CH-C=CH-CH=CH2 C6H5 4、 由苯、C4或 C4以下有机物合成： CH2 5、完成转化： OCH3 O OCH3 O H3C 6、由苯、甲苯、丙二酸二乙酯、C3或 C3以下有机物合成：CH3CCH2CH CH2 CH3 CH2COOC2H5 7、由 CHO 和 BrCH2-C=CHCOOEt CH3 合成 CH2OH 8、用方便易得的原料合成： 9、完成转化： O 10、由邻苯二酚合成： OH CH3O 11、由苯酚、 O 合成 O CH3O 解： 12、由苯酚合成： OO 13、完成转化：CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH 解： 14、由 C3或 C3以下化合

36、物为原料合成： O O 解： 15、由 C3或 C3以下化合物为原料合成： COOH 考研经典合成题考研经典合成题(II) 答案答案 1 由苯为有机原料合成： O 解： SO3H OH OH 浓H2SO4 (1) Na2SO3 (2) NaOH(S), H+H2/Pt K2CrO7+H2SO4 Mg 苯 OH OH H+ O H2O H+ O 2. 由 C3或 C3以下有机物合成： (CH3)3C-C-CH2CH2CCH3 OO 解： Mg 苯 H+ 2CH3CCH3 O CH3CCCH3 CH3CH3 OHOH CH3CCCH3 CH3 CH3O CH3CCCH2Br CH3 CH3O Na

37、OEt CH3CCH2COOEt O Br2 HOAc (CH3)3CCCH2CHCCH3 COOEt OO (CH3)3CCCH2CH2 O CCH3 O (1) 5%NaOH (2) H+ (3) , - CO2 3. 由苯、苯甲醛、C3或 C3以下有机物合成： C6H5-CH=CH-C=CH-CH=CH2 C6H5 解： CCH3 O (CH3CO)2O AlCl3 C6H5CHO NaOH , C6H5CCH=CH C6H5 O CH2=CHCH2MgCl H2O H+ C6H5CCH=CHC6H5 OH CH2CH=CH2 - H2O CH2=CHCH=CCH=CHC6H5 C6H5 (TM) 或者：CH2=CHCH2Cl Ph3PPhLi Ph3P+CH2CH=CH2 Cl-Ph3P=CHCH=CH2 C6H5CCH=CH C6H5 O Ph3P=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CCH=CHC6H5 C6H5 4. 由苯、C4或 C4以下有机物合成： CH2 解： +O O O AlCl3 CCH2CH2COOH O Zn- Hg HCl (CH2)3COOH SOCl2AlCl3 O Ph3P=CH2 CH2 Ph3P=CH2 的制法： Ph3