专题10第6讲高分子化合物和有机合成

1、第6讲高分子化合物和有机合成考纲要求1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机高分子1.高分子：相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。如聚乙烯中：2.3高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。体型高分子(如橡胶)则不易溶解

2、，只有一定程度的胀大(溶胀)。(2)热塑性：聚乙烯等线型高分子加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体。热固性：酚醛树脂等体型高分子加工成型后受热不再熔化。4高分子材料的分类考点二 合成有机高分子1加聚反应：不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。如生成聚氯乙烯的化学方程式为 2缩聚反应：有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应。如一定条件下共聚的化学方程式为 【巩固练习】1某高分子化合物的部分结构如右图：是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成

3、该化合物的单体是CHCl=CHCl D该化合物的结构简式可写为CHCl2下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ()A单体CH2=CH2制高聚物B单体 与CH2=CHCH=CH2制C单体CH2=CHCH3制D单体与 制3聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D聚乳酸是一种酸性高分子材料4下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_考点三有机合成中的综合分析1有机合成题的解题思路2合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线一元合成路线：二元

4、合成路线：芳香化合物合成路线：(2)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护 碳碳双键的保护 氨基(NH2)的保护3有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团，通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如4碳架的构建(1)链的增长：与HCN、HCHO的加成反应（一般会以信息形式给出）加聚或缩聚反应 酯化反应(2)链的减短脱羧反应（一般会以信息形式给出）氧化反应

5、：水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。(3)常见由链成环的方法二元醇成环 如酯化成环 氨基酸脱水缩合成环二元羧酸成环 如【巩固练习】1丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为_，F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有

6、多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出DE的化学方程式：_。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_。2工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：(1)有机物A的结构简式：_，B的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。3分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。回答问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰；峰面积比为_。(2)C物质的官能团名称_(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填

7、编号)。(4)写出反应、的化学方程式：_；_。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：_。属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH34某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚： 已知 ，回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的

8、结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH35聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。6茉莉花香气的组成成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，可以从茉莉花中提取，

9、也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图所示。(1)反应的反应类型为_。(2)写出C中的官能团的名称：_。(3)上述三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学要求的反应是_(填序号)。(4)乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基的一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个分别是，请写出另外两个同分异构体的结构简式：_、_。7PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线如右图所示：其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量金属钠反应生成22.4 L H2(标

10、准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_，B的结构简式为_。(2)由物质C与D反应生成PTT的反应类型为_，化学方程式为_。(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。8高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为工业上合成M的过程可表示如下：已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为31，它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。(1)A中所含官能团的名称是_。(2)下列说法正确的是_(填序号字