1、有机化合物的合成

1、人教版高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 第四节,有机合成,世界上每年合成的近百万个新化合物中70%以上是有机化合物。,生活中的有机合成,有机合成过程,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,3、有机合成的过程,4、有机合成的方法：,利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。,有机合成过程,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,有机合成过程,温故而知新,主要有机物之间转化关

2、系图,分子骨架构建,1、分子骨架的构建,增加碳链： 酯化反应 醇分子间脱水成醚 加聚反应或缩聚反应 C=C 等与HCN加成等,碳链减少： 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 裂化反应； 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化,引入碳碳双键,1）某些醇的消去引入碳碳双键,2）卤代烃的消去引入碳碳双键,3）炔烃加成引入碳碳双键,官能团的引入方法（P65思考与交流）,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,3）醇与HX取代,催化剂,官能团的引入方法（P65思考与交流）,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解

3、（碱性）,4）酯的水解,官能团的引入方法（P65思考与交流）,以乙醇为主要原料（无机试剂任选） 制备乙二醇，写出合成路线图并写出 有关的化学方程式。,小组讨论,注：合成路线图的箭头上要标明条件和辅助原料,提出 “逆合成分析原理”编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。,伊莱亚斯詹姆斯科里,1990年获诺贝尔化学奖,（1928年7月）,有机合成分析方法一：逆合成分析法,4、有机合成的方法：逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,目标化合物,逆向合成分析法示意图,中间体,逆合成分析法,有机合成

4、路线的设计原则：,原料要廉价、易得、低毒、低污染 步骤简单、产率更高 尽量满足“绿色化学”的要求 条件温和、操作简单 正确的实验原理,思考与交流,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成 (基础原料-乙烯）,练一练,如何合成环乙二酸乙二酯？,采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,OHC-CHO,HOCH2-CH2OH,BrCH2-CH2Br,CH2=CH2,【练习2】,【学与问】（教材P66）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算 多步反应一次计算,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,（卡托普利）,结论：合成步骤越多，总产率就越低。,思考：有机合成应遵循什么样的原则？,写出只用乙烯作为原料（无机试剂任选），合成 的合成路线图。,练一练,课堂小结,1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？,课堂练习,方法1,方法2,用逆合成分析法，写出只用甲苯作为原料（无机试剂任选），合成 的合成路线图。,课堂练习,2.,用逆合成分析法，