化学：3.1《苯酚》课件.ppt

1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第二课时 酚,写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物：,苯甲醇,CH3,CH2OH,酚！,1、观察苯酚的色、态，并小心地闻它的气味。 2、溶解性实验： 在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水，振荡试管。 将上述试管放在热水浴中加热，从热水浴中拿出试管，冷却。,初识苯酚,纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。,常温下在水中溶解度不大，高于65时与水互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。,苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。,苯酚的物理性质,苯酚的分子结构,球棍模型,比例模型,结构简式,想一想：有机

2、化学中接触过的含羟 基的有机物有几种?,醇、酚、羧酸,醇有没有酸性？羧酸有没有酸性？,那么酚羟基是否具有酸性呢？,醇没有酸性、羧酸具有弱酸性,活动一：验证苯酚的酸性,1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。 2. 在三支试管中分别取少量苯酚溶液，并分别向其中加入23mL氢氧化钠溶液、23mL碳酸钠溶液、 23mL碳酸氢钠溶液充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）,1. 苯酚不能使紫色石蕊试液变红。 2. 苯酚易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。,苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。,由于苯酚的酸性太弱

3、，以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚的化学性质,1、苯酚的弱酸性,同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H，呈弱酸性，这说明什么问题？,苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。 简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O,C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,【实验验证】酸性 ： 醋酸碳酸苯酚,向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水，边加边振荡。,活动二：苯酚与溴的反应,现象：产生白色沉淀。,苯酚的化学性质,2、苯酚的取代反应,2，4，6三溴苯酚,苯酚与溴的反应很灵敏，

4、可用于苯酚的定性检验和定量没定。,苯和苯酚与溴反应比较,活动三：苯酚的显色反应,向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。,现象：溶液呈紫色。,在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。,苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。,练习：只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液，乙醇溶液，苯酚溶液，NaOH溶液，KSCN溶液，淀粉KI溶液，该试剂是 （ ） A：溴水 B：盐酸 C：氯化铁溶液 D石蕊试液,C,苯酚的用途,1苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂； 2苯酚主要用于制造酚醛树脂； 3苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料； 4苯酚用于生产卤代酚类

5、。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。,课堂小结,在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离,从而显弱酸性；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。,结构决定性质，性质是结构的反映。,课堂思考,【实验设计】选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。,备选方案： 加热水，分液；因为65苯酚与水以任意比互溶。 加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。 加烧碱溶液，分液；因生成苯酚钠溶液与苯不互溶。,评价：苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加FeCl3检验出，因此用这个方法需反复多次操作。三溴苯酚