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文档简介
1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第二课时 酚,写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:,苯甲醇,CH3,CH2OH,酚!,1、观察苯酚的色、态,并小心地闻它的气味。 2、溶解性实验: 在试管中加入一角匙苯酚晶体,加入2mL水,振荡试管。 将上述试管放在热水浴中加热,从热水浴中拿出试管,冷却。,初识苯酚,纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气中的氧气氧化呈粉红色。,常温下在水中溶解度不大,高于65时与水互溶,苯酚易溶于酒精等有机溶剂。,苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,立即用酒精洗涤。,苯酚的物理性质,苯酚的分子结构,球棍模型,比例模型,结构简式,想一想:有机
2、化学中接触过的含羟 基的有机物有几种?,醇、酚、羧酸,醇有没有酸性?羧酸有没有酸性?,那么酚羟基是否具有酸性呢?,醇没有酸性、羧酸具有弱酸性,活动一:验证苯酚的酸性,1. 在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。 2. 在三支试管中分别取少量苯酚溶液,并分别向其中加入23mL氢氧化钠溶液、23mL碳酸钠溶液、 23mL碳酸氢钠溶液充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。),1. 苯酚不能使紫色石蕊试液变红。 2. 苯酚易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。,苯酚具有弱酸性,故俗称石炭酸,,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。,由于苯酚的酸性太弱
3、,以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚的化学性质,1、苯酚的弱酸性,同样是含有羟基,乙醇分子的羟基难电离,不呈酸性,而苯酚分子里的羟基可电离出H,呈弱酸性,这说明什么问题?,苯环对羟基的影响,使苯酚显弱酸性。 简单的说,苯基对羟基产生了影响,使酚羟基活性增强,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O,C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,【实验验证】酸性 : 醋酸碳酸苯酚,向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水,边加边振荡。,活动二:苯酚与溴的反应,现象:产生白色沉淀。,苯酚的化学性质,2、苯酚的取代反应,2,4,6三溴苯酚,苯酚与溴的反应很灵敏,
4、可用于苯酚的定性检验和定量没定。,苯和苯酚与溴反应比较,活动三:苯酚的显色反应,向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。,现象:溶液呈紫色。,在溶液中,苯酚与三氯化铁反应,生成紫色易溶于水的物质。,苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。,练习:只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液,乙醇溶液,苯酚溶液,NaOH溶液,KSCN溶液,淀粉KI溶液,该试剂是 ( ) A:溴水 B:盐酸 C:氯化铁溶液 D石蕊试液,C,苯酚的用途,1苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂; 2苯酚主要用于制造酚醛树脂; 3苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料; 4苯酚用于生产卤代酚类
5、。可以制得除草剂;木材防腐剂;杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂,抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。,课堂小结,在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离,从而显弱酸性;而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团所取代,从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。,结构决定性质,性质是结构的反映。,课堂思考,【实验设计】选择合适的试剂和仪器,除去苯中的苯酚。,备选方案: 加热水,分液;因为65苯酚与水以任意比互溶。 加浓溴水,过滤;因为可生成三溴苯酚白色沉淀。 加烧碱溶液,分液;因生成苯酚钠溶液与苯不互溶。,评价:苯酚在苯和热水中的溶解度都很大,所以加水分液后,苯中依然有苯酚,可通过在苯中加FeCl3检验出,因此用这个方法需反复多次操作。三溴苯酚
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