有机化学第五版课件.ppt

1、第一章 烷烃及环烷烃, 掌握烷烃及环烷烃的命名； 掌握烷烃的构象和构象的表示和书写方法； 掌握环己烷的构象及取代环己烷的构象 ； 掌握烷烃的物理和化学性质和制备方法； 了解烷烃的其他性质和相关概念和理论; 了解诱导效应。,烷烃命名、烷烃的构象、环己烷的构象,1.1 烷烃的同系列和同分异构现象,1.1.1 烷烃的同系列,系列差：CH2,1.1.2 烷烃的同分异构现象,烷烃的通式CnH2n+2,同系列：具有一个通式，结构相似，性质也相似的化合物系列,同系物：同系列中的各个化合物互称同系物,1、同分异构体：,分子式相同，而原子的连接方式或构型不同的异构体,2、烷烃构造式的书写方法,a、蛛网式,b、结

2、构简式,c、键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子,CH3CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3,3、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子,直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳， 与之相连的氢原子为伯氢,1.2 烷烃的命名法,1.2.1 普通命名法,法则：由碳原子的数目依次成为甲烷、乙烷癸烷， 自十一个碳原子以后依次成为十一烷.,1C,2C,3C,4C,Example,CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3,戊烷 异戊烷 新戊烷,烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基,1.2.2 烷基,烷基的通式：CnH2n+1,甲烷 丙烷 十二烷,常

3、见的烷基,1.3 系统命名法,国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC） （International Union of Pure and Applied Chemistry）,1、选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链；,2、主链编号时，使所有取代基的位数之和最小， 一般从靠近取代基的一端进行编号；,3-甲基己烷,1 2 3 4 5 6,3、烷基（汉字）和烷基的位数（阿拉伯数字表示）写在主链的 前面，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；,1 2 3 4 5 6,4、含有几个不同的取代基时，顺序依次（次序规则）写在主链 的前面，一般小基团在前，大基团在后，甲基乙基丙基 丁基戊基己基异戊基异丁基异丙

4、基,1 2 3 4 5,2，2，3-三甲基戊烷,5、含有几个相同的基团时，可以合并书写，位数的阿拉伯数字 之间用“，”隔开，并用汉字表示出取代基的数目；,6 5 4 3 2 1,2-甲基-4-乙基己烷,Example,7 6 5 4 3 2 1,3 2 1,Example,2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,6、主链的选择有选择性时，选择含有取代基较多的链作为主链；,8 7 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6 7 8,7、编号有选择性时，编号使取代基的位数之和最小为标准；,2，4，7-三甲基辛烷,Example,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2-甲基-5，5-二（1，1-

5、二甲基丙基）癸烷,3 2 1,或 2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷,1.4 烷烃的构象,一、构象： 具有一定构型的分子通过单键的自由旋转，形成原子 在空间的排布不同。,二、构象的表示方法,乙烷的构象 重叠式 交叉式,1、楔形式,2、纽曼式,乙烷的构象 重叠式 交叉式,3、锯架式,乙烷的构象 重叠式 交叉式,结论：乙烷的构象的稳定性：交错式重叠式,交叉式(锯架式表示方法),交叉式(纽曼式表示方法),交叉式(楔形式表示方法),重叠式(楔形式表示方法),重叠式(锯架式表示方法),交叉式(纽曼式表示方法),三、丁烷的构象,丁烷的构象,对位交错式 邻位交错式 部分重叠式 全部重叠式,能量：对

6、位交错式 邻位交错式 部分重叠式 全部重叠式,2、1，2-二氯乙烷的构象,稳定性：1234,稳定性：,对位交错式 邻位交错式 部分重叠式 全部重叠式, ,1.5.1 烷烃的物理性质,一、物质状态,烷烃在室温常压下：C1C4（g），C5C16（l），C17（s）,二、沸点(b.p. boiling point),CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 b.p. 36.1 68.9 98.4,1、烷烃的沸点随分子量的增加而逐渐升高；,2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。,CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3

7、b.p. 36.1 27.9 9.5,三、 熔点(m.p. melting point),CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3 m.p. 121.7 -159.9 -16.6,练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？,四、 相对密度和溶解度,1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高；,2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低， 但具有高度对称的熔点最高。,2、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。,1、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于1；,1.5.2 烷烃的化学性质,一、氧化反应,二、烷烃的卤代反应,烷烃中的氢原子在光照情况下被卤素所取代，生成卤代烃， 并放出卤化氢，该反应称为烷烃的卤代反应。,1、氯代反应,57% 43%,氢的活性比较：3H: 2H: 1H = 5: 4: 1,2、溴代反应,氢的活性比较：3H: 2H: 1H = 1600: 82: 1,99%,1.7 烷烃的卤代反应的历程,1、引发阶段,结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。,2、传递阶段,3、终止阶段,二、自由基的结构和稳定性,1、自由基的结构,平面结构伯烷，CH3.自由基接近sp2杂化， 其他自由基均为sp3杂化,2、自由基的稳定性,烷基自由基的稳