来自石油和煤的两种基本化工原料(3、4课时--苯).ppt

1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3-4课时,第三章 有机化合物,教学目的 1、使学生了解苯的组成和结构特征 2、使学生了解苯的物理、化学性质 3、使学生掌握掌握苯的溴代、硝化反应。 教学重难点 苯分子的结构与苯的化学性质的关系, 苯分子的结构,1.分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.

2、5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6

3、中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,苯结构的由来 “梦的启示”,2.结构式：,1.分子式：C6H6,苯分子的结构,3.结构简式：,对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，而用下面的简式能正确地表达苯分子结构的实际特点。,苯,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,4.结构特点： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,思考 下列分子中,最多有_个原子共平面；最多有_个C原子共直线。,16,3,（一）苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、

4、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有机溶剂 4.熔点（5.5）, 沸点（80.1）低 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,二、苯,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的化学性质,结构,（二）苯的化学性质,（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧：,现象火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是

5、无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,设问试剂的加入顺序怎样？,小结先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,演示并观察,设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,小结伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管末端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,演示并观察,（2）苯的硝化反应,设问浓

6、H2SO4 的作用是什么？,作催化剂、脱水剂,设问如何控制温度在550C600C，并使反应物受热均匀？,浓H2SO4 的作用是:,加热方式：,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,装置：,设问装置中的长导管的作用是什么？,导气兼冷凝回流的作用,长导管的作用：,设问往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？,硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。,实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.,装置：,设问如何除去粗硝基苯中的杂质？,小结除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗 NaOH溶液洗涤 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中的氢原子被硝

7、基( - NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,设问NO2、NO2、NO2有何区别？,小结 NO2是一种具体的物质，可以独立存在； NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,3能取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4难加成,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化

8、,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。,烃的分类,链烃,环烃,烷烃,CnH2n+2（n1）,CnH2n （n2）,CnH2n-2（n2）,芳香烃,知识总结,环烷烃,CnH2n （n3）,（含CC）,各类烃的结构特点和主要化学性质,1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加 H2 ） 3.氧化反应（燃烧）,1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反应,含有CC键,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分

9、解,仅含CC单键,思考 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。,不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。,苯的同系物： 分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲乙苯,通式： CnH2n-6（n6）,练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ） 氯水

10、苯 l4 . KI E.己烯 乙醇,B E,练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（ ）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,练习4,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习5,练习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,C,练习7 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（ ） A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D、 任意比,D,作业,写出以下化学方程式，并注明反应类型 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成 聚丙烯的生成 苯与溴的反应 苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应,小结本节课我们通过观察分析认识了