高二化学 第三章 烃的含氧衍生物（强化篇）课件.ppt

1、,第三章 烃的含氧衍生物,章节复习 强化篇,下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是() ACH3OHBCH2OHCH2CH3 C(CH3)3COH D(CH3)2COHCH2CH3,B,由反应规律可知，A中物质不能发生消去反应，C、D中的物质不能氧化生成相应的醛，B中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛。,答案,【解析】,【热身训练一】,某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有() A1种B2种 C3种D4种,【热身训练二】,B,C不是甲酸，E为酮（分子中碳原子数3），故A可能为：,答案,【解析】,【热身训练二】

2、,考纲展示,1.了解烃的含氧衍生物的组成、结构、性质特点和主要用途，了解它们之间的相互联系。 2.从官能团的角度了解有机化合物的性质，并能例举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。 3.了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 4.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，了解有机化合物的安全使用。,考纲解读,考点图析,考点图析,考点一：醇、醛、酸的相互转化关系,1.A B C （1）若A为醇，在醇的催化氧化中只有伯醇（即CH2OH）才能氧化为醛可酸，伯醇（ ）只能氧化为酮（ ），不能进一步氧化，而叔醇（ ）不能被氧化，则B为相同碳原子的醛，C为相同碳原子的羧酸。,（2

3、）若A在浓硫酸存在并加热至170时产生能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。 2.C A B （1）满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类（或含醛基），则C为醇，B为羧酸。 （2）若A完全燃烧后体积不变（H2O为气态），则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。,考点一：醇、醛、酸的相互转化关系,3.脂肪醇、芳香醇、酚的比较,考点一：醇、醛、酸的相互转化关系,天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。,【例题一】,(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式)。 (2)F的结

4、构简式是_；PBT属_类有机高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反应方程式为_，其反应类型为_。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。,【例题一】,(1)甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛，结合B的化学式，可推断B 应为三分子甲醛发生自身加成的产物；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团，根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。(2)(3)由机理分析，碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应，ADE，明显就是要运用这个机理，结合F，根据碳原子守恒，D中必须含有二个碳，即为乙炔，此反应属于加成反

5、应；EF应为碳碳三键的加成反应；FPBT是通过与二元羧酸发生聚合发生，则PBT应为酯。,【解析】,【例题一】,(4)G能在碱性条件下发生水解，说明为酯类物质，又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能发生银镜反应，说明不是甲酸形成的酯，则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。,【解析】,答案,【例题一】,考点二：醛基的检验,从理论上讲，凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。 检验醛基主要有以下两种方法：,1.银镜反应 （1）银氨溶液的配制：向试管中加入2%的AgNO3溶

6、液，逐滴加入2%的氨水，边滴边振荡至开始生成的沉淀恰好溶解为止。 有关离子方程式： 总反应方程式为：,考点二：醛基的检验,（2）反应原理： （3）实验现象：试管内壁出现光亮的银镜。 （4）注意事项 试管内壁必须洁净。 使用水浴加热。 银氨溶液现用现配，不可久置。 银镜可用稀HNO3浸泡洗去。 量的关系：1molCHO可生成2molAg。,考点二：醛基的检验,2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （1）新制Cu(OH)2悬浊液的配制（现有现配）：取10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴。 （2）反应原理,(3)实验现象：有砖红色沉淀生成 (4)注意事项 必须使NaOH溶液过量。

7、 将混合液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀。 量的关系：1 molCHO可生成1 mol Cu2O。,考点二：醛基的检验,某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO （1）检验分子中醛基的方法是_； 化学方程式为_。 （2）检验分子中 的方法是_，化学方程式为_。 （3）实验操作中需先检验的官能团是_。,有机物分子既有醛基，双有碳碳双键时，就先检验CHO，后检验碳碳双键，若先检验碳碳双键，溴水或酸性KMnO4溶液都可氧化醛基，从而影响CHO的检验。,【名师点睛】,【例题二】,注意：“ ” 与“CHO”检验时可能的相互干扰。 该有机物分子结构中含有两种官能团，即 和CHO，要检验 的

8、存在，不能加溴水或酸性KMnO4溶液，因为CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。本题应检验CHO并使之转化成COOH，然后再检验双键。,【解析】,【例题二】,（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag+3NH3+(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+H2O (2)先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应后，取上层澄清溶液并用稀硫酸调pH至中性，加加入溴水，看是否褪色； （3）醛基,答案,【例题二】,考点三：常见的有机化学反应类型,1加成反应 有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子

9、团结合生成新化合物的反应叫做加成反应。一般来说，含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应。 (1)烯烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸等发生加成反应，例如： CH2=CH2HBrCH3CH2Br。,（2）炔烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸等发生加成反应，例如： （3）醛、酮在一定条件下能与氢气、氢氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有H的醛、酮等发生加成反应，例如：,考点三：常见的有机化学反应类型,2取代反应 取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (1)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的

10、反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。 (2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。,考点三：常见的有机化学反应类型,3.消去反应 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如水、HX、X2等），生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。 （1）醇在浓硫酸作用下、加热时分子内可以消去“H2O”，生成烯烃，例如：,考点三：常见的有机化学反应类型,（2）卤代烃在氢氧化钠醇溶液的作用下，加热时可以消去“HX”，生成烯烃，例如：,（3）某些卤代烃在锌粉的作用下，加热时可以消去“X2”，生成烯烃，例如：,考点

11、三：常见的有机化学反应类型,4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应 （1）有机物燃烧属于氧化反应。 （2）醇在铜或银做催化剂的条件下加热，可以被氧化生成醛或酮，例如：,考点三：常见的有机化学反应类型,（3）醛、还原性糖（含醛基的糖）可以被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、氧气、酸性高锰酸钾溶液氧化。如：,（4）甲苯等苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （5）炔烃、烯烃可以被被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成CO2或羧酸或酮等。 （6）酚可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液等氧化。,考点三：常见的有机化学反应类型,5.还原反应：有机物失氧或得氢的反应 （1）除酸、酯以外的含有不饱和碳原子的化合物在Ni等催化下，

12、加热可以和H2发生加成反应（即还原反应）。如：,（2）羧酸在LiAlH4等强还原剂的作用下，可以被还原为相应的醇。,考点三：常见的有机化学反应类型,考点三：常见的有机化学反应类型,考点三：常见的有机化学反应类型,某有机物的结构简式为： ，它在一定条件下可能发生的反应有（ ） 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A. B. C. D. ,【例题三】,C,推断物质可能具有的性质，必须从其结构入手，结构决定性质，该有机物具有多种官能团(CHO，COOH，OH)，CHO可以发生加成，氧化，COOH可以酯化，中和。观察OH位置不难发现与OH相邻的C原子上没有H原子，所以不能发生消去反应。,答案,【解析】

13、,【例题三】,【名师点睛】,(1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,【例题三】,【名师点睛】,(2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：,等结构的醇不能发生消去反应。,【例题三】,考点分布：,在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，又不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯活泼的是(),【习题一】,A,羟基和苯基连在一起相互影响，苯环使羟基氢原子比醇中羟基氢原子易电离，呈弱酸性，B项符合；而

14、A项中醇羟基也能发生类似反应，故不符合；另一方面，羟基使苯环上邻对位氢原子比苯中氢原子易被取代，C、D两项符合。,答案,【解析】,【习题一】,茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(),【习题二】,分子式为C15H14O71 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：11 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol AB C D

15、,【习题二】,儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中的OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1 mol 儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。,D,答案,【解析】,【习题二】,回答有关以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列问题： (1)出现同类同分异构体的最小n值是_。 (2)n4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_种，它的结构简式是_。 (3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为_。,【习题三】,（1）对于饱和一元醇：甲醇、乙醇均没有同分异构体，丙酸则有CH3CH2CH2OH和 两种结构。n3的醇类均出现同分异构体。 （2）当n=4时，C4H10O的结构共有4种：CH3CH2CH2CH2OH 其中能氧化生成醛的有和两种。,【习题三】,【解析】,（3）当n=3时，无论1-丙醇（CH3CH2CH2OH）还是2-丙醇（ ）发生消去反应生成的烯烃都是丙烯，而n3时，单烯烃开始出现同分异构体，