高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成学案新人教版选修

1、第三章 烃的含氧衍生物第4节有 机 合 成学习目标1.通过回忆,归纳烃的衍生物之间的关系,能列举碳链增长和引入各类官能团的化学反应,并能写出相应的化学方程式。2.通过阅读和讨论,了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 基础知识梳理一、有机合成的过程1.有机合成的概念:有机合成指利用的原料,通过有机反应,生成具有特定和的有机化合物。2.有机合成的任务:通过有机反应构建的分子骨架,并引入或转化所需的。二、有机合成的分析方法1.逆合成分析法:是将目标化

2、合物倒退一步寻找上一步反应的,该同反应可能得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定和。示意图如下:目标化合物中间体中间体基础原料2.有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件,并且具有。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是、和的。3.用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成(1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到乙二酸和,说明目标化合物可由和通过酯化反应得到。(2)羧酸可用醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇:(3)乙二醇的前一步中间体可以是1,2-二溴乙烷,可通过乙烯的加成反应得到:(4)

3、乙醇可通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析写出合成步骤(用化学方程式表示):、。基础交流1.常见的引入醛基的方法有哪些?2.合成路线应遵循哪些原则?3.有机合成过程中步骤越多越好还是越少越好?为什么?4.从绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?5.制备氯乙烷时常采用乙烯与氯化氢反应而不是乙烷与氯气反应,为什么?重点探究探究:有机物碳骨架的构建及官能团的引入或转化茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式分别为、。(2)写出反应、的化学方程式:,。(3)上述

4、反应中属取代反应的有(填序号)。(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。探究拓展1.如何增长碳链?如何缩短碳链?2.如何引入羟基?3.如何引入卤原子?知识应用与拓展1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应如下:(CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN +CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4;20世纪90年代新法合成的反应如下:CH3CHCH2+CO+CH3OHCH2C(CH3)COOCH3。与旧法相比,新法的优点是()。A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有

5、副产物,原料利用率高D.对设备腐蚀性较大2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。下列反应类型中能体现“绿色化学工艺”原则的是()。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应A.B.C.D.3.从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线:+HCl+Na2SO3+H2O+其中符合原子节约要求的生产过程是()。A.B.C.D.4.有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。ABCDEF乙二酸(HOOCCOOH)请回答下列问题:(1)C的结构简式是,BC的反应类型是,EF的化学方程式是。(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状