第1讲 有机化学概论.ppt

1、第1讲 有机化学概论,2012.1.11.,一、有机化学的产生和发展,1805年，由鸦片内取得第一个生物碱吗啡。,1806年，贝采里乌斯首次提出“有机化学” 名词。,1773年，首次由尿内提取得到纯的尿素。,1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸：,一、有机化学的产生和发展,1828年，他用加热的方法使氰酸铵转化为尿素：,世界上第一次从无机物制得有机物,1857年凯库勒提出了碳是四价学说； 1858年，库帕提出有机物中碳原子间互相成碳链； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点； 1865年，凯库勒提出了苯的构造式； 1885年，拜尔提出张力学说。 1874年，范特霍夫和勒贝尔分别提

2、出碳四面体构 型学说，建立了分子的立体概念，说明 了旋 光异构现象；,一、有机化学的产生和发展,19世纪初至中期，建立了经典有机结构理论：,20世纪建立了现代有机结构理论：,一、有机化学的产生和发展,1916年，路易斯提出了共价键电子理论； 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领 域以后，建立了量子化学； 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子 轨道守恒原理； 20世纪90年代初，合成了海葵毒素。,中国有机化学研究领域的重要成果：,一、有机化学的产生和发展,甾体化学研究及甾体药物工业的建立； 莲心碱芜花酯等多种有效成分的鉴定； 结晶牛胰岛素的全合成； 丙氨酸酵母转移核糖核酸的

3、人工合成； 天花粉蛋白的研究及其在计划生育中的应用； 青藁素的结构测定、全合成及其抗疟应用； 美登素及三尖杉酯碱（抗癌成分）的全合成研究； 氟有机材料的研究制备； 砷叶立德用于合成有机化学的研究； 自由基化学及微环境效应 。,学科建设,一、有机化学的产生和发展,制备了几千万种有机化合物； （1990年，1000万种，至今已超过8000万种） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法； 建立和完善了有机化学的理论。,诺贝尔化学奖； （1901-2012，102届，80届与有机化学有关） 重大发明。 （二十世纪，46项，8项与有机化学有关）。,学术成就,二、有机化学的研究对象,烃：只含有碳、氢两种

4、元素的有机物。,1.有机化合物的定义：,简称有机物。,含有碳元素的化合物,CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN） 及其盐，硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及 其盐、金属碳化物等除外。,烃及其衍生物,2.有机物的组成元素：,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,3.有机化学：,研究有机物的来源、制备、结构、性能、应 用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的 一个分支。,三、有机物的主要性质特点,四、有机物种类繁多的原因,4.相同组成的分子，结构可能多种多样。,1.碳原子最外层有4个电子，可形成4个共价键；,2.碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原 子之间也可以成键；,3.碳与碳原子

5、之间结合方式多种多样，可形成单 键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可 形成环状化合物；,五、有机化合物的分类,1.按碳的骨架分类,不含苯环,含苯环,碳和其它原子共 同组成的环,2.按官能团分类,官能团：,决定化合物化学特性的原子或原子团。,烃的衍生物：,烃分子里的氢原子被其他原子或原 子团取代所生成的一系列新的有机 化合物。,常见的官能团及相应化合物的类别,碳碳双键 碳碳叁键 卤素原子 羟基 醚基 醛基,CC,X,OH,烯烃,炔烃,卤代烃,醇、酚,醚,醛,R,常见的官能团及相应化合物的类别,NH2,NO2,SO3H,CN,SH,酮,羧酸,酰基化合物,胺,硝基化合物,磺酸,腈,硫醇、硫酚,烃

6、,烃的衍生物,高分子化合物,六、有机化学部分常用字释意,1.会意组合字,2.形声示意字,“酉”、“月”、“”,烃、羟、羰、巯,炔、烯、烷,参考资料：,1.邢其毅等基础有机化学 高教出版社 2.曾昭琼主编有机化学 高等教育出版社,补充知识： 化学键及有机物结构的表示方法,一、化学键,相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用。,1.定义：,2.类型：,化学键,离子键 共价键,极性共价键（简称极性键） 非极性共价键（简称非极性键）,活泼金属原子容易失去电子而形成阳离子，活泼非金属 原子容易得到电子形成阴离子。当活泼金属遇到活泼非金属 时，电子发生转移，分别形成阳、阴离子，再通过静电作用 形成离子键。,

7、3.离子键,（1）离子键的形成,（2）定义：,阴、阳离子间通过静电作用所成化学键。,（3）成键元素：,活泼金属元素（A、A族元素） 活泼非金属元素（A、A族元素）,（4）成键原因：,离子键,离子所带的电荷数越多，离子半径越小，则离子键越 强，离子化合物的熔沸点也越高。,（5）形成物质类别：,离子键形成离子化合物。,（6）离子键的影响因素：,（5）形成物质类别：,4.共价键,（1）共价键的形成：,（2）定义：,原子之间通过共用电子对所形成的相互作用。,（3）成键元素：,通常为非金属元素的原子间。,（4）成键原因：,同种或不同种元素的原子之间结合成分子时并不发生 电子的完全得失，而是通过共用电子对

8、结合的。,共价键可以形成单质，也可形成共价化合物。,共价键,偏移,（异种元素原子之间成键）,不偏移,（同种元素原子之间成键）,（6）共价键的类型：,极性键,非极性键,【讨论】 1.已知HCl、HF的稳定性，请分析HCl、HF的键长和键 能大小。 2.已知HA的键能比HB的键能高，请分析HA和HB的稳定性 强弱。,（7）共价键的参数：,键长：两个成键原子的核间距离。,一般地，键越短，键就越强、越牢固。,键能：拆开1mol共价键需吸收的能量。,一般地，键能越高，键越强、越牢固。,键角：分子中键和键的夹角。,离子化合物： 共价化合物：,1.电子式,在元素符号周围用“”或“”来表示原子最外层电子的式子。,（1）原子,（2）离子,单核阳离子： 原子团的阳离子： 单核阴离子： 原子团的阴离子：,（3）单质分子,（4）化合物,二、有机物结构的表示方法,说明：式中 “+”表示“相遇”； “ ”表示电