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文档简介
1、任务一,任务二,复习回顾本章所学内容,完善下列知识网,熟练掌握本章的知识结构。 一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质,任务一,任务二,任务一,任务二,任务一,任务二,二、烃及其衍生物的转化关系,任务一,任务二,任务一,任务二,任务一,任务二,任务一,任务二,1.烃的含氧衍生物有哪些主要的化学性质? 2.如何判断有机化学反应的反应类型? 3.解答有机框图推断题时,常用的解题思路和方法是什么?,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,【典型例题】 某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下图,下列叙述中正确的是() A.有机物A属于芳香烃 B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成
2、反应 C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 D.1 mol A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,解析:该物质中含C、H以外的元素O、Cl,不属于烃,A错误;该物质只含酯基、醇羟基、Cl原子,不与Br2发生加成反应,B错误;醇羟基所在碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗2 mol NaOH,Cl原子水解能消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D正确。 答案:D,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,规律方法点拨烃的含氧衍生物的主要化学性质,探究任务
3、一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,学以致用 (2016江苏化学)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是() A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,解析:A项,两个苯环通过一个碳原子相连接,该碳原子与其他原子之间形成四个单键,呈四面体结构,所以两个苯环,不一定处于同一平面,错误;B项,分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反应,错误;C
4、项,酸性条件下,分子中酯基断开,但只得到一种产物,正确;D项,1 mol该分子与NaOH反应生成 ,故最多能与3 mol NaOH反应,错误。 答案:C,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,解析:由产物和原料可以确认反应是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定是酯化,是氧化,可推知反应应是还原反应,试剂应是
5、盐酸,根据题设可推出。 答案:硝化氯代氧化酯化还原,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,规律方法点拨1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.常见的反应类型 (1)取代反应“有进有出”。 常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,(2)加成反应“只进不出”。 常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与H2、HCN等加成。 (3)消去反应“只出不进”。 常
6、见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 (4)根据反应条件推断反应类型。 在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。 与O2或新制的C
7、u(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇 醛 羧酸的过程) 在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,生成这四种有机物的反应类型依次为() A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、缩聚、取代 C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代 解析:原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质;发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质;原有
8、机物发生缩聚反应可得物质;羟基被溴原子取代可得物质,故B项正确。 答案:B,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,【典型例题】 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成-萜品醇G的路线之一如下:,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,请回答下列问题: (1)A所含官能团的名称是。 (2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:。 (3)B的分子式为;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式为。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应 (4)BC、EF的反应类型分别为、。 (5)CD的化学方程式为。 (6)试剂Y的结构简式为。
9、(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是和。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,(3)依据碳原子的4价键,补充氢原子,查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3;B的同分异构体中核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中有两种类型氢原子;能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于CHO中,则另一类氢为甲基氢,且分子结构高度对称,所以 其结构简式为 。 (4)依据反应条件可知BC、EF的反应类型为取代反应、酯化反应(或取代反应)。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,(5)B中的OH在HBr/H2O条件下被Br取代生成C ,
10、依据反应条件可知CD为消去反应,则CD的化学方程式为,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,(6)D酸化得到E( ),E与C2H5OH发生酯化反应得F( ),F与Y反应后经处理得到G,与题中已知反应对比可知Y为CH3MgBr。 (7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂:NaHCO3溶液可与E反应放出CO2,不与F、G反应;Na可与E、G反应放出H2,不与F反应。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,规律方法点拨解答有机推断题的方法、策略 (1)把握各类有机物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化 (2)善于寻找解题的突
11、破口 根据有机物性质,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,c.能发生加成反应的有机物通常含 、CC、CHO或苯环,其中CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。 d.能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的有机物必含CHO。 e.能与钠反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。 f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含COOH。 g.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 h.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。 i.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 j.能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。,探究
12、任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,有机反应的条件 a.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。 b.当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。 c.当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者浓硝酸酯化反应。 d.当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。 e.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。 f.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 g.当反应条件为光照且与X2反应时,通常X2与烷烃发生取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时
13、,通常为苯环上的氢原子直接被取代。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,学以致用 (2016全国丙)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,回答下列问题: (1)B的结构简式为,D的化学名称为。 (2)和的反应类型分别为、。 (3)E的结构简式为 。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( ),也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。 (
14、5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,1. (2016江西名校学术联盟调研)有机物F是一种常见的工业原料,其结构简式为 ,工业上以
15、乙酸为原料合成F路线如下(反 应中生成的小分子已略去):,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,请回答下列问题: (1)AB的反应类型是。 (2)有机物C的结构简式为。 (3)1 mol E最多可以和 mol NaOH反应。 (4)B+D E的化学方程式是。 (5)化合物C的同分异构体中,遇FeCl3溶液显紫色,且能发生银镜反应的化合物有种,其中核磁共振氢谱有4个吸收峰的是。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,2. (2017湖南长沙模拟
16、)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。,根据上图回答问题: (1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是;化合物B不能发生的反应是(填字母序号)。 a.加成反应b.取代反应 c.消去反应d.酯化反应 e.水解反应,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,(2)反应的化学方程式是。 (3)反应实验中加热的目的是。 (4)A的结构简式是。 (5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式:。 .含有间二取代苯环结构
17、.不属于芳香酸形成的酯 .与FeCl3溶液发生显色反应,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,解析:(1)E中C、H、O的个数比为5102,结合相对分子质量为102,可知分子式为C5H10O2,而C和D的相对分子质量相等,C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E,且C能跟NaHCO3发生反应,则C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,C中官能团为羧基。B不能发生水解反应。(2)反应为乙酸和丙醇的酯化反应。(4)A可以看作B、C、D分子间发生酯化反应的产物,结构简式为 。 (5)根据可知含有酚羟基,结合、确定结构简式。,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,答案:(1)羧基e (3)增大反应速率,将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,3. (2017甘肃兰州月考)下列有机化合物转化关系如图所示:,探究任务一,探究任务二,探究任务三,随堂训练,其中化合物A苯环上的一氯代物只有2种。 请回答下列问题: (1)写出A的结构简式:。 (2)B中含有的官能团的名称是。 (3)、的反应类型分别为、;化合物F的核磁共振氢谱显示有个峰。
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