1、有机化合物的合成.ppt

1、有 机 合 成,人教版化学高二选修五 第三章 第4节,汉阳一中 金晚宜,以CH2=CH2为原料如何制备,COC2H5,COC2H5,O,O,思 考,1、引入碳碳双键的三种方法：,思考与交流,一、引入官能团,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,思考与交流,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,

2、170,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇

3、的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,催化剂,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,CHCH + HBr CH2=CHBr,思考与交流,2、引入卤原子的三种方法：,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃

4、(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,1)烃与X2取代,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入

5、卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与

6、HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O,3、引入羟基的四种方法：,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,1)烯烃与水的加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,3

7、、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,催化剂,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,催化剂,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),催化剂,加热加压,催化剂,水,1)

8、烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,催化剂,加热加压,催化剂,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4

9、)酯的水解,催化剂,加热加压,催化剂,水,稀H2SO4,CH3COOC2H5+H2O,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4)酯的水解,CH3COOH+C2H5OH,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,二、官能团的改变,a.官能团种类变化

10、：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH

11、2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、官能团的改变,1、正向合成分析法,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正

12、向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,三、

13、有机合成分析方法,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,三、有机合成分析方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,三、有机合成分析方法,2、逆向合成分析法,2、逆

14、向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的

15、。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同

16、辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所

17、确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线

18、的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,例题：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,例题：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,例题：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,1、逆合成分析：,例题：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,1、逆合成分析：,+,2、合成路线：,2、合成路线：,NaOH,NaOH C2H5OH,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br

19、2,水,练习：请写出草酸二乙酯的合成路线,草酸二乙酯的合成,总结： 1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法： 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,醛基： (1) RCH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCHX2水解等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,【归纳总结及

20、知识升华 】,思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,增加： 酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华 】,思考： 5、如何增加或减少碳链？,减少： 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应； 脱羧反应（如实验室制取甲烷）； 烯烃