项目三香料乙酸异戊酯的制备.ppt

1、项目三,香料乙酸异戊酯的制备,河北化工医药职业技术学院,冰醋酸中文名称 ：乙酸别名醋酸：冰醋酸分子式： C2H4O2;CH3COOH外观与性状色透明液体,有刺激性酸臭分子量 ：60.05蒸汽压： 1.52kPa/20闪点:39熔点：16.7 沸点:118.1溶解性 ：溶于水、醚、甘油,不溶于二硫化碳密度相对密度(水=1)1.05;相对密度(空气=1)2.07 稳定性 稳定危险标记 20(酸性腐蚀品)主要用途 用于制造醋酸盐、醋酸纤维素、医药、颜料、酯类、塑料、香料,异戊醇的化学性质无色至淡黄色澄清油状液体.有苹果白兰地香气和辛辣味.熔点-117.2,沸点130,相对密度( d2525)0.81

2、3.折射率(nD20)1.4075.蒸气有毒.混溶于乙醇和乙醚,微溶于水.天然品以酯的形式存在于草莓、椒样薄荷、香茅、桉叶油及朗姆酒等中.折射率 n20/D 1.407闪点 109.4 .F水溶解性 25 g/L (20 .C)相对密度 (25/25)0.8070 0.8130折光指数 (20)1.4050 1.4100闪点() 46(114)物理性质: 又称3-甲基-1-丁醇,异丁基甲醇.无色透明液体,带有令人厌恶的气味.熔点-117.2.沸点130.5.密度0.812折射率1.4084.闪点(开杯)56.异戊醇微溶于水,能溶于醇、醚酮、苯、氯仿和石油醚等.可与水形成共沸物,其含水量49.6

3、%(质量).用途:用于制造香料、医药和摄影药品,还可用作溶剂,乙酸异戊酯的物理性质,中文名：乙酸异戊酯，醋酸异戊酯，香蕉油，香蕉水。分子式： C7H14O2；CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 。分子量： 130.19 外观： 无色透明液体。香气：较强的新鲜果香，稍甜，有类似熟香蕉、生梨和苹果样的气味。 折光率20：1.4000-1.4040 。蒸汽压： 0.7kPa/25 。闪点：25 。熔点： -78。 沸点：143 。密度： 相对密度(水=1)0. 88；相对密度(空气=1)4.5 稳定性：在弱酸性介质中尚稳定，在碱性介质中不稳定，不易变色。 危险标记： 7(易燃液体) 。,乙酸异

4、戊酯化学性质,分子式 C7H14O2;CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 结构式： 有类似香蕉的气味; 溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳等多数有机溶剂; 稳定性：稳定;,乙酸异戊酯对环境的影响 （1）,1、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：蒸气对眼及上呼吸道粘膜有刺激性。有麻醉作用接触后出现咳嗽、胸闷、疲乏、限烧灼感。高浓度时，则有头晕、发烧感受。脉速、心悸、头痛、耳鸣、震颤、恶心、食欲丧失。可引起皮肤干燥、皮炎、湿疹。,乙酸异戊酯对环境的影响 （2）,2、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。急性毒性：LD5016600mg/kg(大鼠经口

5、)；人吸入2700053000mg/m3短暂，眼、鼻轻度到明显刺激；人吸入5000mg/m330分钟，鼻喉刺激，衰弱，头痛，胸闷。刺激性：家兔经眼：500mg(24小时)，中度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg,轻度刺激。 亚急性和慢性毒性：兔吸入26000mg/m3，4小时/天，40天，贫血，血糖升高。猫吸入10000mg/m3,6小时/天，6天，呼吸频数，尿蛋白阳性。危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。具有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。,应

6、急处理处置方法,1、泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。,2.防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具。必要时，佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油

7、手套。 其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生,3、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。,乙酸异戊酯的用途,用作溶剂，及用于调味、制革、人造丝、胶片和纺织品等加工工业。可用于香皂、合成洗涤剂等日化香精配方中，但主要用于食用香精配方中，可调配香蕉、苹果、

8、草莓等多种果香型香精。,乙酸异戊酯的制备与来源,制备：由醋酸与异戊醇酯化而得。 来源：天然存在于苹果、香蕉、可可豆、咖啡豆、葡萄、桃子、梨子和菠萝等水果中。,制备乙酸异戊酯的实验原理,乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。,反应方程式 酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。 生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去 反应流程如下

9、：,制备乙酸异戊酯的目的, 熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法； 掌握带分水器的回流装置的安装与操作； 熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法； 学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有机物的操作技术。,回流装置的安装,1、知识要点： 回流是为了防止长时间在沸腾状态下反应体系中物质逃逸的一种装置。 2、注意事项： 回流冷凝装置中，回流冷凝管夹套中自下而上通入冷却水，水流速度可适当控制，但需保持蒸汽充分冷凝；加热控制使蒸汽 不超过冷凝管高度的1/3。 如果反应体系需防潮，可在回流冷凝管上端安装干燥管；如果反应过程中放出有害气体，可接气体吸收装置；对于反应剧烈、放热量大的化学反应，可采

10、用带滴液漏斗的回流装置。 回流中，圆底烧瓶的大小应使反应物大约占烧瓶容量的1/3至1/2，最多不超过2/3，回流装置应自下而上地安装。,实验步骤,酯化在干燥的三颈烧瓶1中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入1.5mL浓硫酸，混匀后放入12粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。 检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108时，三颈瓶中的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球，当分水器充满水，

11、反应温度达到130时，反应基本完成，大约需要1.5h。 洗涤停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中2，用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10碳酸钠溶液分两次洗涤。最后再用15mL饱和食盐水3洗涤一次。 干燥经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。 蒸馏安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放入12粒沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒4收集136142馏分，量取

12、体积并计算产率。,注意事项,加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。 回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。 分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。 碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗内的液体冲出来。 最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。,纯化该产品需用哪种操作技术： 萃取洗涤和蒸馏 萃取的目的：除去水和酸。 蒸馏的目的：除去没有反应的异戊醇和异戊醚。,液体有机物的干燥方法,1.通常用CaCl2可以吸水,因为比较廉价,符合化学的要求(节约) 碱石

13、灰也可以干燥,但同时会吸收酸性气体(如:CO2),2.分别用MgSO4、CaO、K2CO3对含饱和水的乙酸乙酯、乙醚、正丁醇进行干燥实验,比较了干燥剂用量的大小、现象的变化和干燥的效率。 本实验采用的是 MgSO4。,分液漏斗的使用方法,分液漏斗的颈部有一个活塞，这是它区别于普通漏斗及长颈漏斗的重要原因，因为普通漏斗和长颈漏斗的颈部没有活塞，它不能灵活控制液体。当分液漏斗中的液体向下流时，活塞可控制液体的流量，若要终止反应，就要将活塞紧紧关闭，因此，可立即停止滴加液体分液漏斗的颈部有一个活塞，这是它区别于普通漏斗及长颈漏斗的重要原因，因为普通漏斗和长颈漏斗的颈部没有活塞，它不能灵活控制液体。当分液漏斗中的液体向下流时，活塞可控制液体的流量，若要终止反应，就要将活塞紧紧关闭，因此，可立即停止滴加液体。