人教版选修5《第三章烃的含氧衍生物》全部课件.ppt

1、新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,第一节醇酚 第一课时,复习回忆、阅读讨论,1、什么是醇、什么是酚？它们有何异同? 2、醇是如何命名的？ 3、醇是如何分类？,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,归纳总结,羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,A. C2H5OH B. C3H7OH C.,练一练： 判断下列物质中不属于醇类的是：,D.,E.,F.,C,饱和一元醇,A. CH3-CH2 CH2OH,考考你： 给下列有机物命名,C.,D.,E.,B.CH3-CH-CH3 OH,1-丙醇,-丙醇,苯甲醇,乙二醇,1，2，3-丙三醇,2、醇是如何命名的？,

2、乙二醇、丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇。,分类的依据一：（所含羟基的数目）,一元醇：只含一个羟基 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,3、醇是如何分类？,分类的依据二：（根据烃基的不同）,思考与交流：,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,why,甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶,延伸：还有一些烃衍生物也可以形成氢键 如：-NH2、-CHO、-COOH,你知道形成氢键的条件吗？,羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强,P49学与问：,你能得出什么结论？,1

3、.乙醇的物理性质：,三.乙醇,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性：,跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物,归纳总结,沸点：远高于式量相近的烷烃,2、乙醇分子结构,结构式:,比例 模型,乙醇的分子式：C2H6O,球棍 模型,结构简式:,CH3CH2OH,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,交流与讨论：,知识回顾：,请讨论思考几个问题,1、烧瓶中液体颜色为什么发生变化？可能生成什么物质？验证乙烯时怎样除去？ 2、乙醇和浓硫酸体积比是多少？

4、为什么？ 碎瓷片作用是什么？ 3、应控制温度是多少？为什么？温度计的水银球位置？你还能列举哪些实验用到温度计？,开拓思考：,3,结论：醇能发生消去反应的条件： （1）结构条件：连-碳原子的相邻碳原子要有氢可消。 （2）外部条件：浓H2SO4、加热（1700C）,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,学与问：,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,（2）取代反应:,断裂碳氧键和氢氧键,b、与金属Na的取代,a、 分子间取代,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠

5、,CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O,c、乙醇与HX反应：,d、乙醇的酯化反应,P49思考与交流,选第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。,科学探究：请设计实验证明水、乙醇、乙酸中羟基上氢原子的活性大小。,参考方案： 取相同质量的金属钠投入到相同体积的水、乙醇、乙酸三种纯溶液中，观察金属钠与它们之间的反应强度和速率大小。,一、醇酚的定义及区别： 二、醇的命名及分类： 三、乙醇： 1、物理性质： 2、分子结构： 3、化学性质： 消去反应: 取代反应:,本节课小结,1.类比乙醇写出2-丁醇的消去

6、反应。,2.根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律，推测2-丙醇可能的反应产物? 如果是乙醇和2-丙醇的混和物呢？推测产物有多少种？,请你尝试,下列物质属于醇类且能发生 消去反应的是 ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3,（）,课堂练习,新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,江苏省淮安中学 张正飞 2020年9月2日星期三,第二节醛 第一课时,室内空气污染的头号杀手甲醛,甲醛（HCHO）：,最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,今年9月30日，南昌市疾病预防控制中心

7、公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达725,乙醛的结构：,官能团：醛基,注意：醛基不能写成COH,醛类中具有代表性的醛乙醛,H O H C C H H,根据乙醛的结构 预测乙醛的性质, 乙醛的加成反应：,乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,根据乙醛的结构 预测乙醛的性质,H O H C C H H, 乙醛的氧化反应：,乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,O, 银镜反应-与银氨溶液的反应,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O 或:AgOH+2 NH3H

8、2OAg(NH3)2 OH+2H2O,此反应可以用于醛基的定性和定量检测, 银镜反应-与银氨溶液的反应,常用的氧化剂：,常用的氧化剂:银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。,（1）试管内壁必须洁净； （2）必须水浴； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液； （5）乙醛用量不可太多； （6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗,银镜反应注意事项, 与新制氢氧化铜的反应,操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热,现象：生成红色沉淀, 与氧气反应,该反应也可用于检

9、验醛基,醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基,加成反应,氧化反应,乙 醛,小结：乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是，通常情况下， 醛基中的CO不能和HX、X2、H2O发生加成反应,乙醛的工业制法,1、乙炔水化法：,CH CH+H2O,HgSO4,CH3CHO,2、乙烯氧化法,2CH2=CH2O2,催化剂 加热、加压,2CH3CHO,3、乙醇氧化法,2CH3CH2OHO2,催化剂,2CH3CHO+2H2O,练习：,试写出甲醛发生银镜反应以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式,醛类,醛类物质结构的通式:,饱和一元脂肪醛的分子式的通式：CnH2nO（n1）,R若为

10、烷基则为饱和一元脂肪醛,烃基,二、甲醛,1、结构,2、性质 ：,与乙醛相似,不同点,1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化,应用,（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。 （2）能合成酚醛树脂,三、醛的同分异构现象,除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体,如：C3H6O,CH2=CH-CH-OH,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成,想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体,R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四种同分异构体,P.58 科学

11、视野 丙酮,丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。,知识运用,1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油,2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四种无色液体,新制的Cu(OH)2,甲烷、苯、 乙酸,3、已知柠檬醛的结构简式为 CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是,先加足量的银氨溶液（或

12、新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色,4、信息迁移应用,RC=O +H-CH2CHO,H,OH, R-CH-CH2-CHO,根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。,已知：,5、现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式,B：,C：,CH3CHO,新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,江苏省淮安中学 张正飞 2020年9月2日星期三,第三节 羧酸 酯 第一课时,醋酸 乙酸CH3COOH,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分

13、类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH,（1）甲酸 HCOOH (蚁酸),（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),（3）草酸 HOOC-COOH (乙二酸),（4）羟基酸：如柠檬酸：,3、自然界中的有机酸,（5）高级脂肪酸：硬脂酸、 软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。,（6）CH3CHCOOH,OH,乳酸,1、乙酸的物理性质,【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸

14、就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,二、乙酸,在日常生活中，我们可以用醋除去水垢， （水垢的主要成分：g(OH)2和aCO3) 说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。,【思考与交流】,2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2 2CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O,说明乙酸具有酸性,2、乙酸的分子模型与结构,甲基,羧基,分子式：,结构式,结构简式,或,C2H4O2,推测：,羧基的性质,想一想？,羰基,羟基,科 学 探 究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,教材P60探究1,2CH

15、3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,3、乙酸的化学性质,(1) 弱酸性：,【思考 交流】,证明乙酸是弱酸的方法： 1：配制一定浓度的乙酸测定PH值 2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,思考1:写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方程式。,思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？,CH3CH2OH,C6H5OH,C

16、H3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）,A NaOH B Na2CO3 C NaHCO3 D NaCl,C,【知识应用】,2确定乙酸是弱酸的依据是（ ） A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2悬浊液,碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的

17、Na2CO3溶液,（2）乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,【知识回顾】,1. 试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，

18、以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应的实质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,实验验证：,探究酯化反应可能的脱水方式,C2H5O-NO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,酯化反应的延伸,酯化反应的实质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,酸性,酯化,小结：,C,5、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）,A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生

19、成物中水的相对分子质量为 。,20,4、 酯化反应属于（ ） A中和反应 B不可逆反应 C离子反应 D取代反应,D,【知识应用】,【达标测试】,1下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ） A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液,C D,2除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ） A蒸馏 B水洗后分液 C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ） A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸,C,A,4.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( ) A.乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

20、 C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸,D,练 习,8用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ） A37.4g B44g C74.8g D88g,解:,60 46 88,30g 46g Xg,求得: X = 44g,实际产量 = 44g x 85% = 37.4g,答案: 选 A,A,新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,江苏省淮安中学 张正飞 2020年9月2日星期三,第三节 羧酸 酯 第二课时,C,OH,OH,OH,OH,1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所

21、取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( ) A. B. C. D.,2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH,B,C25H45O + 酸 C32H49O2 + H2O,二、羧酸,1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸,苯甲酸,乙二酸,复习回忆,2、结构,一元羧酸通式：RCOOH 饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。,3、化学性质

22、,（1）酸性,（2）酯化反应,三、三类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性，酯化反应,2、乙二酸,俗称草酸,+ 2H2O,3、高级脂肪酸,（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成,1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,(1) Na,(2) NaOH,(3) NaHCO3,练习,四、酯的概念、命名和通式,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COO

23、CH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式： （2）结构通式： （3）组成通式：CnH2nO2,二、酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好? （2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好? （3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？,（碱性

24、）,（浓H2SO4）,2酯+水 酸+醇 CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的

25、转化率。,1酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水 B.稀硫酸 C.浓硫酸 D.碱溶液,2某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯,3对有机物 的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9,酯化反应与酯水解反应的比较,小结2：几种衍生物之间的关系,例2、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断： .该环酯化合物在酸性

26、条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （ ） A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成,1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（ ）A乙酸能与水以任意比混溶 B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9 D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红,课堂练习,3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种.,新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧

27、衍生物,2020年9月2日星期三,第四节 有机合成,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,2005年9月2日,中国包装网刊登了题为美国:保鲜膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物质; 10月13日,第一财经日报报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。 10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。,PVC保鲜膜到底怎么了？,新闻链接：,我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树

28、脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。,PVC保鲜膜到底怎么了？,资料卡,思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？,CH2=CHCl,HCl 催化剂,催化剂,一、有机合成的过程,1.知识准备：（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：,加成,加成,较快,较慢,取代、加成,取代、消去,氧化、还原,H,酯化、酸性,水解,（2）有机反应的基本类型,1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,3）氧化反应：有机物加氧或去

29、氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。,5)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。,6)酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,7)水解反应：如：酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，糖类物质的水解反应，蛋白质的水解反应。 注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应,8)聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。,基

30、础原料,中间体,2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,目标化合物,中间体,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物,副产物,一些常见官能团引入的方法有哪些?,1、引入碳碳双键的三种方法： ； ； 。,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,2、引入卤原子的三种方法： ； ； 。,醇(酚)的取代反应,烯(炔)的加成,烷烃(或苯及其同系物)的取代,3、引入羟基的四种方法： ； ； ； 。,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原,P65页,1、引入碳碳双键的三种方法举例：,卤代烃的消去(条件),醇的消去(条件),炔烃的不完全加成,2、引入卤原子的三种方法举例

31、：,醇(酚)的取代反应,烯(炔)的加成,烃的取代 (条件),3、引入羟基的四种方法举例：,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,醛的还原,酯的水解,想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）合成路线满足“绿色环保”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,3、有机合成遵循的原则,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,试一试：,在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊

32、酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,思路：,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,二、两种有机合成的思维方法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,1、正向合成分析法,2、逆向合成分析法(科里),是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助

33、原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,2 C2H5OH,+,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,归纳:设计有机合成路线的思路,主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架,以及它所含有的官能团. 首先将原料与产品的结构从以下两方面对照分析(1)分子骨架有何变化;(2)官能团有何变更.能否直接引入官能团,间接引入的方法是什么?,产率计算多步反应一次计算,P.65 学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,巩固练习:,以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁

34、烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,主要有机物之间转化关系图,三、官能团的衍变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,【学以致用解决问题 】,问题一,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,问题二,见课本P67页习题2,问题三,已知实验室由,合成,的反应流程如

35、下 (部分试剂和反应条件已略去) (X代表卤素原子，R代表烃基),问题三,请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式： (2)反应中属于消去反应的是_ (填数字代号) 属于加成反应的是_（填数字代号） (3)如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能 的结构简式为： (4)试写出CD反应的化学方程式（有机物写结构简式， 并注明反应条件）,问题四,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2)

36、 化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：AD ，AE 。,问题四 分析：,A的结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,问题四分析：,反应类型：,酯化反应,2.已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成,CH3,再见,复习课,新课标人教版高中化学选修5,第二章 烃和卤代烃,热烈祝贺江苏省淮安中学小高考取得全省前10名的好成绩（4A：273人）,一、基础知识回顾,（一）知

37、识模块,烃,烃的分类：烃,各类烃的结构特点和主要化学性质,有机反应类型,烷烃、烯烃、 炔烃、芳香烃,取代反应、加成反应、 加聚反应,烃的来源,思考：,1.我们学过的烷烃（乙烷）、乙烯、乙炔、苯的组成、结构之间有什么规律性？ 2.各种烃的结构如何决定它们的性质？,1、烃的物理性质： 密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 含碳量规律： 烷烃烯烃炔烃苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大

38、，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小,（二）、烃的重要性质：,2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质,稳定，取代、氧化、 裂化,加成、加聚、氧化,加成、加聚、氧化,取代、加成（H2）、 氧化,水解醇 消去烯烃,3.转化关系:写出方程式,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,HCCH,CH2CH2,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,二、有机化学的主要反应类型,1、取代反应 2、加成反应 3、消去反应 4、氧化反应 5、还原反应 6、聚合反应 7、酯化反应 8、水解反应 9、裂化反应,1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等,例如：,2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。 例如：,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H