高二化学下学期苯 芳香烃 人教版

1、高二化学下学期苯 芳香烃第五节 苯 芳香烃（第一课时）教学目标 1了解苯的物理性质。2了解苯的组成和结构特征。教学重点 苯的组成和结构特征教学难点 苯的组成和结构特征教学类型 新授课 教学方法 讲授、归纳 教学内容 复习：到目前为止，我们已学过了哪几类烃？指出它们的通式和结构特点。引入：前一阶段我们学习了烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃，今天我们学习另一类烃叫芳香烃，苯是这类烃的代表物。它的分子式为C6H6 。板书： 第五节 苯 芳香烃讲述：苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了

2、浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。展示：一瓶纯净的苯，观察苯的颜色、状态，闻苯的气味（苯是一种无色、有特殊气味的液体）。板书：一、苯的物理性质阅读：课本P134 ，了解苯的物理性质和用途。实验：在试管中加入：苯+水振荡后，静置观察现象。在试管中加入：苯+一小块乒乓球的碎片，观察现象。无色有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，是有机溶剂。颜色气味状态（通常）毒性溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小设问：法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔

3、气体密度的3倍，请确定苯的分子式。练习：求算苯的分子式：d = M1/M2 =3 M（苯）=263=78 7892.312=6 78（1-92.3）1=6所以苯的分子式为C6H6。讲解：从苯的分子式看，苯是一种远没有达到饱和的烃，因为在苯分子中需要增加8个H原子才能符合饱和烃的通式CnH2n+2 。过渡：苯的结构是怎样呢？ 19世纪的科学家就进行了研究。当时有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出苯可能的结构简式。A. CHC-CH2-CH2-CCH B. CH3-CC-CC-CH3 C. CH2=CH-CH=CH-CCH E. CH2=C=C

4、=CH-CH=CH2 F.CH2=C=CH-CH=C=CH2设问：这些结构是否合理？实验：将苯加入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验证明，苯不能使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色，说明苯的化学性质和烯烃有很大差别，说明苯分子中不含CC或CC，上述结构都不合理。 经研究表明，苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于CC和C=C之间的独特的键。 实验：苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：现象：实验事实1、导气管口有白雾，收集在锥形瓶中，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。说明白雾是HBr溶于空气中的水蒸气生成的。实验事实2：苯易发生取代反应，它的

5、一溴代物只有一种，二溴代物有三种。实验事实3：苯在特殊条件下可与H2，发生加成反应：讲解：实验事实1和2说明苯具有饱合烃的性质，不含有CC或CC；实验事实3说明苯具有不饱合烃的性质，含有CC或CC。初步结论：苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，又不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。讲述：19世纪德国著名的有机化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种，他想到苯可能是一种环状结构。在今天想到这点是不难的，但当时凯库勒要超越碳链学说而想到环状结构是非常不容易的。凯库勒关于苯的第一张结构简图是这样的：并简写为 ，作为苯的结构简式，称为凯库勒式。为了解释这一结构与某些实验事实的矛盾，

6、凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现： 。按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）但实验证明苯分子的二元取代物只有三种，其中（）和（）是等同的。由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点： 板书：二、苯的组成和结构1、苯的分子结构2、苯分子中，具有平面正六 边形结构，所有C、H原子都处在同一个平面上。所有键角为120。3、 苯分子中碳碳键键长为1.4010-10m （介于C-C键1.5410-10m和C=C键1.3310-10m之间）。苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳

7、双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。小结：苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问

8、题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。第五节 苯 芳香烃（第二课时）教学目标 1、掌握苯的主要化学性质。2、了解苯的主要用途。3了解苯的同系物的概念。教学重点 苯的主要化学性质、教学难点 苯的主要化学性质教学类型 新授课 教学方法 实验、归纳、总结 教学内容 板书： 苯的化学性质一、稳定，不易被氧化二、可燃性三、苯的取代反应（苯分子里的氢也能被其他原子或原子团取代）1、苯与卤素的取代反应（苯的卤代反应：苯环上的H原子被X原子所代替的反应）（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。2Fe

9、3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。（5）其他卤素也能发生类似的反应。现象：1导气管较长。兼起冷凝器的作用。2导管口没有插在锥形瓶中液面之下。防止倒吸3不加热。4.白雾是HBr，可用AgNO3试剂检验。2、苯的硝化反应：苯环上的H原子被硝基（NO2）所代替的反应。（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。先加浓HNO3后加浓H2SO4。（2）反应温度必须控制在5560， 以防止副反应发生，控制 温度的方法是水浴加热。目的是使加热均匀，温度容易控制。直导管的作用；回流冷凝作用

10、。（3）硝基苯的主要物理性质现象： 1、生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底； 2、闻到苦杏仁气味。颜色气味状态（通常）密度毒性无色苦杏仁味油状液体比水大有毒（4）硝基的写法：HNO3的分子结构为：硝酸脱去羟基（）后，自由基在N原子上，所以硝基的正确写法是：NO2或O2N；而写作O2N或NO2，则是错误的。即自由基一定要在N原子上表示出来。这样，下列硝基苯的写法一对一错：硝基苯的用途：制造苯胺。3、苯的磺化反应：苯环上的H原子被磺酸基（SO3H或SO2OH）所代替的反应。磺酸基的写法：H2SO4的分子结构为：磺酸基是H2SO4分子脱去1个羟基（OH）后的剩余部分，自由基在S原子上，因而可写为：S

11、O3H或SO2OH，但不可写为SO3H或SOOH，即自由基要在S原子上表示出来。硫酸与苯磺酸的结构分别是：硫酸是强酸，两个OH上的H原子都易发生电离，苯环对磺酸基的影响，使得SO2OH上的H原子更易发生电离：故苯磺酸是强酸。4、卤代、硝化和磺化反应都属于取代反应：取代反应:是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。卤代反应:是有机物分子里的某些原子或原子团被X（代表卤素原子）所代替的反应。广义的硝化反应:是有机物分子里的某些原子或原子团被NO2所代替的反应。广义的磺化反应:是有机物分子里的某些原子或原子团被SO3H所代替的反应。卤代反应是取代反应，硝化反应也是取代反应，磺

12、化反应也是取代反应四、苯的加成反应1苯与H2的加成反应2苯与Cl2的加成反应3苯分子中没有C=C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。总结：苯的化学性质：1稳定，不易被氧化；2可然；3易发生取代反应；4难发生加成反应。五、苯的主要用途课堂练习根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：1配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是_。（先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。）2为了使反应在5060下进行，常用的方法是_（将反应器放在5060的水浴中加热）3粗硝基苯可依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝

13、基苯应使用的仪器是_，粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。（分液漏斗；除去粗产品中残留的酸（硝酸、硫酸）4将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_，具有_气味的油状液体。（大；苦杏仁）作业：课后总结：第五节 苯 芳香烃（第三课时）教学目标 1、了解芳香烃的概念2、了解苯的同系物的概念。3、掌握甲苯、二甲苯的主要化学性质，了解它们与苯的性质差别。 教学重点 苯的同系物的概念、甲苯、二甲苯的主要化学性质教学难点 苯的同系物的概念、甲苯、二甲苯的主要化学性质教学类型 新授课 教学方法 讲授法 教学内容 过渡：在有机物中，有许多分子里含有一个或多个苯环的碳

14、氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。板书：六、芳香烃的概念芳香烃：在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳香烃。（1）结构特点：含有苯环，不论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。如下列碳氢化合物都属于芳香烃：而下列化合物，由于不含苯环，则不属芳香烃：（2）元素组成特点：芳香烃属于烃，只含C、H元素， 不含其他元素。如下列化合物，虽然含有苯环，但不属于芳香烃（3）苯是最简单、最基本的芳烃。七、苯的同系物概念苯的同系物：分子里含有1个苯环，和苯相差一个或若干个CH2的物质，且所含侧链为饱和烃基的碳氢化合物

15、叫做苯的同系物。1分子里只含有1个苯环。2分子里可以含有侧链，且可多可少，可支可直，但必须是饱和烃基。3苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的区别与联系4.芳香烃中和苯互为同系物的条件有两个：一是分子结构中只含有一个苯环，二是符合通式CnH2n-6（n6）设疑：前面我们已经学习了烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃、二烯烃、苯，现在我们又学习了芳香烃中苯的同系物的通式，如果我们已知某烃的分子量，能否很快的判断出此物有可能是哪一类烃吗？讲解：已知烃的分子量，判断烃的种类的小技巧：板书： Mr14=商余数提问：烷烃、烯烃同分异构体的推导法则是什么？回答：烷烃：主链由长到短；侧链由整到散；取代基位置由中心到边缘；排

16、法为邻、间、对。烯烃：先排烷烃碳链，再去码放双键，牢记碳是四价，不多不少找全。设疑：芳香烃的同分异构体的推导回答：先写出苯环，因题目要求写芳香烃的同分异构体。对侧链的排法，为了避免多写或少写的情况出现，应像烷烃的推导一样做到有序排列。因此按由整到散的法则，应先写出乙基。CH2CH3，散开后的两个甲基应按邻、间、对的顺序书写。板书：4苯的同系物的同分异构体的推导方法。强调： 位置异构的重要性。 推导过程中的思维有序化。板书：5苯的同系物的命名：（1）普通命名（2）系统命名（近取代基编号）八、苯的同系物的主要性质1邻、间、对二甲苯的沸点依次降低。讲解： （1）此变化规律与正、异、新戊烷的沸点变化规

17、律一致。（2）邻二甲苯只有一种结构。苯分子通常表示为但其分子内并非单双键交替出现，而六个碳碳键是完全相同的，是一种介于CC单键和C=C双键之间的独特的键。所以邻二甲苯，虽有以下两种表示方法：但二者是等同的。2苯的同系物的化学性质苯分子不含侧链，苯的同系物分子里含有侧链，这是苯与其同系物结构上的主要差别，苯环和侧链的互相影响，从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。（1）苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性KMnO4（aq）褪色，而苯不能，据此，可对苯与其同系物进行鉴别。该反应方程式不要求会写。侧链不论长短多少，只要C原子（与苯环相连的第一个C原子）上有H原子，都被氧化为羧基（COOH

18、）、CO2和H2O；但侧链的C原子上如果没有H原子（如），该有机物就不能使酸性KMnO4（aq）褪色。可用酸性KMnO4（aq）区分苯和苯的同系物，而不能用溴水（或溴的四氯化碳溶液）。KMnO4（H，aq）Br2（H2O，或CCl4）苯不褪色不褪色甲苯等苯的同系物褪色不褪色（2）侧链对苯环的影响，使得苯的同系物分子中苯环上的H原子更活泼，发生硝化等反应时，邻、间、对位上的H原子都能被NO2取代，而苯分子中通常只有一个H原子能被NO2取代。2，4，6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。注意：苯及其同系物虽在FeX3催化下能与纯卤素发生卤代

19、反应，但不能使卤水（或卤素的CCl4溶液）褪色。3.苯、二甲苯展示：甲苯、二甲苯物理性质：都是无色有刺激性气味的液体。苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。练习：如何区别苯和甲苯？回答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。讲解：苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方