人教版高中化学必修2第三章　有机化合物第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料课件(2).ppt

1、来自石油和煤的两种 基本化工原料-苯,苯,有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,化学谜语：,一、苯的用途：,1、化工原料、有机溶剂 2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。,2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，急性病程。 2003年3月25 日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将奥拓

2、车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。,新车苯中毒致死案,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。,苯有哪些物理性质？,二、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,0.8765g/mL比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发

3、（密封保存）,用冰冷却，可凝结成无色晶体,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),【练习】,法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。,解 M苯=39378,所以，苯的分子式：,C6H6,将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分

4、成两层，下层几乎呈无色的是（ ） 氯水 苯 CCl4 . KI E.C2H4 F.乙醇,BE,1、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,请同学们阅读71(科学史话),【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什

5、么操作？,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,萃取,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提

6、出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,苯的分子结构：凯库勒式,苯的结构：,苯的结构简式：,球棍模型,一、苯的结构：,化学式：,66,苯的分子结构：凯库勒式,苯的结构式：,苯的结构简式：,（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,凯库勒苯环结

7、构的有关观点：,缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,对苯分子结构进一步研究表明:,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,苯的一取代物只有一种：,苯的比例模型,苯的结构特点小结：,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式,结构简式,根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？,研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二

8、氯代物：一种,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o,课堂练习一,B,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷,课堂练习二,课堂练习三,D,C,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,四、苯的化学性质,结构,（1）氧化反

9、应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟,？,CH4和C2H4？,C2H2？,苯与溴的反应,a、反应原理：,b、反应条件：,c、反应现象：,（2） 取代反应,反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,是液溴不是溴水， 催化剂是FeBr3或Fe,d、反应装置：,反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr 怎样提纯呢？ 水洗碱洗水洗干燥蒸馏（得到纯净的溴苯）,e、溴苯的提纯：,溴与苯反应实验思考： 1.该反应的催化剂是FeBr3

10、,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？,在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应，这类反应总称卤代反应。,Fe能被Br2氧化,长导管,防倒吸,AgNO3,硝化反应15苯和硝酸反应.mpg,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝

11、基苯,c、浓硫酸的作用,催化剂，吸水剂,苯的硝化实验装置图,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,*磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,（3）加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,归纳小结,总结苯的化学性质（较稳定）：,2易取代，难加成。,1、难氧化（但可燃）；,1、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ） A、溴苯和水 B、苯和硝基苯 C、硝基苯和水

12、D、酒精和碘 2、下列说法不正确的是（ ） A、苯不溶于水且比水轻 B、苯有特殊的香味，可做香料 C、用冰冷却苯，可的无色晶体 D、苯是最简单的芳香烃,AC,B,3、下列关于苯和乙烯的叙述中正确的是（ ） A、两者都容易发生加成反应 B、两者都可以与溴水发生取代反应 C、乙烯分子和苯分子中所有原子都在同一平面 D、乙烯容易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应,CD,4、某有机物的蒸汽和CO等体积混合后，在定容密闭容器中与O2混合点燃，O2有剩余。反应前后密闭容器的温度和压强不变，均为1.01105Pa、120，则该有机物可能是（ ） A、乙烷 B、乙烯 C、乙炔 D、苯,AC,1、

13、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,3、苯的同系物的化学性质,(1)取代反应：,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2)加成反应,(3)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,练三,练四,C,等质量呢?,A,烃燃烧耗氧量