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文档简介
1、第2课时煤的干馏苯,第3章第2节石油和煤重要的烃,学习目标 1.了解煤的干馏及其产品的应用。 2.了解苯的物理性质及其来源和应用。 3.掌握苯的分子结构特点,知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。 核心素养 1.微观探析:认识苯的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。 2.证据推理:通过分析、推理认识苯的结构与性质。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,一、煤的干馏,1.煤的组成,煤,组成,物质:由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物,元素:除含有 元素以外,还含有少量的 等元素;混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素,C、H,N、S、O,2.煤的干馏 (1
2、)概念:将煤 使其分解,叫做煤的干馏。,隔绝空气加强热,(2)主要产物及其用途,氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳,气体燃料、化工原料,氨气、铵盐,氮肥,苯、甲苯、二甲苯,苯、甲苯、二甲苯,酚类、萘,沥青,碳,(1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。 (2)煤的干馏条件:一是要隔绝空气,二是要加强热。,例1下列关于煤的干馏的叙述中,正确的是 A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏 B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 C.煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化 D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到,存在于干馏所得的焦炉气中,解析A项,干馏需要隔绝空气加强热,错误; B项,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等
3、有机物,这些有机物是煤的干馏产物,错误; C项,煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化,正确; D项,苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中,错误。,答案,解析,易错警示,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物,这些有机物是煤的干馏产物。,二、苯的分子结构,(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的 。 (2)研究表明: 苯分子为平面 结构。 分子中 和 共平面。 6个碳碳键 ,是一种介于 之间的独特的键。,碳碳双键,正六边形,6个碳原子,6个氢原子,完全相同,碳碳单键和碳碳双键,(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,但能使溴水退色,这是因为苯能将溴
4、从溴水中萃取出来。 (2)苯的凯库勒式为 ,不能认为苯分子是单双键交替结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。,例2苯的结构简式可用 来表示,下列关于苯的叙述中正确的是 A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能 在同一条直线上 B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键,解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。,答案,解析,例3下列物
5、质的所有原子,不可能处于同一平面上的是 A.CH3CH=CH2 B.CH2=CH2 C. D.,解析乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。,答案,解析,(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。,有机物共面问题的解题
6、规律,思维启迪,1.物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。 2.化学性质 (1)氧化反应 苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰 伴有 。 苯很难被强氧化剂氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液 。,明亮,三、苯的性质,浓烟,退色,(2)取代反应 溴代反应:在 催化作用下,苯和液溴发生取代反应,生成溴苯, 反应的化学方程式为_。 硝化反应:在 作用下,苯在5560 时与浓硝酸发生取代反应生成硝 基苯。反应的化学方程式为_。 (3)加成反应 在一定条件下,苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。反应的化学方程 式为 。,溴化铁,浓硫酸
7、,苯的溴代反应和硝化反应的比较,例4(2017邯郸高一检测)苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是 A.都易与溴发生取代反应 B.都易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,答案,解析,解析苯与溴易发生取代反应,而乙烯与溴易发生加成反应,A、B项错误; 苯在一定条件下也可发生加成反应,C项错误; 苯分子中不含有碳碳双键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。,思维启迪,(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征,且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
8、 (2)苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃和烯烃。,解析A项苯中加溴水后分层,上层为溴的苯溶液(橙红色),下层为无色水层,乙醇中加溴水不分层,苯乙烯( )中加溴水,溴水退色,所以A项能成功; C项中两者都不能反应且分层,现象相同; D项中苯能溶解硝基苯。,例5(2017南平高一检测)下列实验能获得成功的是 A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯( ) B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯,答案,解析,例6(2017鹰潭高一检测)下列实验能获得成功的是 A.苯与浓溴水用铁做催化剂制溴苯
9、B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C.加入水后分液可除去溴苯中的溴 D.可用分液漏斗分离硝基苯和水,答案,解析,解析苯与液溴在FeBr3做催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A项错误; 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B项错误; 溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液,C项错误; 硝基苯难溶于水,应用分液法分离,D正确。,思维启迪,除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法,不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。,学习小结,达标检测,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”) (1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工
10、原料() (2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键() (3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层退色,证明苯分子中含有碳碳双键 () (4)苯中含碳碳双键,所以苯能与H2发生加成反应(),答案,1,2,3,4,5,6,7,(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,说明苯不能发生氧化反应() (6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯() (7)用溴水除去混在苯中的己烯() (8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯(),答案,1,2,3,4,5,6,7,2.下列关于煤的说法正确的是 A.煤中含有碳,可看作是无机化合物 B.采用原煤脱硫技术,能减少污染 C.煤的干馏产物都是有机物 D.焦炭是煤干馏的一种重要产品,煤焦油是煤
11、干馏所得的纯净物,答案,解析,解析煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物;采用煤脱硫技术,能减少二氧化硫的排放;煤的干馏产物也有无机物,如氨气、氢气等;焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物,煤焦油是混合物。,1,2,3,4,5,6,7,3.(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯(CH2=CHCH3) 氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面内的是 A. B. C. D.,答案,解析,解析在丙烯(CH2=CHCH3)和甲苯(C6H5CH3)中,CH3是空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上; 氯乙烯和乙烯相似,是六原子共面结构; 苯是十二个原子共面结构。,1,2,3,4
12、,5,6,7,4.(2017合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是,答案,解析,A.反应常温下不能进行 B.反应不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应为加成反应,产物是无色液体 D.反应能发生,从而证明苯中是单双键交替结构,1,2,3,4,5,6,7,解析在溴化铁做催化剂的条件下,苯与液溴在常温下能够发生取代反应,故A项错误; 苯难溶于水,密度小于水,所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层,苯在上层,高锰酸钾溶液在下层,下层为紫色,故B项正确; 反应为取代反应,即苯的硝化反应,故C错误; 苯中没有碳碳双键存在,故D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,5.(2017兰州一中期末)下列有关
13、苯的叙述中,错误的是 A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色 D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键,故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,能在一定条件下与氢气发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水,密度比水小,更易溶解Br2,故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上,Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。,1,2,3,4,5,6,7,6.现在同学们学过了取代反
14、应、加成反应,请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中: 由乙烯制取氯乙烷乙烷与氯气,光照乙烯使溴的四氯化碳溶液退色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 由苯制取溴苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷,答案,1,2,3,4,5,6,7,7.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。 请回答下列问题: (1)下图是某些有机物的填充模型,其中表示苯的是_ (填字母)。,答案,解析,D,解析苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。,1,2,3,4,5,6,7,(2)把苯加入到盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙红色液体的一层在_(填“上”或“下”)层;把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不退色,说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键;在浓硫酸作用下,苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应类型为_。,答案,解析,解析苯的密度比水小,橙红色在上层,苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液退色。,
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