2010年有机化学复习.ppt

1、有机基础复习,高考要求1,同系物、同分异构体（B） 基团、官能团（B） 结构简式（B） 烷烃的命名（ B ） 各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的结构和性质（ B ）,高考要求2,烃类衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的官能团的性质和主要化学反应（ B ） 石油化工（ B ）,高考要求3,合成材料（B） 有机反应类型（ B ） 有机合成（ C ） 有机基本计算（ B ）,一、有机化学基本概念,结合例题了解概念 运用对比理解概念 通过迁移掌握概念 建立模型运用概念 注意新教材变化,结合例题了解概念,用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图

2、，该物质属于 A无机物 B烃 C高分子化合物 D有机物,D,运用对比理解概念,烃、芳香烃、芳香族化合物 原子团、基、根 同位素、同分异构体、同系物、同素异形体 单体、链节,常见基和根对比,通过迁移掌握概念,化合物的中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 AHCOF BCCl4 CCOCl2 DCH2ClCOOH,AC,建立模型运用概念,描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是 A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,1、在HCC CH=CHCH

3、3分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,A,建立模型运用概念,几种基本分子的结构模型（共线共面问题）,任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转,6个原子共平面，双键不能旋转,4个原子在同一直线上，三键不能旋转,12个原子共平面,描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是 A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,注意新教材变化,下

4、列物质一定不是天然高分子的是 A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素,注意新教材变化,下列物质一定不是天然高分子的是C A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素,二、同分异构体问题,概念要点：一同，二异 对称性原则 逐步位移法、等量代换法 基本类型,2-1、同分异构体概念要点,符合下列情况的有机物之间互为同分异构体的是_. 最简式相同, 结构不同 分子式相同, 结构不同 分子量相同,结构不同 分子式相同, 沸点不同 分子量相同, 各元素的质量分数也相同, 结构不同,某一元醇的碳链是 回答下列问题： (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应

5、的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯,3,1,3,2,4,2-2、对称性原则：对称的位置是等同的,（1）有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物的分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物、B得到三种产物、C只得到一种产物、由此判断A、B、C各是哪一种结构。 （2）请写出一个化合物的结构简式，它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环、苯环上有三个取代基（其中一个是羧基），但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个：,2-3、逐步位移法,基本原则： 主链由长到短, 取代基由大到小, 位置由左

6、至中(不越过对称轴),烷基取代苯C6H5R(C6H5为苯基)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5COOH, 但若烷基R中直接与苯连接的碳原子上没有CH键, 则一般不能被氧化成C6H5COOH。 现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成C6H5COOH的异构体共有7种, 其中3种是: C6H5CH2CH2CH2CH2CH3, 请写出其他4种的结构简式:,2-4、等量代换法,已知二氯苯有3种，则四氯苯有 A、1种 B、2种 C、3种 D、4种,C,2-5、同分异构体基本类型,已知HO COOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与FeCl3溶液作用

7、显紫色 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2种,例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有_种？,方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目,3,三、有机物的结构和性质,烃类物质 烃的衍生物 烃的多官能团衍生物 高分子化合物,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂

8、比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,3-1 有机物重要物理性质,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂,有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，,亲水基团：-OH，-CHO，-COOH,能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠,难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程

9、度小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,课前导引,1. 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是:, CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OH, CH3CH2CHO,OH,A. B. C. D. ,C,2.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：,下列关于心酮胺的描述，错误的是:,A. 可以在催化剂作用下和溴反应 B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应 D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应,B,3、某有机物的结构简式如右图所示。它在一定条件下能发生的反应有加

10、成、水解、酯化、氧化、中和、消去,考点搜索,考试大纲中的要求是：,(1) 以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。,(2) 掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与官能团（羟基）的联系。以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结

11、构和性质。以乙酸乙酯为例了解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的制取过程。,(3) 熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。,(4) 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式 ; 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。,3-2、烃类物质的结构和性质,3-3、烃的衍生物的结构和性质,卤代烃，官能团：-X 醇，-OH 酚，-OH 醛，-C

12、HO 羧酸，-COOH 酯，-COO-,注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。,3-3、乙醇的结构和性质,如：以乙醇为例 H H HCCOH H H,.,.,.,.,d,c,b,a,问：断d键发生什么反应？,（消去）,断b键能发生什么反应？,（消去或取代）,什么样的醇可催化氧化？,（同C有H）,什么样的醇不能发生消去？,(无相邻C 或邻C上无H）,常见有机物之间的转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H

13、5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,+ H2,+ H2,Na,分子间脱水,+ Cl2,FeCl3,水解,+ NaOH,CO2 或 强酸,+HBr,消除HBr,消除,H2O,O2,H2O,延伸转化关系举例,醇、醛、酸、酯转化关系：,醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):,这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。,3-3、烃的多官能团衍生物,糖类 油脂 蛋白质 氨基酸,3-3、葡萄糖的结构和性质,3-4、高分子化合物,塑料：聚乙烯、聚

14、丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂 合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶 合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶,A氟乙烯和全氟异丙烯 B1,1-二氟乙烯和全氟丙烯 C1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D全氟异戊二烯,维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如图。合成它的单体为（ ）,B,A既没有酸性，又没有碱性 B既具有酸性，又具有碱性 C只有酸性，没有碱性 D只有碱性，没有酸性,L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如右图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列

15、关于L多巴酸碱性的叙述正确的是,B,聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为, 它是制作软质隐形,眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：,(1) 由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸 羟乙酯 (2) 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 (3) 由乙烯制备乙二醇,答案为：,(1) nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH, CH2C(CH3) n,COOCH2CH2OH,(2) CH2C (CH3)COOHHOCH2CH2OH CH2C(CH3)COOCH2CH2OHH2O,催化剂,(3) CH2CH2Br2,四、有机反应基本类型,理解概念：取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原 小结规律 学会迁移

16、,4-2、小结规律,4-3、学会迁移（MCE 97-32）,有机化学中取代反应范畴很广, 下列6个反应中, 属于取代反应范畴的是_.,五、有机实验,物质制备：乙烯、乙炔、乙酸乙酯、肥皂 物质鉴别 物质的分离提纯,5-1、实验室制乙烯,原理、试剂、装置、除杂、检验、收集、尾气 特殊点：温度计、碎瓷片、试剂填加顺序、可能的副反应,5-2、有机物的鉴别,常用鉴别试剂及其作用： 水（利用物理性质）、 KMnO4/H+、溴水、NaHCO3、 NaOH/HNO3/AgNO3、Cu(OH)2、 银氨溶液、FeCl3、碘水、浓硝酸,（MCES 97-7）,只用水就能鉴别的一组物质是A A苯、乙酸、四氯化碳 B

17、乙醇、乙醛、乙酸 C乙醛、乙二醇、硝基苯 D苯酚、乙醇、甘油,（MCEG 01-21）,今有化合物 （1）请写出丙中含氧官能团的名称：_； （2）上述哪些化合物互为同分异构体：_； （3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象） （4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序_。,5-3、有机物的分离提纯,（MCEC 02-13）,下列操作中错误的是 （ ）A A除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 B除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层 C除去CO2中的少量SO2；通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D提取溶解在

18、水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层再分离,六、有机基本计算,有机物分子式的计算 基本计算方法： 守恒法、差量法、平均值法、十字交叉法、方程法,6-1、有机物分子式的计算,（MCE 01-26）,标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。 （1）计算燃烧产物中水的质量。 （2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。 （3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。,6-2、有机计算方法：守恒法,（MCE 97-26） 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是 （ ）A A1.4 g B2.2