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文档简介
1、3.3 二烯烃,本节主要内容,二烯烃的分类和命名 共轭二烯烃的性质,二 烯 烃二烯烃的分类和命名,二烯烃的分类 (1) 累积双键二烯烃 (2) 共轭双键二烯烃 (3) 隔离双键二烯烃,二 烯 烃 二烯烃的分类,(1) 累积双键二烯烃 含有 结构的二烯烃.两个双键与同一碳原子相连,称为累积双键. 例如:,二丙烯,二 烯 烃二烯烃的分类,(2) 共轭双键二烯烃 即含有 结构的二烯烃.两个双键被 一个单键隔开,称为共轭双键.含有共轭双键的体系叫共轭体系. 例 :,1,3-丁二烯,1,3-环己二烯,(3) 隔离双键二烯烃 也称为孤立双键二烯烃,即含有 (n1) 结构的二烯烃.两个双键或两个以上的单键隔
2、开,称为隔离双键. 例 :,二 烯 烃二烯烃的分类,1,4-戊二烯,n,二 烯 烃二烯烃的分类和命名,二烯烃的命名 分子中含有两个(或多个)双键,叫二(或多)烯,命名时用数字标明两个(或多个)双键的位次. 例如:,2-甲基-1,3-丁二烯,1,3,5-己三烯,2-甲基-1,4-戊二烯,二 烯 烃 二烯烃的命名,二烯烃的顺反异构体比单烯烃复杂,命名时必须逐个标明构型. 例 :,顺,顺-2,4-己二烯 (Z,Z-2,4-己二烯),Z,Z,二 烯 烃 二烯烃的命名,顺,反-2,4-己二烯 (Z, E-2,4-己二烯),反,反-2,4-己二烯 (E,E-2,4-己二烯),Z,E,E,E,二 烯 烃共轭
3、二烯烃的化学性质,1 亲电加成反应 2 双烯合成 3 聚合反应,共轭二烯烃的性质1 亲电加成反应,1,2-加成,1,4-加成,1,2,3,4,+HBr,共轭二烯烃与含碳碳双键或三键的化合物可以进行1,4-加成反应生成环状化合物,这种反应叫双烯合成,也叫狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。,共轭二烯烃的性质2 双烯合成,150,30,双烯合成是共轭二烯烃的特有反应,广泛用于合成环状化合物。顺丁烯二酸酐与共轭二烯烃在上述条件下所得产物为固体,减压下加热可分解为原来的共轭二烯烃。因此,可用此反应来鉴别和提纯共轭二烯烃。,共轭二烯烃的性质2 双烯合成,共轭二烯烃和烯烃一样,也能发生聚合反应生成高聚物。,这一类特殊催化剂通称为齐格勒-纳塔(Ziegler-Natta)催化剂,这样的聚合方式称为定向聚合。共轭二烯烃不仅能自身聚合,还能和其它单体共聚,生成其它品种的橡胶。,共轭二烯烃的性质3 聚合反应,以1.3-丁二烯为单体聚合或共聚而得的合成材料品种有:,丁钠橡胶,顺丁橡胶,丁苯橡胶,丁腈橡胶,ABS树脂,作业:,1.下列化合物与HBr进行亲电加成反应,请指出它们的相对活性。,2.指出下列D-A反应产物由哪些双烯体和亲双烯体构成。,3. 写出下列反应的主要产物。,答案:,1.下列化合物与HBr进行亲电加成反应,请指出它们的相对活性。,(
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