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文档简介

1、第二部分 有机反应机理,第一章 芳香性,2,1. Hckel（休克尔）规则,含有4n+2（n = 0,1,2,）电子数的单环平面共轭多烯分子具有芳香性。,6e,5e,4e,3e,7e,8e,2,2,3,2. 苯芳烃 芳香性的判断,1）轮烯,4轮烯,平面结构，4e，无芳香性,活泼,8轮烯,非平面结构，8e，无芳香性,18轮烯,平面结构，18e，有芳香性,稳定,10轮烯,非平面结构，10e，无芳香性,4,2. 芳香离子,6e,2e,6e,10e,环丙烯正离子,环庚三烯正离子,环辛四烯负离子,5,稠环芳烃：成环电子都在同一平面上，总电子数符合Hckel规则，具有芳香性。 非苯系的稠环化合物，考虑成环

2、原子的外围电子，可用Hckel规则判断其芳香性。,3）并联环系,单环共轭多烯,10e，芳香性,茚,6,一、碳环化合物,7,二、杂环化合物,三、酸性,Iii (pKa=17.5) i (pKa=20.5) ii (pKa=21.4),8,第二章 立体化学,9,（1）只有一个手性碳原子的化合物,构型的标记：R-, S- D-, L-,R- S-,+ ? -,2.1 旋光化合物的分类,D- L-,+ ? -,伞形式 构型的平面表达：锯架式 纽曼式 Fischer投影式,10,（2）含有其它四价的手性原子的化合物。,（3）含有三价的手性原子的化合物。,11,（4）合适取代的金刚烷。在桥头有四个不同取代

3、基的金刚烷手性的具有旋光性。,（5）合适取代的八面体化合物。,12,（6）产生垂直双对称面限制的转动。没有手性原子的某些化合物，若分子中存在着两个垂直平面，且分子对任何一个平面都无对称性，则分子是手性的。,13,（7）螺旋形产生的手性。由于分子的螺旋形结构，使得分子没有任何对称因素而产生手性。,（8）其它类型限制转动引起的手性。由于分子的空间因素等的限制，使得分子不能自由转动引起手性。,14,2.2 含有两个以上手性中心的分子,异构体的关系：对映异构 非对映异构 内消旋外消旋,构型的标记：R-, S- D-, L- 赤式，苏式,15,例1：指出下列化合物哪些有手性？,16,例2：请解释下列选择

4、性反应的原因。,17,例3：预期下列各对反应中哪个更有利？ （1）在乙酸中溶剂解哪个更快？,（2）哪个异构体能更快地变为四级铵盐？,18,第三章 亲核取代,19,亲核取代反应小结,影 响 因 素,影 响 因 素,20,21,分子内亲核取代反应机理 邻基效应,邻基参与：同一分子中，一个基团参与并制约与反应中心相连的另一基团所发生的反应。,22,邻基效应的应用：,加速反应进行。 控制反应的立体化学。,23,例1：完成下列反应。,24,例2：写出反应机理。,25,例3：下列化合物哪个更易被I-取代？,26,例4：写出下列化合物在强酸中形成的稳定碳正离子？,27,例5：试为下列各反应提出合理的反应机理。,2. 解释 溶剂解为何比 快？,28,29,30,31,32,第四

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