《次生代谢》PPT课件.ppt

1、第九章 植物次生代谢物（Secondary Metabolites in Plants),次生代谢物质 初生代谢物,不直接参与生长发育 对植物的生态适应有重要作用(ecological function) 产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的的几个植物种类。,直接参与基础代谢与生长发育 存在于所有植物,从前体物质、化学结构和合成过程很难区分初生代谢物与次生代谢物。如：,贝壳杉烯酸,冷杉酸,六氢吡啶羧酸,脯氨酸,次生代谢物分类： 萜烯类（Terpene) 酚类（phenolic) 含氮化合物（nitrogen-containing compound),1. 酚类化合物及其衍生物 广泛分布于

2、植物、苔藓、地钱和微生物中。 多重功能：防御、花色、香味、细胞壁等 包括：简单酚类、类黄酮和异类黄酮、木质素,酚类次生代谢物大多都是从Phenylpropanoid 和Phenylpropanoid acetate衍生而来的. Phenylpropanoid 则来自苯丙氨酸和酪氨酸。,苯丙氨酸从莽草酸途径合成,1.1 简单酚类 包括肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、没食子酸等等。这些酚类物质都是具有重要意义的次生代谢物。,（香豆酸）,简单酚类次生代谢物的合成,1.2 木质素（Lignin) 是由简单酚类化合物聚合形成的聚合物。是细胞壁的重要成分。,由三种芳香醇构成：松柏醇（coniferyl

3、alcohol)、 芥子醇（sinapyl alcohol) 对香豆醇（p-coumaryl alcohol).,过氧化物酶催化木质素形成的聚合反应。,木质素的结构,1.3 类 黄 酮(Flavonoid),Structure of flavonoids,两个芳香环和一个C3单位连接成的15 碳化合物。,根据C3单位的氧化程度不同，类黄酮又分为不同的种类： 黄酮醇（flavonols) 黄 酮（flavones) 花色素苷（anthocyanins) 异类黄酮（isoflavonoids),1.3.1 结构与种类,1.3.2 类黄酮生物合成的途径,苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶（PAL)作用下形成肉

4、桂酸，, 它是合成木质素、香豆素及类黄酮的共同前体。,花葵素,花青素,翠雀素,1.3.3 功 能: 1. 参与花、果实的着色。 颜色形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷， 黄色的查尔酮 协同着色色素：黄酮、黄酮醇。 其它因素： 液泡pH, 金属离子。,(2) 吸收紫外线： 保护植物不受紫外线的伤害 作为植物植保素（phytoalexin)： 豆科植物异类黄酮在 受病原菌感染后迅速产生，抑制病菌的进一步生长；作为种间化学物质，排斥或诱引其它动植物。 (6) 花粉发育与萌发 一定浓度黄酮醇可促进花粉体外萌发和花粉管生长。也有证据表明在柱头和花药中有某些黄酮醇存在。,2. 萜烯类（Terpenoid

5、),由异戊二烯单元构成的化合物及其衍生物，称萜烯类化合物，或异戊间二烯化合物（Isoprenoid).,分单萜（C10)、倍半萜（C15)、多萜。 包括、甾醇、松节油、橡胶、植醇等。 赤霉素、脱落酸、黄质醛、类胡萝卜素等也属于萜烯类化合物,萜烯类化合物的合成的前体物质是IPP, IPP来自两条途径合成： 甲瓦龙酸途径 3-磷酸甘油醛/丙酮酸途径,萜烯类化合物的生物合成,2. 1 甾醇（sterol),三萜类化合物，自然界已发现约50种。常见的几种植物甾醇结构如下：,功能： 甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意义。如强心苷，动物采食后导致心脏病发作；洋地黄苷和异羟基毛地黄苷（地高辛）对动物心

6、脏Na+-K+ ATPase活性有抑制作用。 (游离甾醇存在于细胞膜内，起增强膜结构稳定性作用。 油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。),2.2 植物精油和其它萜烯类化合物,10-15碳的萜烯称为植物精油，具有挥发性和较强的气味。是香料、香精的重要原料。植物释放的挥发性精油的量很大。,树脂（resin): 10-30碳萜烯的混合物。存在于针叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵害。,橡胶（rubber) 3000-6000个异戊二烯单元组成的无分枝长链。 天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳，其中1/3是橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物，如我国的杜仲树即为产胶植物之一，其所产

7、生的杜仲胶为反式异戊二烯单位构成的长链分子。,3. 含氮化合物,3.1 甜菜素（betalain) :一类含氮的色素， 黄色或红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、果实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。合成受光促进。它的功能是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传粉。,3.2 生物碱（alkaloid): 分子结构中含有多种含氮杂环，其分子中的氮原子具有结合质子的能力，呈碱性。多为白色晶体，具水溶性。 在4000多种植物中发现约3000种生物碱。主要存在于双子叶植物中。常见的生物碱有：吗啡、 尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林,作为植物的防御物质。 许多生物碱具有药用价值。,3.3 非蛋白氨基酸（nonprotein amino acid) 不结合到蛋白质内，以游离形式存在的一些特殊结构的氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与蛋白氨基酸非常相似如：,非蛋白氨基酸对动物毒性很大。,3.4 生氰苷（cyanogenic glycoside),存在于豆科植物、蔷薇科植物等。,植物次生代谢与植物长期生态适应有关。,在自