《乙醇的催化与氧化》PPT课件.ppt

1、复习回顾：,乙醇的催化氧化,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,其实在自然界中，广泛存在醛和羧酸。,资料,甲醛对人健康的危害,甲醛为较高毒性的物质，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。 研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到0.060.07mg/m3时，儿童就会发生轻微气喘；达到0.1mg/m3时，就有异味和不适感；达到0.5mg/m3

2、时，可刺激眼睛，引起流泪；达到0.6mg/m3，可引起咽喉不适或疼痛；浓度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；达到30mg/m3时，会立即致人死亡。长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、精神抑郁症，细胞核基因突变、抑制DNA损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，甚至可以引起白血病。在所有接触者中，儿童孕妇和老年人对甲醛尤为敏感，危害也就更大。 室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有毒气体甲醛，其释放期可达3-10年之久。,醛的性质和应用,问题1：完成下列反应方程式,2CH3CHO + 2H2O,

3、2HCHO + 2H2O,_,乙醛的结构：,根据甲醛和乙醛的结构，我们得出结论：,甲醛：1组峰 乙醛： 2组峰,甲醛的结构：HCH,_,O,当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,问题3：根据甲醛和乙醛的结构，它们是否所有的原子都在同一个平面上呢？,结论：甲醛上的四个原子在同一个平面上 乙醛上的所有原子不在同一个面上,甲醛和乙醛都是比较常见的物质，那你对它们了解多少呢？,为了更好的认识醛的性质，我们以乙醛 为例来探究：,一、乙醛的分子结构,C2H4O,醛基,分子式： 结构式： 结构简式： 官能团：,思考：乙醛的结构简式能否写成CH3

4、COH？,二、乙醛的物理性质,1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,醛基的性质,想一想？,推测：,羰基,结构分析,:不饱和，C=O双键之一易断裂,:受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂,三、乙醛的化学性质,+ H2,注意：和CC双键不同的是，通常情况下， 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应,1、乙醛的加成反应（因存在C=O双键）,三、乙醛的化学性质,a 燃烧,b 催化氧化,:受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂,工业制乙酸,c 被弱氧化剂氧化, 银镜反应,2、乙醛的氧化反应,银氨溶液的配制 在洁净的试管

5、里加1mL2%（质量分数）的硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入2%（质量分数）的稀氨水，直到最初产生的沉淀溶解为止。,原理：,Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3) 2OH + 2H2O,氢氧化二氨合银,活动与探究：向银氨溶液中加3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，观察实验现象。,银氨 溶液,静置水裕加热,银镜,沉淀恰好消失,8、该反应可用于检验醛基的存在； 9、工业上利用这个反应，制镜或者保温瓶胆,银镜反应该注意的问题：,1、反应在碱性条件下进行。,2、试管内壁

6、必须洁净；,3、60水浴加热，不能用酒精灯直接加热；,4、加热时不可振荡和摇动试管；,5、须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多；,6、实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。,7.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原；, 与Cu(OH)2反应费林反应,氢氧化铜悬浊液的配制 在试管里加入2mL10%的氢氧化钠溶液。滴入46滴2%硫酸铜溶液，振荡。,原理：,Cu 2+ +2OH= Cu(OH)2 ,活动与探究：将上述悬浊液振荡后，加入0.5mL乙醛溶液，将试管放在酒精灯上加热，观察实验现象。,4滴6滴,NaOH溶液 2 ml,CuSO4溶液,新制Cu(OH)2,红色沉淀,注意：,1、关注试

7、剂加入的先后顺序及试剂的加入量， 可见，反应在碱性条件下进行。,2、 Cu(OH)2必须新制。,3、每摩尔醛基需2 mol新制Cu(OH)2,4、此反应可以检验醛基存在；医院用此原理检查 病人尿糖是否正常,5、每摩尔醛基需2摩尔新制Cu(OH)2,弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化。如酸性KMnO4 、溴水,请议一议:,小结：,1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主,CH3CHO 乙醛,氧化,还原(加成),CH3CH2OH 乙醇,CH3COOH 乙酸,氧化,有机物之间的转变实质是官能团之间的转变,2、,乙醛性质的小结：,2、氧化反应,a 燃烧,b 催化氧化,c 被弱氧化剂氧化

8、 （银氨溶液、新制的Cu(OH)2）,乙酸,d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,练习1,一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是（ ） A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够,A、C,练习2,已知：柠檬醛的结构为：,如何证明存在碳碳双键？,先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色,C

9、H3,CH3,C,CHCH2CH2C,CH3,CH,C,O,H,3、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（ ）,A . KMnO4酸性溶液和溴水 B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液 C. 新制Cu(OH)2和溴水 D .新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液,C,4、下列分子中各原子不可能同时存在于同一平面的是：,D,四、乙醛的制法,五、甲醛,自习课本P80，找出甲醛的特性？,（1）结构,（2）性质,与乙醛相似,甲醛的特性：,1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、甲醛中有2个活泼氢可被氧化，1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。,

10、完成甲醛与银氨溶液或新制氢氧化铜反应的方程式？,（3）甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。 （4）能合成酚醛树脂,缩聚反应：单体间相互反应而成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。,完成甲醛和苯酚制酚醛树脂的反应方程式？,n,醛类：含有醛基CHO的有机物 饱和一元醛的通式： 或者：,加成反应,氧化反应,催化氧化,羧酸,被弱氧化剂氧化,燃烧,CO2、H2O,银镜反应,Cu(OH)2,能使高锰酸钾、溴水褪色,CnH2n+1CHO,CnH2nO,醛类具有和乙醛类似的化学性质：,写出下列反应的化学方程式 :,2H2,醛类的同分异构体 分子式通式为CnH2nO

11、(n1) 1.属于醛类的同分异构体：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。如C5H10O属于醛的同分异构体有4种，主要是丁基C4H9有4种碳链异构。CH2CH2CH2CH3， , , 。 2.官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇互为同分异构体。 如：C3H6O：属于醛：CH3CH2CHO； 属于酮： ； 属于烯醇：CH2=CHCH2OH,1.对有机物 的化学性质叙述错误的是（ ） A.既能发生氧化反应又能发生还原反应 B.与H2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物 C.能发生加聚反应生成高聚物 D.能使Br2的水溶液褪色，1 mol该物质恰好

12、与1 mol Br2 反应,BD,例 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是( ) A.16% B.37% C.48% D.无法计算,B,六、丙酮,（1）物理性质：丙酮是没有颜色、有气味的液体，易挥发，易燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。,（2）化学性质,例3 已知醛或酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 ( ),B CH3CH2CHO与CH3CH2MgX,D,解析 此题关键是抓住信息，找出成键的可能位置作出合理判断；格氏试剂(RMgX)与醛或酮加成时，带负电荷的R加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取 ，断裂键或键，可选 酮 和格氏试剂CH3MgX； 断裂键，可选酮 和格氏试剂CH3CH2MgX。,例 化合物 是一种取代有 机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有几种官能团( ) A.5种 B.4种 C.3种 D.2种,C,例 有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为-碳原子，与-碳原子连接的氢原