2012届高考有机化学推断专题-副本.ppt

1、,有机推断与合成专题复习,（2011年全国新课标卷）选修5 ：有机化学基础香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）,已知以下信息： A中有五种不同化学环境的氢； B可与FeCl3溶液发生显色反应； 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。,请回答下列问题： （1）香豆素的分子式为_； （2）由甲苯生成A的反应类型为_；A的化学名称为_ （3）由B生成C的化学反应方程式为_； （4）B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组

2、峰的有_种； （5）D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_（写结构简式）,三大突破口：,1、由反应条件 物质及反应类型：,推,不饱和有机物的加成,醛的氧化,醇的催化氧化,烷烃或芳香烃烷基上的取代,苯环上的取代,酚的取代,不饱和有机物的加成(或还原),卤代烃的消去,酯或糖类的水解,酯化反应或醇的消去或成醚,乙醇的消去,卤代烃或酯类的水解,【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。, D的化学名称是 。 反应的化学方程式是 。 B的分子式是 ， A的结构简式是 。

3、反应的反应类型是 。,2、由特殊现象 官能团,推,3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团,1.一元合成线:,典例探究1,CH3COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3CH2Br,CH3COOC2H5,2.二元合成线:,NaOH,水,Br2,CH2CH2,H2,催化剂,O2,Cu,O2,催化剂,乙二酸乙二酯,3.芳香合成线:,苯甲酸苯甲酯,?,C C C C,OHC,COOH,从上图中你能得出A的哪些结构信息？,问题,【例2】,根据以上信息能否确定A的结构？,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 环状化合物,银氨溶液,加热,D的碳链没有支链,NaHCO3,浓硫酸,若1mo

4、lA可与2molH2加成，则A的结构简式是：_,OHCCHCHCOOH,【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.,请根据框图推出框图中各物质的结构简式：,醛基,【练习1】 A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。 （1）根据分子结构模型写出A的结构简式 。 （2）拟从芳香烃 出发来合成A，其 合成路线如下：,已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。 （a）写出反应的反应类型 。 （b）写出H的结构简式 。 （c）已知F分子中含有“CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是： ； （d）

5、写出的反应方程式（注明必要的条件）：。,【练习2】某芳香烃A有如下转化关系：,回答下列问题： (1)写出反应类型：_，_ (2)写出结构简式：A_，F_ (3)写出反应的化学方程式： _ _ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有_ 种(E除外),其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应， 回答：反应、_和_属于取代反应。 化合物的结构简式是：B_，C_。 反应所用试剂和条件是_。,【练习3】从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）,【练习4】（2011年全国卷）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：,请回答下列问题： （1）环戊二烯分子中最多有_个原子共平面： （2）金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；,（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：,其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_； （4）已知烯烃能发生如下反应：,请写出下列反应产物的结构简式：,（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸