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文档简介

1、1,何 龙,西华师范大学化学化工学院,Brnsted Acid-Catalyzed Asymmetric Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction,化学应用与污染控制技术重点实验室年会,2010,12,12,2,The Importance of Pyrrolidine in Natural and Unnatural Biologically Active Products,3,Control of Stereochemistry with Chiral LA-Bonded Dipole.,M = Cu, Ag, Zn, Ni, C

2、o; L= chiral diphosphines, N-P ligands,Early examples: (a) Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400. (b) Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236. Reviews: Njera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 200

3、5, 44, 6272. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765. (d) Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484. (e) Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247.,1,3-Dipolar Addition via Iminium Catalysis,Vicario, J. L.; Reboredo, S.; Bada, D.; Carrillo, L. Chem. Int. Ed

4、. 2007, 46, 5168; Ibrahem, I.; Rios, R.; Vesely, J.; Cordova, A. Tetrahedron. Lett. 2007, 48, 6252,Previous Representative Achievements,4,1,3-Dipolar Addition by Bifunctional Catalyst,Previous Representative Achievements,Xue, M.-X.; Zhang,X.-M.; Gong, L.-Z. SYNLETT 2008, 691-694 ; Liu, Y.-K.; Liu, H

5、.; Du, W.; Yue, L.; Chen, Y.-C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9873.,Control of Stereochemistry with the Proposed Chiral BH-Bonded Dipole,5,Up to 99% ee,Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652,Brnsted Acid-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction,6,Binaphthol-derived Bisphosphoric Acid

6、s,7,Evaluation of the Catalysts,8,The Reaction of Vinyl ketones and Esters,Manusript in preparation,9,Optimization of conditions for the reaction involving a-phenylglycine methyl ester,10,Scope of Aldehydes,Manusript in preparation,11,Scope of a-arylglycine methyl ester,Manusript in preparation,12,Scope of a-arylalanine methyl ester,Manusript in preparation,13,Generality for Fumarate,Manusript in preparation,14,Transition States Located by DFT,Manusript in preparation,15,Conclusion,DFT计算表明:双磷酸催化剂催化的本体系的1,

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