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文档简介
有机合成,简介 格林尼亚试剂 Grignard reagent 格林尼亚试剂简称“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多格林尼亚(Franois Auguste Victor Grignard)发现。格氏试剂在有机合成上十分有用,因而有多种市售格氏试剂存在。,上述反应都是酸碱反应,质子从弱碱转移到强碱。,反应历程:,例:选择适当的原料合成2-甲基-3-戊炔-2-醇。, 酰氯格氏试剂的反应,结构对称的叔醇,a. 可制得两个烃基相同的叔醇。 b. 低温且控制RMgX不过量可用来制备酮。 c. RMgX过量,则主要产物为三级醇。, 酸酐与格氏试剂的反应, 酯与格氏试剂的反应,结构对称的叔醇,比较反应活性:,a. 可制得两个烃基相同的叔醇。 b.反应难停留在酮的阶段,因为酮与格试剂反应比酯快 c. 甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇。,例如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有如下几种方法。,例16:试设计2甲基3(2,4二甲苯基)丁烷,Na,Mg,Al和酸、碱、水、醇等作用,可顺利将醛还原为一级醇,而酮在同条件下
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