2020高考总复习课件_化学（人教版）_培优训练_有机合成与推断

1、培优训练14：有机合成与推断1.盐酸去氧肾上腺素可用于防治脊椎麻醉及治疗低血压。盐酸去氧肾上腺素可由化合物E制备得到，E的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_，CH3OCH2CH2OCH2Cl中的含氧官能团名称为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)设计AB，DE两步的目的为_。(4)F是E的同分异构体，且属于氨基化合物，不能与FeCl3溶液发生显色反应，且分子中有5种不同化学环境的氢原子，则F共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。(5)参照上述合成路线，以、CH3I为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线：_。解析(1)根据A的分子式，对比B的结构简式可知A中有

2、一个苯环，一个醛基，另一个O形成OH，则A的结构简式为。CH3OCH2CH2OCH2Cl中的含氧官能团为醚键。(2)比较C与D的结构简式可知，化合物C中基团的CO键断裂，中NH键断裂，发生加成反应生成D。(3)起始原料A、目标产物E中均含有酚羟基，所以这两步设计的目的是保护A中酚羟基不被氧化。(4)应先从官能团的确定入手，根据信息知F中含有氨基，不含酚羟基，由于C原子较多，H原子的种类较少，因此分子结构必然具有较强的对称性，并且C原子个数为奇数，所以必然有一个C原子在对称轴上，符合这些要求的对称结构有两种：或：，再把剩余的基团连接到苯环上，验证分子中是否有5种不同化学环境的氢原子，符合条件的结

3、构有4种：。(5)从原料到产物，就是将甲基转变成醛基：CH3CH2ClCH2OHCHO，但同时需要考虑的是酚羟基易被氧化，需要保护。故设计合成路线如下 ：答案(1) 醚键(2)加成反应(3)保护A中酚羟基不被氧化 (5)2.(2019佛山市普通高中高三教学质量检测，36)化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备的一种合成路线如下：已知：RBrROCH3回答下列问题：(1)A的名称为_，B生成C的反应类型为_。(2)咖啡酸的结构简式为_。(3)F中含氧官能团名称为_。(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式_。(5)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只

4、有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有_种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3221的G的结构简式_。(6)写出以原料(其他试剂任选) 制备肉桂酸的合成路线。解析C与CH3ONa的反应一定是题目的已知反应，所以C为，推出B为。由上，再根据A的分子式得到A为。香兰素发生题目已知反应得到D，所以D为。最后一步E与酯化得到F，所以E为。(1)A为，所以名称为对甲基苯酚或者4甲基苯酚。由B的反应为取代反应。(2)咖啡酸E为。(3)根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为(酚)羟基和酯基。(4)F与足量氢氧化钠反应，其两个酚羟基会与氢氧化钠中和，另外酯基和氢氧化

5、钠水解，所以方程式为：(5)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，说明一定有酚羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明除酚羟基外，其余的两个C和两个O都在另一个取代基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分异构体有9种：(各自有邻间对三种同分异构体)。其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3221的G的结构简式为：。(6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应，所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：答案(1)4甲基苯酚或对甲基苯酚取代反应(2)(3)酯基、(酚)羟基3.(2018青岛市高三一模，36)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶

6、众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) 已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。已知：A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：请回答下列各题：(1)物质 A 的名称为_。(2)由B生成C和C 生成 D 的反应类型分别是_、_。(3) E 的结构简式为_。(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，且与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为22211，写出两种符合要求的X的结构简式_。(6)

7、参照上述合成路线，以丙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。答案(1) 4氯甲苯或对氯甲苯(2)氧化反应取代反应(3) 4.(2018安徽皖北协作区联考，36)苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病。其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。已知：CH3CHOCH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)(1)E的名称是_，D中含氧官能团的名称是_。(2)反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。(3)1 mol H与H2加成，最多可消耗_ mol H2。(4)反应的化学方程式为_。(5)C的同分异构体中满足下列条件的有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1223的结构简式_(写一种即可)。不能和FeCl3溶液发生显色反应1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线解析根据G的结构、F转化为G的条件(浓硫酸、加热)、丙酮三个碳链的结构，可逆推出F的结构为，再结合题目的已知信息可推知E的结构为。(1)E的名称是苯甲醛，D中含氧官能团的名称是羟基、酯基。(2)反应的反应类型是取代反应，反应的反应类型是消去反应。(3)H的结构中的苯环、碳碳双