有机化学课件命名.ppt

1、1,3.2.2 卤代烃 普通命名法是按与卤素相连的烃基名称来命名的,称为“某基卤”。例如：,也可以看作是烃基的卤代物。例如：,2,3.2.3 醇、酚、醚 3.2.3.1醇 1）根据和羟基相连的烃基来命名。例如：,3,2）衍生物命名法 把醇看成是甲醇的衍生物来命名。例如：,3.2.3.2 酚 酚的命名可以把芳烃为母体、也可以酚为母体。如分于中只含酚羟基，则以酚为母体，如分子中含有多个羟基和烃基的，则可以芳烃为母体、酚羟基为取代基。如：,4,3.2.3.3 醚 简单醚只要在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上“醚”字，习惯上“二”字省略不写；混合醚按顺序规则（见3.3.1节）将两个烃基分别列出，

2、然后写上“醚”字，下列化合物名称括号中的“基”字可省略。,5,3.2.4 醛、酮 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含支链的醛，支链的依次用希腊字母“, ”表示。紧接着醛基的碳原子为-碳原子，其次的为-碳原子，例如：,酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。例如：,6,3.2.5 含氮有机化合物 简单的胺的命名可以用它们所含的烃基命名。例如：,复杂的胺是以烃作为母体，氨基作为取代基来命名。例如：,7,根据胺类分子中与氮相连的烃基的数目，分为一级、二级或三级胺。例如：,铵盐可看作是胺的衍生物。例如：,8,3.3 IUPAC命名法 （系统命名法） 国际纯粹与应用化学联合会（Intern

3、ational Union of Pure and Applied Chemistry）命名法，简称IUPAC命名法。 我国根据汉语文字的特点对此命名原则做了一些修改，制定了我国的系统命名法。 把有机化合物分为两大类： 1）烃类（烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、桥环和螺环烃、单环芳烃和稠环芳烃）； 2）烃类衍生物（卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物、硝基化合物、胺类等单官能团化合物和混合官能团化合物）。,9,3.3.1 有机化合物的立体构型和官能团优先顺序 3.3.1.1有机化合物的立体构型 1）有机化学“次序规则”的主要内容有三点： 原于按原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，原子序

4、数小的排在后面； 同位素则按相对原子质量大小次序排列。, 如果第一个原子的原子序数相同时，则比较次递相连的原子的原子序数，以决定取代基团的优先次序。,10, 取代基含有不饱和基团时，将双键或三键结合的原子看作是双重或三重的。,* 相同顺延，重键相当。,11,2）顺/反异构体（几何和Z / E异构） 烯烃除了具有结构异构外，某些烯烃还具有顺反异构。顺反异构又称几何异构，它是立体异构的一种。 例如，2-丁烯在空间有两种不同的排列方式：,具有下列结构的物质都有顺反异构体：,12,对于复杂几何异构体的区分，IUPAC提出了Z、E标记法。 其原则是：按次序规则比较碳碳双键的两个碳原子上所连的原子或原子团

5、的原子序数，两个序数大的原子或原子团位于双键同侧的称为Z式，位于双键异侧的称为E式。 当C=C上分别连有a、b和c、d四个不相同的基团(或原子)时，其几何异构体可表示如下：,13,含C=N键化合物也有顺反异构现象，有Z / E-异构体。 例如：,含N=N键化合物也存在顺反异构现象。 例如：,14,3）光学异构体的构型 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S。 D、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系。 R（Rectus，拉丁文右字的字首）、S（Sinister，拉丁文左字的字首）标记法，它是根据一个碳原子（手性碳原子，）所连四个不同原子或基团

6、在空间的排列顺序标记的。 例如：,将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。 在上式中，从-NH2 -COOH -CH2CH3为顺时针方向，因此式所代表的化合物为R构型，命名为 (R) 2 - 氨基丁酸。,15,3.3.1.2有机化合物官能团优先顺序 有机化合物中常见的官能团有以下几种，其优先顺序如下： -COOH-SO3H-COOR COX -CONH2 -CN -CHO -CO- -OH-CC-CC-NH2-OR-R-X(F, Cl, Br, I)-NO2 官能团的优先顺序

7、用于选择母体； 次序规则用于书写时排列取代基的秩序。 3.3.2 脂肪烃类化合物的命名 3.3.2.1 烷烃作母体的化合物的命名 (1)选主链 最长、最多原则：碳链最长, 取代基数目最多的碳链为主链，按这个碳链所含的碳原子数称为“某烷”。,16,(2)编号 最低系列原则：编号时应使所有取代基的位号之和最小，当两种取代基的位置按两种编号法位号相同时，按照次序规则，从次序小的基团一端编号。 例如：,(3)书写名称 将各取代基按次序规则由小到大的顺序书写在母体名称前面。如含有相同的取代基，则在支链前加上二、三、四等中文数字来表示相同的取代基的数目。例如：,17,3.3.2.2 脂肪烃的衍生物的命名

8、1）开链脂肪烃的衍生物的命名 （1）定母体 首先按官能团优先次序确定母体，排在前面的官能团选做主要官能团，化合物的母体名称依据主官能团而定。 （2）选主链 选择含有主官能团的最长碳链为主链。如果含有双键或三键，则选择含有双键和三键及主官能团的最长碳链为主链，同时如果有立体异构体，要用R / S标出手性碳的构型，母体碳原子数写在“烯”或“炔”字之前。例如：,18,当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链。 编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号，且母体碳原子数写在“烯”字前面，书写时先“烯”后“炔”即炔为母体。 如果存在几何异构

9、现象，要用顺 / 反或Z / E标出几何构型。,应名为：1-己烯-5-炔，而不是：5-己烯-1-炔。 （3）编号 编号时使母体官能团的位次最小，然后使其余取代基的编号位次尽量小。,19,（4）书写名称 将次要官能团作为取代基，并按照次序规则由小到大的顺序书写出来，主要官能团作为母体，如有异构现象，要标出异构体碳的位置。 醛、羧酸作为母体时，主官能团的位号无须标出。 例如：,20,2）脂环烃及其衍生物的命名 （1）脂肪族单环烃 未取代的单环脂环烃的命名是在具有相同碳原子数的链烃名称前冠以“环”字，称为“环某烷”，“环某烯”或“环某炔”。在不饱和脂环烃中，应使不饱和键的位置编号为最小数。 例如：,

10、21,取代的环烷烃命名时，应使取代基的位次为最小数。 当环上连有两个或两个以上取代基时，编号应由较小的取代基或较优官能团所在的碳原子开始。 例如：,22,3.3.3芳烃类化合物的命名 在苯系芳香烃中，根据其分子中所含苯环的数目和结合方式不同，分为三大类：单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃。 3.3.3.1 单环芳香烃的命名 1）一取代苯的命名 当苯环上的取代基为简单烷基、硝基、亚硝基、卤素等的化合物命名时，将苯作为母体，将取代基名称写在苯字前，称为某苯。,23,当苯环上的取代基的结构轮复杂或为不饱和基团，或为多苯基取代芳烃或苯环侧链上有官能团时，则将苯环作为取代基来命名。,24,当取代基为氨基

11、、羟基、醛基、酰基、磺酸基、羧基等官能团时，则将官能团作为母体，苯作为取代基。如：,25,2）二取代苯的命名 苯的一元取代物有二种异构体。命名时分别用l, 2-、1, 3-、1, 4-表示取代基的位次，也可用邻(ortho,简写o-)、间(meta，简写m-)、对(para,简写p-)来表示。 例如：,26,如果两个取代基均为烷基，则较小的官能团为主官能团。 例如：,27,28,3.3.3.2多环芳香烃 多环芳烃有三类：多苯代脂烃，联苯型多环芳烃，稠环芳烃。 1）多苯代脂烃 多苯代脂烃是脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。 命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。 例如：,29,2）联苯型多环芳烃,3）稠环芳香烃 稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环彼此共用两个相邻碳原子而生成的化合物。这种环与环之间的连接形式称为“稠合”或“并合”。,30,3.3.4 醚和胺的命名 醚和胺的命名与上面介绍的命名方法有所不同，但确定母体这一点是相似的。醚和胺的命名有两种方法： （1）O原子或N原子两端连接的烃基简单时，用“醚”或“胺”为母体，命名时只要将组成化合物的相应烃基写出并加上母体名即可。 例如：,31,(2) 结构较复杂的醚和胺可以看成是烃的烷氧化或氨基衍生物，用较大的烃基做母体，将-OR或-NHR作取代基，其余规则同烷烃为母体的化合物的命名。 例如：,32