环戊烯环戊烷.ppt

1、第4章 烃,生化教研室 夏花英 8403 课程代码：22680b57e1,第四章 烃,2,2020/9/24,烃的定义：,只含有碳和氢两种元素的化合物也叫碳氢化合物,烃,第四章 烃,3,2020/9/24,烃的分类,烃,烷烃,单键,双键,三键,单键,双键,苯,第四章 烃,4,2020/9/24,第一节 烷烃（CnH2n+2）,特征：碳原子间都以单键相链 如： H H H | | | HC CCH CH3-CH2-CH3 | | | H H H,第四章 烃,5,2020/9/24,一、烷烃的命名,普通命名法 系统命名法,第四章 烃,6,2020/9/24,（一）普通命名法,适用于简单烷烃,CH3

2、CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,戊 烷,十一 烷,1 2 3 4 5,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,碳原子数目 烷,第四章 烃,7,2020/9/24,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三,碳原子数目表示法：,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,10以下： 11以上：,第四章 烃,8,2020/9/24,普通命名中用于区别异构体的几种特殊命名：,直链烷烃中无分支 称“正” 直链烷烃中一端含 称“异” 直链烷烃中一端含 称“新”,CH3-CH CH2-CH2-C | CH3,CH3 | CH

3、3CCH2-CH2-C | CH3,命名时，总数碳原子前加“正”、“异”或“新”字,第四章 烃,9,2020/9/24,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | CH3,CH3 | CH3-C-CH2-CH3 | CH3,正己烷,异己烷,新己烷,第四章 烃,10,2020/9/24,以下结构中碳原子有何不同？,伯碳原子(1 ),仲碳原子(2 ),叔碳原子(3 ),季碳原子(4 ),第四章 烃,11,2020/9/24,当烃分子失去一个H原子后的剩余部分叫做烃基,CH4 CH3- 甲基 CH3CH3 CH3-CH2- 乙基 CH3CH2CH3 CH

4、3-CH2-CH2- 丙基 CH3-CH- 异丙基 CH3,第四章 烃,12,2020/9/24,CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2-CH2- 丁基 CH3CH2CH- 仲丁基 CH3 CH3CHCH3 CH3CHCH2- 异丁基 CH3 CH3 CH3 CH3C 叔丁基 CH3,正丁烷,异丁烷,第四章 烃,13,2020/9/24,（二）系统命名法,有机物命名原则： 最长碳链 最小定位 由简到繁 同基合并,第四章 烃,14,2020/9/24,1. 直链烷烃：与普通命名法相同,CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,

5、1 2 3 4 5,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12,（正）戊烷,十二烷,第四章 烃,15,2020/9/24,2. 有支链的烷烃,关键：确定主链和取代基位置,1 2 3 4 5 6 7 8,8 7 6 5 4 3 2 1,原则： 最长主链，最小定位，同基合并,CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 CH3,3，5-二甲基辛烷,辛 庚 己 戊 丁 丙 乙 甲,3-甲基-5-甲基,辛烷,取代基的位置（阿拉伯数字）及取代基写在主链前，阿拉伯数字与中文字之间用“-”隔开，数字与数字之间用“，”隔开,第四章 烃,16,2020/9/24,壬烷,1

6、 2 3 4 5 6 7 8 9,最长碳链 （最多取代）,由简到繁,最小定位,3-甲基,9 8 7 6 5 4 3 2 1,-5-乙基,-4-丙基,第四章 烃,17,2020/9/24,烷基大小次序（由简到繁）,甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基,己基,异戊基,异丁基,异丙基,Why?,第四章 烃,18,2020/9/24,三 、烷烃的化学性质,卤代反应,键稳定 不易发生异裂反应 一定条件下能发生均裂反应,单击,第四章 烃,19,2020/9/24,甲烷 天然气 汽油 煤油 液体石蜡 半固体凡士林,CH4(沼气) 14碳烷烃 510碳烷烃 1218碳烷烃 1824碳烷烃 1822碳烷烃

7、,四、重要的烷烃,第四章 烃,20,2020/9/24,第二节 烯烃 和 炔烃 CnH2n CnH2n-2,烯烃：烃分子中出现C=C的不饱和烃 如：CH2=CH2 炔烃：烃分子中出现CC的不饱和烃 如CHCH,第四章 烃,21,2020/9/24,一、烯烃和炔烃的命名,主链包含双键或叁键的最长链 编号先考虑双键或叁键位次最小，再考虑取代基,CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3,2-戊烯,1 2 3 4 5,5 4 3 2 1,4-甲基-,第四章 烃,22,2020/9/24,1-戊烯,1-戊烯,CH3 | CH3-CH2-C-CH=CH2 | CH3,CH3 CH C =CH2 | |

8、 CH2 CH3 | CH3,3，3-二甲基-,2，3-二甲基-,第四章 烃,23,2020/9/24,CH3-C=CH-CH3 | CH3,2-丁烯,CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH3 | CH3,丁二烯,1，3-丁二烯,2-甲基-,1，3-,2-甲基-,第四章 烃,24,2020/9/24,如：,2-戊炔,炔烃的命名与烯烃相似，只须将“烯”字改为“炔”字,第四章 烃,25,2020/9/24,常见的烯基：,CH2=CH2 CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- 1-丙烯基 CH2=CH-CH- 2-丙烯基 CH3-C- 异丙稀基 CH2,烯烃失

9、去一个氢原子后剩下的基团稀基,1甲基-乙烯基,第四章 烃,26,2020/9/24,二、烯烃的同分异构现象,CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2,1-丁稀,2甲基1丙稀,碳链异构,C4H8,第四章 烃,27,2020/9/24,CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯,双键位置异构,第四章 烃,28,2020/9/24,同分异构顺反异构,CH3-CH=CH-CH3,反式 顺式,2-丁烯,第四章 烃,29,2020/9/24,CH3-CH=CH-CH3,H,H,H,非同分异构体，是同一物质,第四章 烃,30,2020/9/24,产生顺反异构

10、的条件： 存在限制键旋转的因素（如双键） 每个受限碳原子上所连的两个原子或基团不同,a c C=C b d,有顺反异构,a,无顺反异构,第四章 烃,31,2020/9/24,顺反异构的顺/反命名：,-2-丁烯,-2-丁烯,CH3-CH=CH-CH3,2-丁烯,反,顺,第四章 烃,32,2020/9/24,三、烯烃和炔烃的化学性质,功能基：双键（三键） 键 + 键,第四章 烃,33,2020/9/24,乙烯,第四章 烃,34,2020/9/24,键不稳定，易断裂,催化加氢 加成反应（加卤素、加卤化氢等） 氧化反应,加成反应：两个原子加到一个键上形成两个键的反应,第四章 烃,35,2020/9/2

11、4,1.催化加氢,Pt、 Pb、 Ni,CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3,第四章 烃,36,2020/9/24,2.与卤素的加成,RCH=CH2 + Br2 R-CH - CH2 Br Br,红棕色溴的（CCl4）溶液 褪色 可用于鉴别 含C=C 的化合物,第四章 烃,37,2020/9/24,马尔科夫尼科夫（Markovnikov）规则：,不对称的不饱和烃,卤素加在含氢少的双键碳上,与卤化氢的加成,第四章 烃,38,2020/9/24,3.氧化反应,用于鉴定含C=C的化合物,第四章 烃,39,2020/9/24,食品保鲜膜或包装袋原料,聚乙烯（PE）食品级,4.聚合反应,聚氯乙烯

12、（PVC）：管道、绝缘材料、塑料薄膜，用于一般包装 聚四氟乙烯（PTFE）：耐高温、低温，不怕酸碱和有机溶剂，“塑料王”,第四章 烃,40,2020/9/24,CHCH,CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH2,C-C键平均化 （共轭效应）,乙烯,乙炔,1，3-丁二烯,单、双键交叉排列 （共轭二烯烃）,异戊二烯 （2-甲基-1,3-丁二烯）,天然橡胶 线粒体内膜上电子传递体之一泛醌的构成成分之一,重要的烯烃和炔烃,第四章 烃,41,2020/9/24,共轭烯烃,共轭烯烃链越长，吸收光的波长越长，吸可见光橙黄（红）色,肠粘膜-胡萝卜素双加氧酶,2,（维生素A）,第四章 烃,42,2020/9/

13、24,第三节 脂环烃,一、脂环烃的分类与命名,脂环烃,饱和脂环烃环烷烃,不饱和脂环烃,环烯烃,环炔烃,命名：在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。,第四章 烃,43,2020/9/24,1，3环己二烯,环戊烷,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3,戊烷 1，3-己二烯,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,第四章 烃,44,2020/9/24,环戊烯,环戊烷,=,5,1,2,3,4,5,1,2,3,4,1-甲基-2-乙基,第四章 烃,45,2020/9/24,二、脂环烃的结构与化学性质,烷烃分子中C-H和C-C键相互的夹角：10928,第四章 烃,

14、46,2020/9/24,环丙烷 环丁烷,不稳定,具有烯烃相似的性质 原因： 夹角 10928，电子云没有最大程度的重叠,第四章 烃,47,2020/9/24,稳定 六元环有两种优势构象：船式和椅式。,椅式（chair form) 船式（boat form),环己烷,第四章 烃,48,2020/9/24,a键（竖键）与对称轴平行 e键（横键）与分子平面呈一定角度,环己烷的12个C-H键分为两种类型竖键与横键*,第四章 烃,49,2020/9/24,取代基在横键上稳定,原因：横键上取代基间的空间区域较大， 空间位阻效应小,第四章 烃,50,2020/9/24,第四节 芳香烃,含有苯环结构的烃,第

15、四章 烃,51,2020/9/24,苯,性质：稳定，双键不具有烯烃性质 原因：形成-共轭 使C-C键能、键长平均化,第四章 烃,52,2020/9/24,一、单环芳烃,分子中含有一个苯环的芳烃，包括苯及其同系物 如芳烃失去一个氢原子芳基，用Ar表示,第四章 烃,53,2020/9/24,甲苯,邻二甲苯 （O 二甲苯） ortho-,间二甲苯 （m 二甲苯） meta-,对二甲苯 （p 二甲苯） para-,，二甲苯,，二甲苯,，二甲苯,命名：以苯环为母体，烃基为取代基,第四章 烃,54,2020/9/24,1，2，3-三甲苯 1，3，5-三甲苯 1，2，4-三甲苯 （连三甲苯） （均三甲苯）

16、（偏三甲苯）,第四章 烃,55,2020/9/24,苯乙烯,苯乙炔,以什么为母体？,如取代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基、烯基、炔基等，以这些官能团作为母体，称苯。,第四章 烃,56,2020/9/24,分子中含有两个以上苯环的芳烃 稠环芳香烃 ： 由两个或两个以上苯环，共用两个邻位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。,二、多环芳烃,第四章 烃,57,2020/9/24,比较重要的稠环芳香烃是：萘、蒽、菲,菲,第四章 烃,58,2020/9/24,菲,环戊烷多氢菲,是胆固醇、胆酸、肾上腺皮质激素等的母体结构,菲,第四章 烃,59,2020/9/24,致癌烃一般由56个苯环稠合而成,致癌烃一般由56个苯环稠合而成,1，2，5，6-二苯并蒽,3，4-苯并蓖,一个月之内即会引起皮肤癌,蛋白质、油脂