有机化学实验含氧有机物的鉴定

1、有机化学含氧有机物的鉴定一、实验目的1、验证醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯等含氧有机物的性质；2、掌握各含氧有机物的鉴定方法。二、化学药品及主要仪器1、试样：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、苯酚、甲醛、丙酮、水杨醛、苯甲酸、乙酸乙酯等；2、药品：无水氯化锌（熔化过）、浓盐酸、2,4-二硝基苯肼、浓硫酸、95%乙醇、三氯化铁、碘、碘化钾、盐酸羟胺、氢氧化钠、碳酸氢钠粉末等。3、主要仪器：试管、烧杯、电炉等。三、试剂配制1、Lucas试剂2、5%三氯化铁水溶液3、2,4-二硝基苯肼试剂4、碘-碘化钾溶液5、5%碳酸氢钠溶液或固体6、0.5 mol/L盐酸羟胺乙醇溶液7、6 mol/L NaOH溶液8、1 mo

2、l/L盐酸溶液四、试剂物理常数名称性状分子量密度熔点沸点溶解性备注正丁醇无色液体74.140.81-89.8117.7溶水醇醚仲丁醇透明液体74.120.81-114.799.5溶水叔丁醇透明液体74.120,7925.6982.4溶水醇醚苯酚无色晶体94.111.074243182溶醇醚遇三氯化铁呈紫色甲醛无色液体30.031.08-118-19.5溶水醇丙酮无色液体58.080.79-9456.48溶水醇醚水杨醛无色油状122.121.17-7197溶水醇醚遇三氯化铁呈紫色苯甲酸针状晶体1221.27121.7249.2溶水醇醚乙酸乙酯透明液体88.110.894-83.677.06溶水醇

3、醚氯化锌白色粉末136.302.91283732溶水醇有毒浓盐酸无色液体36.461.20-114.8108.6溶水碱液2,4-二硝基苯肼红色晶体粉末198.14197溶水醇酸浓硫酸无色油状98.081.8410338溶水乙醇无色液体46.070.789-114.378.4溶水三氯化铁棕黄色（水中）162.212.90306319溶水醇酸碘化钾白色晶体166.013.136861330溶水醇酮盐酸羟胺白色晶体68.491,.67152溶水醇氢氧化钠白色晶体40.012.13318.41390碳酸氢钠白色晶体84.012.159270溶水五、流程图第一步：三氯化铁实验 预计出现颜色： 实际实验颜

4、色：正丁醇 黄色 B肉黄色仲丁醇 黄色 E浑浊黄色叔丁醇 黄色 H深黄甲醛 三氯化铁 黄色 C紫色丙酮 黄色 I紫色苯甲酸 黄色乙酸乙酯 黄色苯酚 紫色 2,4-二硝基苯肼 紫色褪淡水杨醛 紫色 紫色第二步： 羟肟酸铁实验 预计出现颜色： 实际实验颜色：正丁醇 无明显现象 A深洋红色仲丁醇 无明显现象 其余均为黄棕色沉淀叔丁醇 羟肟酸铁实验 无明显现象甲醛 无明显现象丙酮 无明显现象苯甲酸 无明显现象乙酸乙酯 深洋红色第三步： 酸碱实验 预计出现颜色： 实际出现颜色：正丁醇 无明显现象 同预计一模一样仲丁醇 无明显现象叔丁醇 碳酸氢钠粉末 无明显现象甲醛 无明显现象丙酮 无明显现象苯甲酸 有气

5、泡第四步：碘仿实验 预计出现颜色： 实际出现颜色：正丁醇 黄色 同预计一模一样仲丁醇 2,4-二硝基苯肼 黄色 叔丁醇 黄色甲醛 黄/橙色 碘碘化钾 黄色溶液丙酮 黄/橙色 黄色第五步：Lucas实验 预计出现颜色： 实际出现颜色：正丁醇 Lucas试剂 （加热） 无明显现象 同预计一模一样仲丁醇 最后分层叔丁醇 快速分层六、操作步骤第一步：三氯化铁实验1、取9只试管分别对应相应的待测夜标号。2、各取待测夜10滴于9只试管内。分别在9只试管内滴加2滴三氯化铁溶液，并记下显现出紫色的两支试管的编号。3、取显紫色的两支试管所对应编号的待测液各2滴，分别滴加2滴2,4-二硝基苯肼试剂，记下两支试管颜

6、色反映特征，记录对应编号。第二步：羟肟酸铁实验1、在剩余的7只装有待测液各2滴的试管中，分别在7只试管中混合12滴 0.5 mL / L盐酸羟胺的乙醇溶液，56滴 6 mol / L 氢氧化钠溶液，将溶液煮沸。2、稍微冷却后分别加入1滴管 1mol / L的盐酸。3、分别加入1滴5%三氯化铁溶液，如果产生颜色很快褪去，继续滴加三氯化铁溶液直至溶液不变色为止。记下显现深洋红色溶液的试管编号。第三步：酸碱实验1、另取其余的6各编号的待测液各2滴管于6只试管内，分别放入少量碳酸氢钠粉末，记录下有气泡产生的试管编号。第四步：碘仿实验1、另取剩余的5种各34滴待测液于5只试管中，分别加入1mL水，2,4

7、-二硝基苯肼溶液2滴。2、将显色的两只试管取出，记下编号。振荡，静置片刻，若无沉淀生成，可微热0.5min再振荡，冷却后有橙黄色或橙红色沉淀生成，表明样品是羟基化合物。3、另取上述对应编号的待测液34滴于2只试管中，加入10滴 6 mol / L 氢氧化钠溶液。4、分别在上述2只试管内滴加碘碘化钾试剂56滴直至溶液呈浅黄色，震荡后析出黄色沉淀为正性式样。若不析出沉淀，可在温水浴微热，若溶液变成无色，继续滴加24滴碘碘化钾溶液，观察结果。记下有黄色沉淀生成的试管编号。第五步：Lucas实验1、另取剩下的三种待测液56滴于3只试管中，分别加入Lucas试剂1滴管，振荡，若溶液立即见有浑浊，并且静置

8、后分层者为叔丁醇。如不见浑浊，则放在水浴中温热数分钟，静置，溶液慢慢出现浑浊，最后分层者为仲丁醇，不起作用者为正丁醇，并记下相应的试管编号。七、操作记录(用“+”或“”号表示试验结果，“+”：正性结果，肯定；“”：负性结果，否定。)试样试剂ABCDEFGHI三氯化铁试验+2，4-二硝基苯肼试验+碘仿试验+酸碱性试验+羟肟酸铁试验+Lucas试验+八、鉴定结果将AI 9种试样对应的物质名称填入下表：编号ABCDEFGHI名称乙酸乙酯苯甲酸苯酚仲丁醇叔丁醇丙酮正丁醇甲醛水杨醛八、问题讨论分析你所采用的方案是否是最有效的，提出改进方法；解释实验中出现的异常现象（如果存在）。答：方案有效；但实验中三氯化铁和羟肟酸铁实验颜色变化与预计颜色变化有出入。三氯化铁实