第二章第三节知识点及典型例题解析_卤代烃

1、第三节卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。1消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：CH3CH2Cl：NaOHNaClCH2=CHH2O(2)卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：。有两个相邻

2、碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：CH3CH=CHCH3NaClH2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O2消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液CX与HO键断裂CO与HX键生成含CX即可醇消去反应NaOH醇溶液CX与CH键断裂 (或CC) 与HX键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃特别提醒(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳

3、链上引入碳碳双键或碳碳三键。(2)与X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。二、怎样检验卤代烃中的卤素？1实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即RX 溶液3实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。

4、(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系：RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。特别提醒(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。三、在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。在烃分子中引入X原子有以下两种途径：(1)烃与卤素

5、单质的取代反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCHCHHBrCH2=CHBr类型1 卤代烃取代反应原理的应用例1卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2BrNaOHNaBrCH3CH2CH2OH。写出下列反应的化学方程式。(1)溴乙烷跟NaHS反应。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。(3)溴乙烷跟NaCN反应。类型2 卤代烃的消去反应例2下列物质中，不

6、能发生消去反应的是()判断卤代烃能否发生消去反应主要看一点，即卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子，如果有，就能发生消去反应，否则，不能发生。 类型3 卤代烃中卤素的检验例3在实验室鉴定KClO3晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液滴加NaOH溶液加热加催化剂MnO2加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液过滤后取滤渣用HNO3酸化(1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是_，（2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_。卤代烃中卤素原子的检验，特别要注意OH的干扰。所以，一定要先滴加硝酸中和完NaOH使溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液。 类型4 卤代烃在有机合成中的

7、作用例4已知：CH3CH=CH2HBr (主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A的化学式：，A的结构简式：。(2)上述反应中，是反应，是反应。(填反应类型)(3)写出C，D，E，H物质的结构简式：C，D，E，H。（4）写出DF反应的化学方程式_。在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(CO)、碳碳单键等。现总结如下： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。点拨如下表所示。取代反应消去反应反应物CH3

8、CH2BrCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O结论溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应1下列物质中，不属于卤代烃的是()ACH2Cl2 BCCl2F2 C DCH3COCl2为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()ANaCl BNaHSO4 CNaOH D乙醇3为保护臭氧层，可采取的有效措施是()A减少二氧化硫的排放量 B减少含铅废气的排放量C减少氟氯代烃的排放量 D减少CO2的排放量4下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条

9、件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的5为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液6没有同分异构体的一组是()C3H7ClC2H3ClC6H5ClC2H4Cl2A B C D7下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()A B C全部 D8化合物Z由如下反应得到：C4H9BrYZ，Z的结构

10、简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 DCH2BrCBr(CH3)29(1)写出下列物质与NaOH水溶液反应的化学方程式。(CH3)2CBrCH2CH3 (2)写出下列物质与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式。CH3CHBrCH3(3)以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。10某一氯代烷1.85 g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式_；(2)若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后，不经硝酸酸化就加A

11、gNO3溶液，出现的现象为_，写出有关的化学反应方程式_；(1) 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？_。第三节卤代烃1氯乙烷与NaOH水溶液共热时，氯乙烷中发生断裂的化学键是()A碳碳键 B碳氢键 C碳氯键 D碳氯键及碳氢键2下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()ACH3Cl3为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()加入AgNO3加入少许卤代烃试样加热 加入5 mL 4 molL1NaOH溶液加入5 mL 4 molL1HNO3溶液A B C D4根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A

12、：_，B：_，C：_。(2)各步反应类型：_，_，_，_，_。(3)AB的反应试剂及条件：_。(4)反应和的化学方程式为：_，_。有机合成路线题是把所有信息都隐蔽在反应流程图中，要圆满地回答问题必须从整体上理解反应流程图并进行逻辑推理，挖掘出未知信息并进行迁移应用。此题可采用正推、逆推法。1下列各组液体混合物中，可以用分液漏斗分离的是()A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯2下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是()A B C D3以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2B

13、rCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br4斯德哥尔摩公约禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为，有关滴滴涕的说法正确的是()A它属于芳香烃 B分子中最多有23个原子共面C分子式为C14H8Cl5 D1 mol该物质最多能与5 mol H2加成5将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有()A2种 B3种 C4种 D5种6某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()ACH3CH2CH2CH2CH2Cl7由2氯丙烷制取少量的1

14、,2丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()消去消去取代 B消去加成水解消去消去加成 D消去加成消去8有机物CH3CHCHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生9卤代烃能够发生反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCBrCH2CH2CH2Br DCH3CH2CHBr210卤代烃与NaOH水溶液共热，发生_反应，_被_代替，这是有机合成中引入_的

15、方法之一；该反应可用于卤代烃中卤原子的鉴定，实验时应注意_，卤代烃在_条件下，发生_反应生成烯烃，这是有机合成中引入_的方法之一。11根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。备课资源下图是8种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C1的结构简式是_；F1的结构简式是_。F1和F2互为_。(5)上述8种化合物中，属于二烯烃的是_，二烯烃的通

16、式是_。(6)若将反应中的条件改为NaOH的水溶液，请写出由D生成E的化学方程式。_。探究创新备课资源(1)将1溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过F(内盛少量的水)，最后在G中可以收集到一种无色气体X。 写出生成气体X的化学方程式_。如果在G中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X后，出现的现象为_，写出反应的化学方程式_。(2)某课外活动小组，将 (一溴环己烷)与NaOH的醇溶液共热了5 min，欲证明反应已发生，结果有甲、乙、丙三位同学分别采用不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称(或化学式)及每种试剂的作用。_， _

17、；_， _；_， _。第2课时卤代烃(二)12001年9月1日执行的国家食品卫生标准规定，酱油中3氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1 ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有()A2种 B3种 C4种 D5种2某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有几种()A2 B3 C4 D53二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是()4甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有()A4种 B6种 C10种 D14种5某烃的分子结构中有

18、三个CH3、两个CH2、一个，符合上述结构特征的烃有()A1种 B2种 C3种 D4种6有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取7以氯乙烷制1,2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是()ACH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClBCH3CH2ClCH2ClCH2ClCCH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClDCH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl8以CH3CH2CH2Cl和Cl2、NaOH、乙醇、H2O为原料合成，写出有关反应的化学方程式。9联苯的结构简式为，若分子中的两个氢原子被溴原子取代后有多种对称产物，如(1) 请写出另外3种对称产物的结构简式：_、_、_。(2)思考的相互关系是_。A同分异构体 B同一物质 C同系物10卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2