高三复习有机合成（推断）同分异构、课件.ppt

1、有机合成(有机推断) 第一课时,高三化学复习,有机合成(推断)基本思路：,突破口1：根据特征反应条件，推断物质或官能团,卤代烃的水解 酯的水解,卤代烃的消去,醇的消去（170C) 酸醇的酯化 苯的硝化纤维素的水解,酯的水解 二糖、淀粉的水解,碳碳双键、叁键的加成,苯酚的取代,苯环上的取代,烷烃或芳香烃的烷基上的取代,醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH),突破口2：根据化学性质，推断物质或官能团,醇、酚、羧酸,卤代烃、酚、羧酸、酯,酚羟基（不产生CO2)、羧基（产生CO2),羧酸,烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮,含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖）、果糖,碳碳双键、叁键、酚

2、羟基、醛基,卤代烃和醇,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,苯酚、淀粉、蛋白质,碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、 醇羟基、苯的同系物,突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团,R-CH2OHR-CHOR-COOH A B C,则A中有-CHO R-CH2OH R-CHO R-COOH,?,C C C C,OHC,COOH,从上图中你能得出A的哪些结构信息？,问题,典例,有四个C,有不饱和键,有羧基,有醛基,根据以上信息能否确定A的结构？,有不饱和键,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 环状化合物,银氨溶液,加热,D的碳链没有支链,NaHCO3,浓硫酸,无支链,若1molA

3、可与2molH2加成，则A的结构简式是：_,OHCCHCHCOOH,酯化,自己练一练:1、各类有机物的相互转化：,自己练一练: 2、官能团的引入,羟基的引入,烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解,卤原子的引入,双键的引入,烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代,某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O,加成消不饱和键 消去、氧化、酯化除羟基 加成、氧化除醛基,自己练一练: 3、官能团的消除,不同官能团间的转换 RX RC=CR ROH RCHO RCOOH RCOOR 通过某种途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH HOCH2CH2OH 通过

4、某种途径使官能团的位置改变,自己练一练: 4、官能团的衍变,小结：有机合成题的解题方法,1、直推法：从反应物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH,2、反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料,有机高分子化合物(第二课时),高三化学复习,考纲要求,1、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。,第二章 分子结构与性质,合成高分子化合物的基本方法,聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。,加聚反应的特点： 1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的

5、化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？,CH2=CHCl,由加聚聚合物推单体的方法, 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合， 箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键 成单键。,单体：,凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物， 其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开， 然后将半键闭合，即双键互换。,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）,3）,练 习

6、,2、人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,B,3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A.,B.,C.,D.,B,4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成,的是（ ） A.,B.,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,C,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们

7、称之为“缩聚反应”。,缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如：, 由一种单体,（聚6羟基己酸）n mol,n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（

8、n-1） mol 由两种单体：n mol,和 n mol,进行缩聚反应，n mol,中含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：,同分异构体,第三课时,在人类已知的化合物中，种数最多的是？ A过渡元素形成的化合物； B第A族元素形成的化合物； C第A族元素形成的化合物； D第A族元素形成的化合物。,想一想？,分析解决,下列各对物质： 正戊烷，新戊烷； 1-丁烯，2-丁烯 ； 异丁烷，2-甲基丙烷； 乙醇，甲醚；

9、其中互为同分异构体的是（ ） A B C D,D,一、经典题型,1 四同概念的辨析 2判断是否为同分异构体或同一物质 3同分异构体数目的确定 4书写同分异构体,例1下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是 （ ） A(1)(2) (2)(3) (2)(4) (3)(4),(1),(2),(3),(4),C,方法总结：找等效H 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基氢是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。,变式训练1： 已知C4H9丁基有4种异构体，问： 醇C4H9OH有几种？ 醛C5H10O有几种？ 羧酸C5H10O2有几种？ 酯C5H10O2能发生银镜反应的有几种

10、？,例2、烷基取代苯 可以被酸性KMnO4溶液 氧化生成 ,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不能被氧化。分子式是 C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成苯甲酸的异构体共有7种，其中的3种是 请写出另外4种的结构简式 :,CH2CH2CH(CH3)2、 CH(CH3)CH(CH3)2 CH2C (CH3)3 CH(CH2CH3)2,变式训练3： C7H8O有多种芳香族化合物结构，请分析在这些化合物中能使FeCl3溶液呈紫色的与不能使 FeCl3溶液呈紫色的个数比？,有序性： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边,方法总结:书写同分异构体,32,知识总结:常见不同类物质

11、之间的同分异构体,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,CnH2n-6O,CnH2n+1NO2,二、新型题型,1现代光谱技术的应用 2立体异构在信息题目中的应用 3由加成产物确定不饱和有机物的结构 4键线式的认识,有机物甲苯 ，在H-NMR(H核磁 共振)谱上观察峰给出的强度之比为（ ）,3221,例3：,（2）化学式为C8H8O2的芳香族酯类有机化合物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出强度之比为下列的结构简式（每种只写一个） 3:1:1:1:1:1 3:2:2:1 2:2:2:1:1, H-COOCH2-C6H5, H-COO-C6H4-CH3（对位） 或C6H5-COOCH3,H-COO-C6H4-CH3（邻位）,例4：某烯烃与H2 1:1加成产物键线式如下图：则该烯烃可能结构有（ ）种；若是由炔烃与H2 1:2加成得到，则炔烃可能有( )种,7,1,变式训练4已知 在一定条件下都能与H2发生加成反应，某有机物与H2按