2018高中化学期末君之讲稿(十七)原子共线共面名师制作优质学案(无答案)新人教版_第1页
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文档简介

1、,名校名师推荐 ,有机物原子共面共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。一有机分子中原子的共面、共线基准点1甲烷的正四面体结构如图 1 所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面( 称为三角形规则 ) 。当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。CH3CH2CH3 的结构如图2 所

2、示,左侧甲基和C构成“甲烷”分子,此分子中H、 C、C构成三角形。中间亚甲基和 C、C 构成“甲烷”分子,此分子中 C、 C、C 构成三角形。同理 C、 C、H 构成三角形,即丙烷中最多有三个碳原子 ( C、 C、 C)和两个氢原子 ( H、 H)可能共面。2乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120( 如图 3 所示 ) 。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。如图 4 所示是 CH3CH=CH2的分子结构。由图可知,三个氢原子( ) 和三个碳原子 ( ) 一定共面。根据三角形规则 ( C、 C、H 构成三角形 ) ,H也可能在这

3、个平面上。同理(CH3) 2C=C(CH3) 2中至少有6 个原子 (6 个碳原子 ) 共平面,至多有10 个原子共平面:6 个碳原子和4 个氢原子 ( 每个甲基可提供一个氢原子) 共平面。提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120,结构式如右图。当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7 个碳原子 ( 苯环上的 6 个碳原子和甲基上的1 个碳原子 ) 和苯环上的5 个氢原子一定共面,此外甲基上的1 个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多

4、有13 个原子共面。同理可分析萘中10 个碳原子、 8 个氢原子均共面,蒽分子中14 个碳原子、 10 个氢原子共面。4乙炔的直线结构1,名校名师推荐 ,乙炔分子中的2 个碳原子和2 个氢原子一定在一条直线上。键角为180,结构式为:HCC H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如中, H、 C、 C、 C 4个原子共线,而甲基中的3 个氢原子一定不在这条直线上。二判断有机分子中原子共面、共线原理1. 单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“

5、定格”作用。如: (CH3) 2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3 ) 2,其结构简式也可写成右图,该分子中至少6 个碳原子 ( 因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合) 、最多有 10 个碳原子共面 ( 因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合) 。2定平面规律:共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。3. 定直线规律:直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。4. 展开空间构型法:如 CH3CH=CHCCH,可以将该分子展开为右图,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中C、 C、

6、C、 H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8 个原子在同一平面上。再如右图中 11 个碳原子,萘环上的 6 个氢原子共 17 个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧( C C C 构成三角形)。三跟踪练习1对于 CH3 CH=CHCC CF3 分子结构的描述(1) 下列叙述中 , 正确的是 ( ).A. 6 个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6 个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上(2)一定在同一直线上的碳原子个数为_ 。(3)位于同一平面内的原子数最多有_个。2 (1) 下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()A.CHCH CNB.CH2=CH CH=CH2(2) 上述分子中所有原子一定处于同一平面的是()3.下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()图 44.如上图 4 所示分子中 14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )5.

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