【创新设计】（重庆专用）2014高考化学一轮复习 （考基梳理+助学提升）第13章 第1讲《有机化合物的结构、性质和分类　烃》课件

1、1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,第一讲有机化合物的结构、 性质和分类烃,4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 7以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 8了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 9举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作

2、用。,1知道某有机物的结构简式推断其化学性质，或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。 2以CH4、CH2=CH2、CHCH、 的分子结构 和空间构型为基础，判断某简单有机化合物中的原子是否共线或共面。 3以常见烃的性质为基础，结合新的信息，进行有机合成。 4有机化合物组成结构的确定方法。,一、有机化合物的分类方法 1按碳骨架分类,2按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的 被其他 取代后的产物。 官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团,具有相同官能团的物

3、质是否一定属于同一类有机物？ 提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如： (1)CH3OH、 虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。 (2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。,二、常见有机物的命名 1烷烃的命名 (1)习惯命名法,如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3 甲烷丙烷十二烷 CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4 正戊烷异戊烷新戊烷,主链碳原子数,相同取代基,取代基,2,2二甲基丙烷,2,5二甲基3乙基己烷,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，

4、称为“ ”或“ ”。 (2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。,某烯,某炔,阿拉伯数字,双键,三键,3苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 CH3称为 ， C2H5称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,甲苯,乙苯

5、,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,2二甲苯,有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么？ 提示(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团 (2)二、三、四指官能团个数 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁指碳原子数,三、同分异构体同系物 1碳原子的成键特点,2同分异构体 (2)同分异构体的常见类型,3.同系物,四、常见的烃 (一)脂肪烃的结构与性质 1脂肪烃 (1)烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为 ； (2)烯烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃，分子通式为 ； (3)炔烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃，分子通式为 。,

6、CnH2n2(n1),碳碳双,CnH2n(n2),碳碳三,CnH2n2(n2),2代表物的组成和结构,CH4,C2H4,C2H2,10928,120,180,CH4,CH2=CH2,平面形,直线形,3.物理性质 (1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐 。常温下14个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 ，密度均比水的 。 (3)在水中的溶解性：均 溶于水。 (4)烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越 。,升高,小,增大,难,低,褪色,氧化,加成反应,褪色,CO2,CH2=CH2,CH3CH3,(二)苯和芳香烃 1苯

7、的结构,2苯的物理性质,3.苯的化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 (1)取代反应 卤代反应：_;,硝化反应： _; 磺化反应： _。,(2)加成反应： 。,4苯的同系物的性质 对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于发生取代反应、氧化反应。,(与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产物为苯甲酸。),(2)取代反应,苯的同系物发生卤代反应时产物与反应条件有何关系？ 提示苯的同系物与卤素单质发生取代反应时随反应条件的不同，取代的部位也不同，一般来讲，苯的同系物与卤素单质反应，在

8、铁或铁离子作用下发生的是苯环上的取代，而在光照条件下则主要发生的是苯环侧链上碳原子上的氢被取代。即：,“三式”辨析 “结构式”“结构简式”与“键线式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。,(3)键线式。写键线式要注意的几个问题：一般表示3个以上碳原子的有机物；只忽略CH键，其余的化学键不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)；计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,一个总结 常见

9、类别异构,三条原则 判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。,两点注意 1烃的衍生物命名需注意的问题 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对于烃的衍生物(卤代烃、

10、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,2对同分异构体理解的易错点 分子结构式的写法与分子真实结构有差别。如 和 是同种物质，而不是同分异构体。同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 同分异构体

11、结构不同，但可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,一种比较 芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别,两个问题 有机气体制备的相关问题 1制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下： (1)用KMnO4制O2的试管口。 (2)干燥管的出气口。 (3)用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口。 (4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。,我的警示 经过近一段的总结，发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面： 物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写

12、“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对位。,基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2； 有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子，如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。 化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“取代反应”写成“替代反应”。 题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途，却依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。,问题征解 1利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去

13、烷烃中的炔烃？ 提示酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。,2乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？ 提示二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。,必考点90 常见烃的结构和性质 1乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较,2.苯的同系物的结构特点和性质 结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链烃基的烃。 通式：CnH2n6(n

14、6)。 性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)。,【典例1】 (2013重庆九校模拟)AH的转换关系如下所示： 请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是_，名称是_；,(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_ _； (3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_； (4)的反应类型是_；的反应类型是_；,(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子可共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式_； (6)C也是A

15、的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为_。,(4)加成反应(或还原反应)取代反应(或水解反应) (5)H2C=CHCH=CHCH3或CH3CH2CCCH3,【应用1】 (2013上海徐汇区模拟)石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。 (1)A的系统命名为_；A在通常状况下呈_(填“气”、“液”、或“固”)态。 (2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_； B生成C的反应类型为_。,(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为_。 (4)C

16、的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H的结构简式为_；C的同分异构体中不可能有_(选填字母)。 a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃,解析(1)根据系统命名法知A的名称为2,3二甲基2丁烯，由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。 (2)A与Br2加成生成B：,B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C：,(4)双键被KMnO4氧化后断键生成羧基，根据题意C的同分异构体氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为 ，因为C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。 答案(1)2,3二甲基2丁烯液,必考点91 同分异构体的书写与数目判断 1书写步骤 (1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否

17、有类别异构。 (2)就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。,2书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,4同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如丁基有四种异构

18、体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,(2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。,【典例2】 邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 ()。 A3种 B4种 C5种 D6种,答案C,对同分异构体的考查，题

19、目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。,【应用2】 蒽与苯炔反应生成化合物A： 如果两个甲基分别取代A中环上的两个氢，可得到的同分异构体

20、有 ()。 A10种 B12种 C15种 D18种,解析通过观察，首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子，两个甲基分别取代两个氢原子后在环上的位置是(，)、(，)、(，)、(，)、(，)、(，)，都在号位上有1种同分异构体，在(，)上有2种同分异构体，在(，)上也有2种同分异构体，都在号位上有3种同分异构体，(，)上有4种同分异构体，都在号位上有3种同分异构体，因此共有15种同分异构体。 答案C,必考点92 有机物结构式的确定,(1)质谱图 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学

21、键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,(3)核磁共振氢谱,【典例3】 (2012济南模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。,(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。 (2)C装置中浓硫酸的作用是_。 (3)D装置中MnO2的作用是_。 (4)燃烧管中CuO的作用是_。 (5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品

22、的实验式为_。,(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为_。 (7)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为 _。,(6)在质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。 (8)分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合，所以A为乙醇。 答案(1)gfehic(或d)d(

23、或c)a(或b)b(或a)(2)干燥O2(3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O(6)46(7)能C2H6O(8)CH3CH2OH,【应用3】 1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 ()。,答案B,“结构类型性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质。有机物典型的化学性质，又体现了化学反应类型，反映物质所具有的官能团，可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的

24、地位非常重要，也是高考中的重要测试点，应引起同学们高度重视。,当场指导,答案B,心得本题考查的实质是官能团与物质类别、性质的关系。解答时一定要根据官能团来推测其性质，同时还要注意后续反应的影响，如苯的卤代物、酯水解产生的酚、羧酸等对消耗NaOH量的影响。,Hold住考向,名师揭秘 本部分内容是有机化学的基础，难度不大，但基本在所有的有机试题中都有所渗透，特别是有关同分异构体的书写与判断的考查更为常见，2014年高考中要关注新物质、新材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。,1.(2012江苏单科，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选) ()。 A能与FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH 反应,解析A项，该物质分子的结构中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；B项，该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO4溶液褪色；C项，该分子中的碳碳双键能发生加成反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基所在碳的邻位碳上含有H原子能发生消